(R)-2-氨基-3-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸 | 1094396-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氨基-3-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸
• 英文名称: 4-methoxy-D-tryptophan
• 英文别名: (2R)-2-azaniumyl-3-(4-methoxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1094396-87-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: VYXPKRIKQJEAOO-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸 、 苯甲醇 在 三光气 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-methoxy-D-tryptophan benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-D-tryptophan ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-氨基-3-(4-甲氧基-1H-吲哚-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  9-甲氧基取代吲哚生物碱全合成的一般方法：米特拉吉宁的合成，以及 9-Methoxygeissoschizol 和 9-Methoxy-Nb-methylgeissoschizol

  摘要：

  这里，9-甲氧基取代的肽的全部细节柯楠因吲哚生物碱帽柱木碱（1），9-methoxygeissoschizol（3），和9-甲氧基Ñ b -methylgeissoschizol（4）进行说明。最初，通过 Mori-Ban-Hegedus 吲哚合成开发了多克规模的光学活性 4-甲氧基色氨酸乙酯20的有效合成路线。d -4-甲氧基色氨酸20的乙酯是通过自由基介导的二氢吲哚12 的区域选择性溴化作为关键步骤获得的。或者，关键的 4-甲氧基色氨酸中间体22可以通过芳基碘化物10b与内部炔烃21a的 Larock 杂环化合成。使用 Boc 保护的苯胺10b对这种异质环化的成功至关重要。α,β-不饱和酯6是通过Pictet-Spengler反应作为关键步骤合成的。随后进行 Ni(COD) 2介导的环化以在 C-15 处建立立体中心。去除31中的苄氧基以提供中间体酯5。该手性四环酯5用于完成9-甲氧基geissoschizol

  DOI：

  10.1021/jo801839t

文献信息

• One-Pot Biocatalytic Synthesis of Substituted<scp>d</scp>-Tryptophans from Indoles Enabled by an Engineered Aminotransferase
  作者：Fabio Parmeggiani、Arnau Rué Casamajo、Curtis J. W. Walton、James L. Galman、Nicholas J. Turner、Roberto A. Chica

  DOI：10.1021/acscatal.9b00739

  日期：2019.4.5

  d-Tryptophan and its derivatives are important precursors of a wide range of indole-containing pharmaceuticals and natural products. Here, we developed a one-pot biocatalytic process enabling the synthesis of d-tryptophans from indoles in good yields and high enantiomeric excess (91% to >99%). Our method couples the synthesis of l-tryptophans catalyzed by Salmonella enterica tryptophan synthase with

  d-色氨酸及其衍生物是多种含吲哚的药物和天然产物的重要前体。在这里，我们开发了一种一锅式生物催化方法，能够从吲哚以高收率和高对映体过量（91％至> 99％）合成d-色氨酸。我们的方法联接的合成升-tryptophans通过催化肠道沙门氏菌色氨酸合酶与stereoinversion级联介导的变形杆菌myxofaciens升-氨基酸脱氨酶和转氨酶变体，我们工程改造，以显示天然样朝向活动d -色氨酸。我们的方法适用于各种d的制备级合成-在吲哚基团的所有苯环位置含有给电子或吸电子取代基的色氨酸衍生物。
• [EN] IMPROVED METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRODUCTION D'INTERMÉDIAIRES POUR LA PRODUCTION DE MACROCYCLES QUI SONT DES INHIBITEURS DE LA DÉGRADATION PROTÉASOMIQUE DE P27, TELS QUE L'ARGYRINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：HELMHOLTZ INFEKTIONSFORSCHUNG

  公开号：WO2011073173A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention relates to an improved method for the synthesis of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof.

  本发明涉及一种改进的方法，用于合成特定的大环化合物，这些大环化合物是p27蛋白质酶解抑制剂，特别是Argyrin及其衍生物。
• IMPROVED METHOD FOR PRODUCING INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF MACROCYCLES THAT ARE INHIBITORS OF THE PROTEASOMIC DEGRADATION OF P27, SUCH AS ARGYRIN AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2513016A1

  公开（公告）日：2012-10-24
• Method For Producing Intermediates For The Production Of Macrocycles That Are Inhibitors Of The Proteasomic Degradation of P27, Such As Argyrin And Derivatives Thereof
  申请人：Kalesse Markus

  公开号：US20120295941A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention relates to an improved method for the synthesis of particular macrocycles that are inhibitors of the proteasomic degradation of p27, in particular argyrin and derivatives thereof.
• US8853249B2
  申请人：——

  公开号：US8853249B2

  公开（公告）日：2014-10-07