5-methyl-L-tryptophan hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-L-tryptophan hydrochloride
• 英文别名: (S)-5-methyltryptophan*HCl；(2S)-2-amino-3-(5-methyl-1H-indol-3-yl)propanoic acid;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂*ClH
• 分子量: 254.716
• InChiKey: KLQXSWNMKZIVJQ-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-L-tryptophan hydrochloride 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到(S)-N-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-5-methyl-tryptophan
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j
• 作为产物：
  描述：

  DL-5-methyltryptophan amide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到5-methyl-L-tryptophan hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  精氨酸类似物全合成的色氨酸衍生物的简便方法†

  摘要：

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob02107j

文献信息

• A convenient enzymatic synthesis of l-halotryptophans
  作者：Rebecca J. M. Goss、Philip L. A. Newill

  DOI：10.1039/b611929h

  日期：——

  A scalable and general biotransformation for the generation of a series of L-halotryptophans using the lysate of a commercially available microorganism containing tryptophan synthase.

  利用含有色氨酸合成酶的市售微生物裂解物进行可扩展的通用生物转化，生成一系列 L-色氨酸。
• A facile approach to tryptophan derivatives for the total synthesis of argyrin analogues
  作者：Chou-Hsiung Chen、Sivaneswary Genapathy、Peter M. Fischer、Weng C. Chan

  DOI：10.1039/c4ob02107j

  日期：——

  A facile route has been established for the synthesis of indole-substituted (S)-tryptophans from corresponding indoles, which utilizes a chiral auxiliary-facilitated Strecker amino acid synthesis strategy. The chiral auxiliary reagents evaluated were (S)-methylbenzylamine and related derivatives. To illustrate the robustness of the method, eight optically pure (S)-tryptophan analogues were synthesized

  已经建立了从相应的吲哚合成吲哚取代的（S）-色氨酸的简便路线，该路线利用了手性辅助促进的Strecker氨基酸合成策略。评价的手性辅助试剂是（S）-甲基苄胺和相关衍生物。为了说明该方法的鲁棒性，合成了八个光学纯的（S）-色氨酸类似物，随后将其用于有效的抗菌剂精氨酸A及其类似物的会聚合成。