β-Hydroxy-isoleucin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: β-Hydroxy-isoleucin
• 英文别名: 2-Amino-3-hydroxy-3-methylpentanoic acid
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• mdl: MFCD19204613
• 分子量: 147.174
• InChiKey: XHNHHUFIUAJZNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₃NO₅ 在 lithium hydroxide monohydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 β-Hydroxy-isoleucin
  参考文献：
  名称：

  Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL 的立体选择性和底物特异性

  摘要：

  非血红素铁酶是药用天然产物生物合成中的多功能催化剂，并且由于它们能够进行具有化学挑战性的转化，因此作为化学合成中的实用催化工具越来越受到关注。Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶 TqaL通过裂解未活化的 C β -H 键催化l -Val 异常氮丙啶的形成。然而，TqaL 催化闭环的机理细节以及合成潜力仍不清楚。在此，我们证明了 TqaL 催化的l -Val 氮丙啶化反应是一个非典型的混合立体化学过程，涉及 C3(C β) 立体中心。还证明 TqaL 接受l- Ile 和l - allo -Ile，通过酶控制的立体会聚过程生成相同的氮丙啶产物非对映体对。我们的诱变研究表明反应类型（氮丙啶化与羟基化）和立体化学结果受 Ile343 和 Phe345 调节。Ile343 或 Phe345 的适当取代也使 TqaL 对 α-氨基酸底物的氧化具有高度活性。这项工作提供了对 TqaL 反应的立体选择性和底物特异性的机制见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08116

文献信息

• Inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020065248A1

  公开（公告）日：2002-05-30

  The present invention relates to compounds of Formula (I): 1 wherein A 1 is methylene, ethylene or propylene group and A 2 is N or CR 5 , or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及化合物的结构公式（I）：其中A1为亚甲基、乙烯基或丙烯基，A2为N或CR5，或其立体异构体形式、立体异构体混合物或药用盐形式，用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含相同化合物的药物组合物和诊断试剂盒，以及用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Stalobacin: Discovery of Novel Lipopeptide Antibiotics with Potent Antibacterial Activity against Multidrug-Resistant Bacteria
  作者：Kouhei Matsui、Yukiko Kan、Junko Kikuchi、Keisuke Matsushima、Miki Takemura、Hideki Maki、Iori Kozono、Taichi Ueda、Kazuyuki Minagawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00295

  日期：2020.6.11

  A novel lipopeptide antibiotic, stalobacin I (1), was discovered from a culture broth of an unidentified Gram-negative bacterium. Stalobacin I (1) had a unique chemical architecture composed of an upper and a lower half peptide sequence, which were linked via a hemiaminal methylene moiety. The sequence of 1 contained an unusual amino acid, carnosadine, 3,4-dihydroxyariginine, 3-hydroxyisoleucine, and

  从未知革兰氏阴性细菌的培养液中发现了一种新的脂肽抗生素司他巴星I（1）。Stalobacin I（1）具有独特的化学结构，该结构由上半部分和下半部分肽序列组成，它们通过半胱氨酸亚甲基部分相连。1的序列包含一个不寻常的氨基酸，卡诺萨丁，3,4-二羟基精氨酸，3-羟基异亮氨酸和3-羟基天冬氨酸，以及一种新型的环丙基脂肪酸。1对多种耐药革兰氏阳性细菌的抗菌活性比万古霉素，利奈唑胺和特拉万星（MIC 0.004-0.016μg/ mL）等“最后使用”的抗生素要强得多。此外，化合物1通过膨胀细菌细胞体诱导革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的特征形态变化。通过对其立体异构体的合成研究，确定了环丙基氨基酸卡诺沙丁的绝对构型，这是1的强活性必不可少的组成部分。
• Peptide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protein
  申请人：——

  公开号：US20020177725A1

  公开（公告）日：2002-11-28

  This invention relates to a novel class of peptides having the Formula (I): 1 Which are useful as serine protease inhibitors, and more particularly as Hepatitis C virus(HCV) NS3 protease inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using the same in the treatment of HCV infection.

  本发明涉及一类新型肽的公式(I)：1，其作为丝氨酸蛋白酶抑制剂具有用途，更具体地作为丙型肝炎病毒（HCV）NS3蛋白酶抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的制药组合物以及使用它们治疗HCV感染的方法。
• [EN] ALPHA-KETOAMIDE INHIBITORS OF HEPATITIS C VIRUS NS3 PROTEASE<br/>[FR] INHIBITEURS D'ALPHA-CETOAMIDES DE LA PROTEASE NS3 DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：DU PONT PHARM CO

  公开号：WO2001040262A1

  公开（公告）日：2001-06-07

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): where W is -NH- or -O-, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及式(I)的酮酰胺和酮酯化合物：其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体、立体异构体混合物或药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。
• Alpha-ketoamide inhibitors of hepatitis C virus NS3 protease
  申请人：——

  公开号：US20020123468A1

  公开（公告）日：2002-09-05

  The present invention relates to ketoamide and ketoester compounds of Formula (I): 1 wherein W is —NH— or —O—, or stereoisomeric forms, stereoisomeric mixtures, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of HCV NS3 protease, and to pharmaceutical compositions and diagnostic kits comprising the same, and methods of using the same for treating viral infection or as an assay standard or reagent.

  本发明涉及公式（I）的酮酰胺和酮酯化合物：1其中W为-NH-或-O-，或其立体异构体形式，立体异构体混合物或其药学上可接受的盐形式，它们可用作HCV NS3蛋白酶的抑制剂，以及包含它们的制药组合物和诊断试剂盒，以及将它们用于治疗病毒感染或作为测定标准或试剂的方法。