iodomethylate of 2-dimethylaminomethylphenol | 26753-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodomethylate of 2-dimethylaminomethylphenol
• 英文别名: o-dimethylaminomethylphenol methylammonium iodide；(2-hydroxybenzyl)trimethylammonium chloride；2-(hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide；o-Hydroxy-benzyl-trimethylammonium-iodid；2-Hydroxy-benzyl-trimethyl-ammonium；trimethyl-salicyl-ammonium; iodide；Trimethyl-salicyl-ammonium; Jodid；(o-Hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide；(2-hydroxyphenyl)methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 26753-12-8
• 化学式: C₁₀H₁₆NO*I
• 分子量: 293.148
• InChiKey: KZSKBSVUPFWNPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodomethylate of 2-dimethylaminomethylphenol 以 水 为溶剂， 生成 6-methylene-cyclohexa-2,4-dienone
  参考文献：
  名称：

  醌甲基化物上的取代基强烈调节其亲核加合物的形成和稳定性

  摘要：

  醌甲基化物 (QM) 的电子扰动极大地影响了它们的稳定性，进而改变了 QM 与脱氧核苷反应的动力学和产物分布。与这种反应性中间体的缺电子性质一致，给电子取代基是稳定的，而吸电子取代基是不稳定的。例如，dC N3-QM 加合物在观察过程中（7 天）通过抑制 QM 再生的吸电子酯基团的存在而变得稳定。相反，具有供电子甲基的相关加合物非常不稳定，并以大约 5 小时的半衰期再生其 QM。这些效应的普遍性通过一系列替代的醌甲基化物前体 (QMP) 得到证明，这些前体含有各种取代基，这些取代基连接在环外亚甲基的不同位置。通过激光闪光光解测量的取代 QM 的亲核加成速率同样跨越 5 个数量级，富电子物种反应最慢，缺电子物种反应最快。QM 反应的可逆性现在可以针对任何所需的应用进行可预测的调整。

  DOI：

  10.1021/ja062948k
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲胺基甲基苯酚 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到iodomethylate of 2-dimethylaminomethylphenol
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物将水中的氨基酸和谷胱甘肽烷基化。反应性和选择性。

  摘要：

  由（2-羟基苄基）三甲基碘化碘（2）在水中通过热化学和光化学方法制得邻醌甲基化物（1）。已经进行了1对各种胺和硫化物（包括氨基酸和谷胱甘肽）的迈克尔加成反应，以相当好的定量收率获得了烷基化的加合物（3-16）。通过激光闪光光解技术研究了在不同pH条件下1与氮和硫亲核试剂的反应速率和选择性，与水合反应竞争。从水（kNu = 5.8 M-1 s-1）到最具活性的亲核试剂（2.8 x 10（8）M-1 s-1，2-巯基乙醇在碱性条件下）传递时，观察到的反应性跨越7个数量级。这些是亲核加成母体邻苯醌甲基化物（1）的首次直接反应速率测量。竞争实验为游离1作为中间体参与热和光化学反应提供了强大的动力学支持。此外，通过加热（9、10、13和14）或通过辐射（9、11-13、16），几种烷基化加合物可再生1。烷基化过程的这种热和光化学可逆性为诸如o-QM分子载体之类的加合物的使用和应用开辟了新的前景。

  DOI：

  10.1021/jo0006627

文献信息

• Reactivity of o-aminomethylphenols in the Menshutkin reaction
  作者：A. B. Teitel'baum、A. M. Kurguzova、L. A. Kudryavtseva、V. E. Bel'skii、B. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00949578

  日期：1981.3
• Kinetics of hydrolysis of o-aminomethylphenols and their ammonium salts
  作者：A. B. Teitel'baum、L. A. Kudryavtseva、V. E. Bel'skii、V. E. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00954412

  日期：1982.1
• KUDRYAVTSEVA, L. A.;MOLODYX, ZH. V.;PANTELEEVA, A. R.;RYZHKINA, I. S.;MIR+, XIMIYA I TEXNOL. EHLEMENTOORGAN. SOED. I POLIMEROV , KAZAN,(1989) S. 3-11
  作者：KUDRYAVTSEVA, L. A.、MOLODYX, ZH. V.、PANTELEEVA, A. R.、RYZHKINA, I. S.、MIR+

  DOI：——

  日期：——
• BAJRES, S. V.;IVANOV, V. B.;IVANOV, B. E.;ZYABLIKOVA, T. A.;EFREMOV, YU. +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1987) N 9, 2030-2033
  作者：BAJRES, S. V.、IVANOV, V. B.、IVANOV, B. E.、ZYABLIKOVA, T. A.、EFREMOV, YU. +

  DOI：——

  日期：——
• Alkylation of Amino Acids and Glutathione in Water by <i>o</i>-Quinone Methide. Reactivity and Selectivity
  作者：Emilia Modica、Riccardo Zanaletti、Mauro Freccero、Mariella Mella

  DOI：10.1021/jo0006627

  日期：2001.1.1

  o-Quinone methide (1) has been produced in water both thermally and photochemically from (2-hydroxybenzyl)trimethylammonium iodide (2). Michael addition reactions of 1 to various amines, and sulfides, including amino acids and glutathione have been carried out, obtaining alkylated adducts (3-16) in fairly good to quantitative yields. The reaction rate and selectivity of 1 toward nitrogen and sulfur

  由（2-羟基苄基）三甲基碘化碘（2）在水中通过热化学和光化学方法制得邻醌甲基化物（1）。已经进行了1对各种胺和硫化物（包括氨基酸和谷胱甘肽）的迈克尔加成反应，以相当好的定量收率获得了烷基化的加合物（3-16）。通过激光闪光光解技术研究了在不同pH条件下1与氮和硫亲核试剂的反应速率和选择性，与水合反应竞争。从水（kNu = 5.8 M-1 s-1）到最具活性的亲核试剂（2.8 x 10（8）M-1 s-1，2-巯基乙醇在碱性条件下）传递时，观察到的反应性跨越7个数量级。这些是亲核加成母体邻苯醌甲基化物（1）的首次直接反应速率测量。竞争实验为游离1作为中间体参与热和光化学反应提供了强大的动力学支持。此外，通过加热（9、10、13和14）或通过辐射（9、11-13、16），几种烷基化加合物可再生1。烷基化过程的这种热和光化学可逆性为诸如o-QM分子载体之类的加合物的使用和应用开辟了新的前景。