ethyl 3-phenylpropionimidate hydrochloride | 52353-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-phenylpropionimidate hydrochloride
• 英文别名: ethyl 3-phenylpropanimidate hydrochloride；Aethyl Hydrocinnamimidat；3-phenyl-propionimidic acid ethyl ester; hydrochloride；3-Phenyl-propionimidsaeure-aethylester; Hydrochlorid；Ethyl 3-phenylpropanimidate;hydrochloride
• CAS: 52353-64-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO*ClH
• 分子量: 213.707
• InChiKey: DUHNIKWXGUOEEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenylpropionimidate hydrochloride 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.03h， 生成 8-benzyl-3-(benzylaminomethyl)-7-methyl-6-phenyl-2,3-dihydro-thiazolo[3,2-a]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  吡啶酮衍生物，其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制造用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用于男性和女性的性激素相关疾病，以及一般哺乳动物（在本文中也称为“受试者”）。例如，这些疾病包括子宫内膜异位症、子宫肌瘤、多囊卵巢综合征、月经过多出血，尤其是月经过多和月经痛、多毛症、早熟、依赖性生殖腺类固醇的肿瘤，如前列腺、乳腺和卵巢癌、性腺激素释放激素依赖性垂体腺瘤、睡眠呼吸暂停、肠易激综合征、经前综合征、良性前列腺增生、避孕和不孕（例如，辅助生殖疗法，如体外受精）。本申请特别涉及吡啶酮衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂。

  公开号：

  WO2011076687A1
• 作为产物：
  描述：

  苯代丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 ethyl 3-phenylpropionimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Ketene Acetals. XXIX. The Mechanism of the Reaction of Ketene Acetal with Various Halides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01130a057

文献信息

• Convenient Synthesis of 5-Substituted 2-Amino[1,2,4]triazolo[1,5- a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones from N-Triazolide Imidates and 1,2,4-Triazole-3,5-diamine
  作者：Detlef Geffken、Mehdi Khankischpur、Finn Hansen

  DOI：10.1055/s-0029-1218718

  日期：2010.5

  A convenient and efficient synthesis of previously unreported N-triazolide imidates and their reaction with 1,2,4-triazole-3,5-diamine to give regioselectively 5-substituted 2-amino[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-7(6H)-ones is described. The structure of the reported bicyclic compounds has been unambiguously proven by X-ray crystallography.

  报道了一种方便高效的制备先前未报道的N-三唑酸亚胺的方法及其与1,2,4-三唑-3,5-二胺的反应，该反应可区域选择性地生成5-取代的2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪-7(6H)-酮。通过X射线晶体学，已明确证实了所报道的双环化合物的结构。
• AMIDINE-CONTAINING COMPOUNDS USEFUL AS MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Ji YuHua

  公开号：US20090170870A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to compounds of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1-3 , R 5 , R 7 , a, b, Q, X, X′, X″, Y, Z, and Ar are as defined in the specification. These compounds are muscarinic receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, processes for preparing such compounds and methods of using such compounds to, for example, treat pulmonary disorders such as chronic obstructive pulmonary disease and asthma.

  该发明涉及以下式I的化合物：或其药用可接受的盐，其中R1-3、R5、R7、a、b、Q、X、X′、X″、Y、Z和Ar如规范中所定义。这些化合物是肌肉胆碱受体拮抗剂。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗肺部疾病（如慢性阻塞性肺疾病和哮喘）等方法。
• Copper(II)-Mediated Aerobic Oxidation of Benzylimidates: Synthesis of Primary α-Ketoamides
  作者：Yogesh Kumar、Mukta Shaw、Rima Thakur、Amit Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01262

  日期：2016.8.5

  A simple and straightforward method for the synthesis of primary α-ketoamides has been discovered. The reaction represents the first example of benzylimidates directly converting to primary α-ketoamides by using sustainable molecular oxygen as an oxidant. This reaction proceeds in the presence of copper(II) salt via cleavage of benzylic C–H and C–O bonds of the benzylimidates with liberation of alcohols

