(5-methylbenzene-1,3-diyl)bis(1H-benzotriazol-1-ylmethanone) | 1435188-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (5-methylbenzene-1,3-diyl)bis(1H-benzotriazol-1-ylmethanone)
• 英文别名: [3-(Benzotriazole-1-carbonyl)-5-methylphenyl]-(benzotriazol-1-yl)methanone；[3-(benzotriazole-1-carbonyl)-5-methylphenyl]-(benzotriazol-1-yl)methanone
• CAS: 1435188-00-3
• 化学式: C₂₁H₁₄N₆O₂
• 分子量: 382.381
• InChiKey: CWYCMTKBCLSQDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylbenzene-1,3-diyl)bis(1H-benzotriazol-1-ylmethanone) 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 dimethyl (5S,15S)-10-methyl-2,7,13,18-tetraoxo-3,17-dithia-6,14-diazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene-5,15-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters

  摘要：

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318148
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 5-甲基间苯二酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到(5-methylbenzene-1,3-diyl)bis(1H-benzotriazol-1-ylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS WITH NANOMOLAR ANTIFUNGAL AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  [FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIMICROBIENNE NANOMOLAIRE

  摘要：

  已经制备了含有S-半胱氨酸酯基单元和至少一个吡啶单元的对映纯环肽类似抗微生物化合物，这些化合物在环状结构中显示出异常的抗真菌和抗细菌活性。这些由17或18个成员的环状化合物作为抗真菌剂的MIC值低至7.5 nm/mL，作为抗细菌剂的MIC值低至0.2 nm/mL。所有环肽类似物化合物均以良好产率结晶固体形式分离。

  公开号：

  WO2014182839A1

文献信息

• Macrocyclic Peptoids by Selective S-Acylation of Cysteine Esters
  作者：Alan Katritzky、Mohamed Ibrahim、Siva Panda、Linda Nhon、Ahmed Hamed、Said El-Feky

  DOI：10.1055/s-0032-1318148

  日期：——

  Optimized selective S-acylations of cysteine esters gave intermediates for the synthesis of macrocyclic peptoids by a benzotriazole-based method.
• [EN] MACROCYCLIC PEPTIDOMIMETICS WITH NANOMOLAR ANTIFUNGAL AND ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES MACROCYCLIQUES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIMICROBIENNE NANOMOLAIRE
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2014182839A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Enantiopure cyclic peptidomimetic antimicrobials compounds that contain S-cysteine ester units and at least one pyridine unit within the macrocyclic ring have been prepared that show exceptional antifungal and antibacterial activity. These 17- or 18-membered macrocyclic compounds display MIC values as antifungal agents as low as 7.5 nm/mL and MIC values as antibacterial agents as low as 0.2 nm/mL. All the macrocyclic peptidomimetic compounds are isolated as crystalline solids in good yield.

  已经制备了含有S-半胱氨酸酯基单元和至少一个吡啶单元的对映纯环肽类似抗微生物化合物，这些化合物在环状结构中显示出异常的抗真菌和抗细菌活性。这些由17或18个成员的环状化合物作为抗真菌剂的MIC值低至7.5 nm/mL，作为抗细菌剂的MIC值低至0.2 nm/mL。所有环肽类似物化合物均以良好产率结晶固体形式分离。