N-(2-phenyl)benzoyl-L-serine | 438620-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-phenyl)benzoyl-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylbenzoyl)amino]propanoic acid
• CAS: 438620-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: ZGVJBLAVJOEUFS-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-phenyl)benzoyl-L-serine 在 对甲苯磺酸 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly Enhanced Enantioselectivity in the Memory of Chirality via Acyliminium Ions

  摘要：

  [reaction: see text] Electrochemical oxidation of N-acylated serine derivative 1b in methanol gave optically active methoxylated compound 2b with an enantiomeric excess of up to 80%. The bulky o-phenyl benzoyl N-protecting group was found to be the main contributing factor for the enhanced enantioselectivity. The mechanistic aspect of this methoxylation reaction was investigated and found to proceed via a retention mechanism.

  DOI：

  10.1021/ol025865r
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-phenyl)benzoyl-L-serine
  参考文献：
  名称：

  保留N-（2-苯基）苯甲酰基的5元脂环族α-氨基酸在光诱导丙烯腈脱羧分子间自由基中的手性

  摘要：

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130493

文献信息

• Reductive ipso-radical cyclization onto aromatic rings of five-membered alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups by photoinduced electron transfer promoted decarboxylation
  作者：Tomoaki Yamada、Yui Ozaki、Mugen Yamawaki、Yoshihiko Sugiura、Kana Nishino、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.038

  日期：2017.3

  A new radical cyclization has been developed for the one-step synthesis of spiro dihydroisoquinolinone derivatives from alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups through photoinduced electron transfer (PET)-promoted decarboxylation. Reductive ipso-radical cyclization onto a benzene ring by an alkyl radical is achieved under mild conditions for the first time, although the substrates

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。