  已经发现一种简单直接的合成伯α-酮酰胺的方法。该反应代表了通过使用可持续的分子氧作为氧化剂将亚氨基苄基酯直接转化为伯α-酮酰胺的第一个例子。该反应在铜盐（II）的存在下通过裂解亚氨酸苄基的苄基C–H和C–O键进行，唯一的副产物是醇的释放。广泛的底物范围，操作温和的条件，使用单个底物以及放大至克数的反应，使得该策略非常具有吸引力和实用性。此外，机理研究表明，与苄基位置相邻的亚氨酸酯基团在促进该化学过程中起着至关重要的作用。
• Microwave-assisted synthesis of new 2-aryl and 2-alkylimidazolones and evaluation of their in vitro anticancer activity and their in vivo toxicity on zebrafish embryos
  作者：Samar Bou Zeid、Aline Hamade、Fadia Najjar、Francois Carreaux、Samar Eid

  DOI：10.1007/s11696-020-01502-w

  日期：2021.6

  describe the synthesis of five new 2-aryl and 2-alkylimidazolone derivatives via an effective one-pot synthetic strategy assisted by microwave irradiations which allowed us to access the desired product in a reduced time reaction compared to the thermal heating and a slightly better yield (48% compared to 45%). The new imidazolone derivatives were evaluated for their anticancer activity in vitro against

  在这里，我们描述了通过微波辐射辅助的有效一锅合成策略，通过一种有效的一锅合成策略合成了五个新的2-芳基和2-烷基咪唑啉酮衍生物，与热加热相比，这使我们能够在更短的时间内反应出所需的产物，并且反应稍好一些。收率（48％则为45％）。评价了新的咪唑啉酮衍生物在体外对MCF-7，MDA-MB-231和HepG2细胞系的抗癌活性。结果表明，这些衍生物中的一些在5.7-11.3 µM范围内对MCF-7和HepG2细胞系均具有良好的细胞毒性作用。在合成衍生物中，2ab和2b表现出最强的IC 50活性值分别为7和5.7 µM（MCF-7）和6.2和8.6 µM（HepG2）。与阿霉素相比，这些衍生物的细胞毒活性中等。但是，该产品在体内对斑马鱼胚胎的发育显示出比合成的咪唑酮更高的毒性。这些高浓度的衍生物在胚胎上表现出一些形态异常。
• Structure–fluorescence activation relationships of a large Stokes shift fluorogenic RNA aptamer
  作者：Christian Steinmetzger、Irene Bessi、Ann-Kathrin Lenz、Claudia Höbartner

  DOI：10.1093/nar/gkz1084

  日期：——

  The Chili RNA aptamer is a 52 nt long fluorogen-activating RNA aptamer (FLAP) that confers fluorescence to structurally diverse derivatives of fluorescent protein chromophores. A key feature of Chili is the formation of highly stable complexes with different ligands, which exhibit bright, highly Stokes-shifted fluorescence emission. In this work, we have analyzed the interactions between the Chili RNA and a family of conditionally fluorescent ligands using a variety of spectroscopic, calorimetric and biochemical techniques to reveal key structure–fluorescence activation relationships (SFARs). The ligands under investigation form two categories with emission maxima of ∼540 or ∼590 nm, respectively, and bind with affinities in the nanomolar to low-micromolar range. Isothermal titration calorimetry was used to elucidate the enthalpic and entropic contributions to binding affinity for a cationic ligand that is unique to the Chili aptamer. In addition to fluorescence activation, ligand binding was also observed by NMR spectroscopy, revealing characteristic signals for the formation of a G-quadruplex only upon ligand binding. These data shed light on the molecular features required and responsible for the large Stokes shift and the strong fluorescence enhancement of red and green emitting RNA–chromophore complexes.

  Chili RNA适配体是一种长达52个核苷酸的荧光激活RNA适配体（FLAP），它可以将荧光蛋白色团的结构多样性衍生物赋予荧光。Chili的一个关键特征是与不同配体形成高度稳定的复合物，这些复合物表现出明亮、高Stokes位移的荧光发射。在这项工作中，我们使用各种光谱、热力学和生化技术分析了Chili RNA与一系列有条件荧光配体之间的相互作用，以揭示关键的结构-荧光激活关系（SFARs）。所研究的配体分为两类，分别具有∼540或∼590 nm的发射极大值，并以纳摩尔至低微摩尔的亲和力结合。等温滴定量热法被用来阐明唯一适用于Chili适配体的阳离子配体的焓和熵对结合亲和力的贡献。除了荧光激活外，还通过NMR光谱观察到配体结合，揭示了仅在配体结合时形成G四链体的特征信号。这些数据揭示了红色和绿色发射RNA-色团复合物的大Stokes位移和强荧光增强所需和负责的分子特征。