N^α-acetyl-6-methyl-D,L-tryptophan | 187028-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N^α-acetyl-6-methyl-D,L-tryptophan
• 英文别名: N^α-Acetyl-6-methyl-tryptophan；2-acetamido-3-(6-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic Acid
• CAS: 187028-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VTESFIQSEVFMAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C
• 沸点：
  579.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N^α-acetyl-6-methyl-D,L-tryptophan 在 Oxone 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl 2-acetamido-3-(2-(benzylselanyl)-5-iodo-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc00700a
• 作为产物：
  描述：

  acetylamino-(6-methyl-indol-3-ylmethyl)-malonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N^α-acetyl-6-methyl-D,L-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 4-Methyl-, 5-Methyl-, 6-Methyl- and 4,6-Dimethyltryptophans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a028

文献信息

• The facile synthesis of a series of tryptophan derivatives
  作者：Georg Blaser、John M. Sanderson、Andrei S. Batsanov、Judith A.K. Howard

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.120

  日期：2008.4

  of 5- and 6-substituted tryptophan derivatives that are difficult to prepare using alternative enzymatic approaches. Acylation of an activated amino acid, derived from serine in situ, is coupled with an enzymatic resolution step to furnish enantiopure analogues bearing a range of electron withdrawing and releasing substituents. Isolation of a dehydroalanine derivative as a by-product from some reactions

  这项研究报告了一种简便的方法，用于合成各种5和6取代的色氨酸衍生物，这些色素很难使用替代酶方法制备。原位衍生自丝氨酸的活化氨基酸的酰化与酶促拆分步骤相结合，以提供带有一系列吸电​​子和释放电子的取代基的对映纯类似物。从某些反应中分离出作为副产物的脱氢丙氨酸衍生物，可为该反应的可能机理提供一些见解。
• Bis-phosphin-Metallkomplexe, Verfahren zu ihrer Herstellung, Hydrierungskatalysatoren aus diesen Komplexen und Hydrierungsverfahren unter Verwendung dieser Katalysatoren
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0000403A1

  公开（公告）日：1979-01-24

  Es werden Komplexe von Metallen der Gruppe lb und Ilb mit chiralen chelatbildenden Bis-phosphinen der Formel worin R3 und R4 Alkyl oder Aryl sind oder zusammen mit Y' einen substituierten oder unsubstituierten Cycloalkylring bilden, Y' Kohlenstoff, Q1 und Q2 Methylen oder Sauerstoff, P Phosphor, Ar substituiertes oder unsubstituiertes Aryl, M ein Metall der Gruppe Ib oder IIb, X Halogenid, Perchlorat, Tetra(fluoro oder chloro)borat, Hexa(fluoro oder chloro)phosphat oder Hexa(fluoro oder chloro)antimonat oder Tetraphenylborat, n 0 oder 1 ist, mit der Massgabe, dass, wenn n = 0, Q' und Q2 Methylen sind und die gestrichelte Linie eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung ist, und wenn n = 1, Q' und Q2 Sauerstoff sind, wobei jedes Sauerstoff an Y' gebunden ist, u eine ganze Zahl von 1 bis 3, r und s 1 oder 2 in Abhängigkeit von der Wertigkeit von M und dem Wert von u sind, oder deren Dimere oder Oligomere, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Verwendung beschrieben. Die Komplexe können zur Herstellung löslicher Katalysatorsysteme verwendet werden, die für enantioselektive Hydrierungen prochiraler Olefine durch Umsetzen des Komplexes mit einem Salz oder Komplex eines Metalls der Gruppe Vlllb brauchbar sind. Ferner werden asymmetrische Hydrierungen unter Verwendung dieser Katalysatoren insbesondere für die Herstellung von Tryptophanen beschrieben.

  lb 和 Ilb 族金属与手性螯合型双膦的络合物，其式如下 其中 R3 和 R4 为烷基或芳基或与 Y'一起形成取代或未取代的环烷基环，Y'为碳，Q1 和 Q2 为亚甲基或氧，P 为磷，Ar 为取代或未取代的芳基，M 为 Ib 或 IIb 族金属，X 为卤化物、高氯酸盐、四（氟或氯）硼酸盐、六（氟或氯）磷酸盐或六（氟或氯）锑酸盐或四苯基硼酸盐，n 为 0 或 1、n = 0 时，Q'和 Q2 为亚甲基，虚线为碳-碳键；n = 1 时，Q'和 Q2 为氧，每个氧都与 Y'键合；u 为 1 至 3 的整数；r 和 s 为 1 或 2，取决于 M 的价数和 u 的值。这些络合物可用于制备可溶性催化剂体系，通过使络合物与 Vlllb 族金属的盐或络合物反应，该催化剂体系可用于亲手性烯烃的对映选择性加氢反应。此外，还介绍了使用这些催化剂进行不对称氢化反应，特别是用于生产色氨酸。
• MACROLIDE ANTIBIOTICS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1363925B1

  公开（公告）日：2006-11-15
• US4120870A
  申请人：——

  公开号：US4120870A

  公开（公告）日：1978-10-17
• US4187241A
  申请人：——

  公开号：US4187241A

  公开（公告）日：1980-02-05