((2R,3R,4S,5R)-2-azido-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(2-oxo-4-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxy)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-chlorobenzoate | 1360459-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ((2R,3R,4S,5R)-2-azido-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(2-oxo-4-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxy)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-chlorobenzoate
• CAS: 1360459-58-0
• 化学式: C₃₈H₃₉ClFN₅O₉S
• 分子量: 796.273
• InChiKey: QIYLILFNLLHTRA-RDPHBTPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  188.85
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4S,5R)-2-azido-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(2-oxo-4-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxy)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-chlorobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[1-[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]amino]-3-(1H-indol-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF FOR PREPARING ANTI-TUMOR AND ANTI-VIRUS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域。公开了氟代和偶氮基取代的嘧啶核苷衍生物，以及其制备方法和用途。结构式如所示（I）。这些化合物可用于制备治疗肿瘤和病毒感染等疾病的药物，可单独使用或与其他药物结合使用。这些化合物还对肿瘤和病毒感染等疾病具有有效活性，副作用较少，因此具有潜在的应用价值。

  公开号：

  US20130303747A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-azido-2,5-dideoxy-2-fluoro-5-iodo-β-D-arabino-furanosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ((2R,3R,4S,5R)-2-azido-3-(benzoyloxy)-4-fluoro-5-(2-oxo-4-(((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)oxy)pyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE NUCLEOSIDE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF FOR PREPARING ANTI-TUMOR AND ANTI-VIRUS MEDICAMENTS

  摘要：

  本发明涉及药物化学领域。公开了氟代和偶氮基取代的嘧啶核苷衍生物，以及其制备方法和用途。结构式如所示（I）。这些化合物可用于制备治疗肿瘤和病毒感染等疾病的药物，可单独使用或与其他药物结合使用。这些化合物还对肿瘤和病毒感染等疾病具有有效活性，副作用较少，因此具有潜在的应用价值。

  公开号：

  US20130303747A1

文献信息

• NUCLEOSIDE DERIVATIVES, SYNTHESIS METHODS AND USES THEREOF FOR PREPARING ANTI-TUMOR AND ANTI-VIRUS MEDICAMENTS
  申请人：High & New Technology Research Center, Henan Academy of Sciences

  公开号：EP2615101B1

  公开（公告）日：2018-10-17
• Design, synthesis, and biological evaluation of new N 4 -Substituted 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-azido cytidine derivatives as potent anti-HBV agents
  作者：Zhigang Lv、Wu He、Xianhai Tian、Jinfeng Kang、Yangxue Liu、Youmei Peng、Liyun Zheng、Qingduan Wang、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.030

  日期：2015.8

  A series of new 2'-deoxy-2'-beta-fluoro-4'-azido-B-D-arabinofuranosyl cytidine derivatives bearing heteroatom-containing N-4-substituents were designed and synthesized. Antiviral screening in HepG2.2.15 cells identified three analogs (1a, 1d & 1g) with good anti-HBV activity and low cytotoxicty. Of them, compound 1g exhibited significant inhibitory activity on both HBV antigens secretion (EC50, HBsAg = 9 HM, EC50, HBeAg = 0.25 mu M) and viral DNA replication (intracellular, EC50 = 0.099 mu M; extracellular, EC50 < 0.01 mu M). (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.