(S)-2-(o-phenylbenzoyl)amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester | 438620-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(o-phenylbenzoyl)amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
• 英文别名: N-(2-phenylbenzoyl)-L-serine methyl ester；methyl ([1,1'-biphenyl]-2-carbonyl)-L-serinate；methyl (2S)-3-hydroxy-2-[(2-phenylbenzoyl)amino]propanoate
• CAS: 438620-38-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: WZOLXZIVICGPQK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(o-phenylbenzoyl)amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (4S)-N-(2-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyl-4-oxazolidinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  还原本位-基团环化到的五元脂环族氨基酸的轴承芳环ñ -通过光诱导电子转移促进脱羧（2-苯基）苯甲酰基

  摘要：

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.038
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基苯甲酰氯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-(o-phenylbenzoyl)amino-3-hydroxypropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  还原本位-基团环化到的五元脂环族氨基酸的轴承芳环ñ -通过光诱导电子转移促进脱羧（2-苯基）苯甲酰基

  摘要：

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.038

文献信息

• Retention of chirality of 5-membered alicyclic α-amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl group in photoinduced decarboxylative intermolecular radical addition to acrylonitrile
  作者：Yui Ozaki、Tomoaki Yamada、Taisei Mizuno、Kazuyuki Osaka、Mugen Yamawaki、Hajime Maeda、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130493

  日期：2019.9

  5-membered alicyclic α-amino acids bearing a (2-phenyl)benzoyl protective group to acrylonitrile under mild organic photoredox catalysis conditions furnished γ-amino acid derivatives with high retention of chirality via the memory of chirality (MOC) strategy. The retention of chirality in the photoinduced decarboxylation was strongly dependent on the structure of the alicyclic α-amino acids and alkenes. To

  在温和的有机光氧化还原催化条件下，将带有（2-苯基）苯甲酰基保护基的5元脂环族α-氨基酸的光诱导脱羧自由基加成到丙烯腈上，通过手性记忆（MOC），γ-氨基酸衍生物具有高度的手性保留能力战略。在光诱导的脱羧中手性的保留强烈依赖于脂环族α-氨基酸和烯烃的结构。据我们所知，这是使用MOC策略将烯烃脱羧分子间自由基加成至烯烃并在自由基生成位置保留手性的第一个例子。
• Indium-mediated alkynylation of sugars: synthesis of C-glycosyl compounds bearing a protected amino alcohol moiety
  作者：Charfedinne Ayed、Sara Palmier、Nadège Lubin-Germain、Jacques Uziel、Jacques Augé

  DOI：10.1016/j.carres.2010.07.033

  日期：2010.11

  The coupling of glycals with an alkynyl iodide bearing a protected amino alcohol moiety was achieved in the presence of metallic indium under Barbier conditions. It gave functionalized C-glycosyl compounds, precursors of C-glycosyl amino acids with alpha configuration.

  在Barbier条件下，在金属铟存在下，使糖类与带有受保护的氨基醇部分的炔基碘偶联。得到功能化的C-糖基化合物，即具有α构型的C-糖基氨基酸的前体。
• Highly Enhanced Enantioselectivity in the Memory of Chirality via Acyliminium Ions
  作者：G. Ng'ang'a Wanyoike、Osamu Onomura、Toshihide Maki、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/ol025865r

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Electrochemical oxidation of N-acylated serine derivative 1b in methanol gave optically active methoxylated compound 2b with an enantiomeric excess of up to 80%. The bulky o-phenyl benzoyl N-protecting group was found to be the main contributing factor for the enhanced enantioselectivity. The mechanistic aspect of this methoxylation reaction was investigated and found to proceed via a retention mechanism.
• Reductive ipso-radical cyclization onto aromatic rings of five-membered alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups by photoinduced electron transfer promoted decarboxylation
  作者：Tomoaki Yamada、Yui Ozaki、Mugen Yamawaki、Yoshihiko Sugiura、Kana Nishino、Toshio Morita、Yasuharu Yoshimi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.038

  日期：2017.3

  A new radical cyclization has been developed for the one-step synthesis of spiro dihydroisoquinolinone derivatives from alicyclic amino acids bearing N-(2-phenyl)benzoyl groups through photoinduced electron transfer (PET)-promoted decarboxylation. Reductive ipso-radical cyclization onto a benzene ring by an alkyl radical is achieved under mild conditions for the first time, although the substrates

  已开发出一种新的自由基环化方法，用于通过光诱导电子转移（PET）促进的脱羧作用，从带有N-（2-苯基）苯甲酰基的脂环族氨基酸一步合成螺二氢异氢喹啉酮衍生物。还原本位-基团环化到通过自由基首次温和的条件下实现，虽然基板被限制为五元脂族羧酸的轴承的烷基的苯环ñ - （2-苯基）苯甲酰基。
• Construction of a Bicyclo[2.2.2]octene Skeleton via a Visible-Light-Mediated Radical Cascade Reaction of Amino Acid Derivatives with <i>N</i>-(2-Phenyl)benzoyl Groups
  作者：Yuki Yoshida、Haruka Takeuchi、Kohei Nakagawa、Toshiki Fujii、Norihito Arichi、Shinya Oishi、Hiroaki Ohno、Shinsuke Inuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01586

  日期：2023.7.7

  biologically active molecules. We found that simple biphenyl substrates derived from amino acids participate in a radical cascade reaction under visible light irradiation in the presence of [IrdF(CF3)ppy}2(dtbpy)]PF6 to enable the direct construction of bicyclo[2.2.2]octene structures. Isotopic labeling experiments suggested that intramolecular hydrogen atom transfer is involved in the cascade processes

  桥连多环系统构成了众多天然产物和生物活性分子的核心结构。我们发现，在[IrdF(CF 3 )ppy} 2 (dtbpy)]PF 6存在下，源自氨基酸的简单联苯底物在可见光照射下参与自由基级联反应，从而能够直接构建双环[2.2 .2]辛烯结构。同位素标记实验表明分子内氢原子转移参与级联过程。