5-氯-7-碘吲哚 | 1262770-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-7-碘吲哚
• 英文名称: 5-chloro-7-iodoindole
• 英文别名: 5-Chloro-7-iodo-1H-indole；5-chloro-7-iodo-1H-indole
• CAS: 1262770-19-3
• 化学式: C₈H₅ClIN
• 分子量: 277.492
• InChiKey: VRVJEJOGADKQRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-82°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 5-氯-7-碘吲哚 在 Tm₂F₃ enzyme 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以10%的产率得到5-chloro-7-iodotryptophan
  参考文献：
  名称：

  TrpB的解锁反应性：色氨酸类似物合成的通用生物催化平台。

  摘要：

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05007

文献信息

• Method for the synthesis of tryptophan analogs in aqueous solvents at reduced temperatures
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10752927B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present disclosure provides methods for preparing tryptophans and tryptophan derivatives. The methods include: combining i) an indole substrate or azulene substrate, ii) a serine substrate, and iii) an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the product compound. The engineered TrpB comprises a PLP binding loop mutation, a helix 1 mutation, a strand 7-8 mutation, or a combination thereof. New TrpB variants are also described.

  本公开提供了制备色氨酸和色氨酸衍生物的方法。这些方法包括：将 i) 吲哚底物或氮烯底物、ii) 丝氨酸底物和 iii) 经改造的色氨酸合酶 β-亚基（TrpB）结合在一起；并将所得混合物保持在足以形成产物化合物的条件下。改造的 TrpB 包括 PLP 结合环突变、螺旋 1 突变、链 7-8 突变或其组合。此外还描述了新的 TrpB 变体。
• IMPROVED METHOD FOR THE SYNTHESIS OF TRYPTOPHAN ANALOGS IN AQUEOUS SOLVENTS AT REDUCED TEMPERATURES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：EP3759227A1

  公开（公告）日：2021-01-06
• METHOD FOR THE SYNTHESIS OF TRYPTOPHAN ANALOGS IN AQUEOUS SOLVENTS AT REDUCED TEMPERATURES
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20190271016A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present disclosure provides methods for preparing tryptophans and tryptophan derivatives. The methods include: combining i) an indole substrate or azulene substrate, ii) a serine substrate, and iii) an engineered tryptophan synthase β-subunit (TrpB); and maintaining the resulting mixture under conditions sufficient to form the product compound. The engineered TrpB comprises a PLP binding loop mutation, a helix 1 mutation, a strand 7-8 mutation, or a combination thereof. New TrpB variants are also described.
• Unlocking Reactivity of TrpB: A General Biocatalytic Platform for Synthesis of Tryptophan Analogues
  作者：David K. Romney、Javier Murciano-Calles、Jöri E. Wehrmüller、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/jacs.7b05007

  日期：2017.8.9

  it can form Trp analogues directly from serine (Ser) and the corresponding indole analogue. However, many potentially useful substrates, including bulky or electron-deficient indoles, are poorly accepted. We have applied directed evolution to TrpB from Pyrococcus furiosus and Thermotoga maritima to generate a suite of catalysts for the synthesis of previously intractable Trp analogues. For the most challenging

  氨基酸色氨酸（Trp）的衍生物用作具有广泛生物学特性的复杂分子的化学和生物合成的前体。Trp类似物也可作为药物化学的基础材料和化学生物学的工具。虽然Trp类似物的对映选择性合成通常很长并且需要使用保护基，但是酶具有以更少的步骤合成原始产物的潜力，并且具有原始的化学和立体选择性，这是生物催化的特征。TrpB酶特别吸引人，因为它可以直接从丝氨酸（Ser）和相应的吲哚类似物形成Trp类似物。然而，许多潜在有用的底物，包括大体积的或缺乏电子的吲哚，都被人们接受。我们已经从激烈热球菌（Pyrococcus furiosus）和马氏热球菌（Thermotoga maritima）产生了一系列催化剂，用于合成以前难以处理的Trp类似物。对于最具挑战性的底物，例如硝基吲哚，提高活性的关键在于普遍保守且具有重要机械意义的残基E104的突变。新催化剂高水平表达（> 200 mg / L大肠杆菌培养），并可以通