fluorescein isothiocyanate | 18861-78-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 液相色谱 - HPLC标记试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: fluorescein isothiocyanate
• 英文别名: FITC；fluorescein 6-isothiocyanate；3',6'-dihydroxy-5-isothiocyanatospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 18861-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₁NO₅S
• 分子量: 389.388
• InChiKey: GTQFZXYECNSNNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >130°C (dec.)
• 沸点：
  719.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P272,P270,P271,P264,P280,P284,P302+P352,P342+P311,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P333+P313,P301+P312+P330,P304+P340+P312,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302+H332,H315,H319,H317,H334,H335
• 储存条件：
  存储条件为：0-10°C，需置于惰性气体中，避光、防潮以及远离加热环境以防止分解。

SDS

荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Fluorescein 6-Isothiocyanate (isomer II)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
呼吸敏感性 第1级
皮肤敏感性 第1级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
吸入可能导致过敏或哮喘或呼吸困难
可能导致皮肤过敏性反应
可能造成呼吸刺激
防范说明
荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II) 修改号码：6

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模块 2. 危险性概述
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
万一通风不够，佩戴防护面具。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
如果出现呼吸道症状：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II)
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 18861-78-4
俗名： 6-Isothiocyanatofluorescein (isomer II) , Fluorescein Isothiocyanate
(isomer II) , 6-FITC (isomer II)
分子式： C21H11NO5S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。
荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II) 修改号码：6

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II) 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
荧光素-6-异硫氰酸酯 (同分异构体II) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

荧光素-6-异硫氰酸盐是一种荧光异构半线性探针，其与N-乙酰-L-赖氨酸、正常小鼠IgG和4-4-20的亲和常数Kds分别为8.74、2.72和1.88。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  fluorescein isothiocyanate 在 盐酸 、 三异丙基硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的光邻近分析

  摘要：

  我们报告了一种新的光邻近蛋白质相互作用（PhotoPPI）分析方法，用于绘制体外和活细胞中蛋白质-蛋白质相互作用的图谱。该方法利用生物正交多功能化学探针，可通过模块化 SNAP-Tag/苄基鸟嘌呤共价相互作用靶向基因编码的目标蛋白 (POI)。第一代光邻近探针 PP1 响应 365 nm 光，同时裂解中心硝基藜芦基连接体和外围二氮丙啶基团，导致高反应性卡宾亲核试剂从 POI 扩散开。我们在体外演示了简单的探针加载，以及随后的模型蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）的相互作用和光依赖性近端标记。PhotoPPI 工作流程与定量 LC-MS/MS 的集成首次在活细胞中实现了氧化还原调节传感器蛋白 KEAP1 的无偏相互作用图谱。我们在基础细胞条件下验证了 KEAP1 与蛋白质 PGAM5 和 HK2 等之间已知和新颖的相互作用。相比之下，对经历代谢或氧化还原应激的细胞中的 PhotoPPI 谱进行比较证实，KEAP1

  DOI：

  10.1021/jacs.9b06528
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 sodium hydrogensulfide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 calcium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 fluorescein isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Human EP₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  Exchange of the lipophilc part of ortho-substituted cinnamic acid lead structures with different small molecule fluorophoric moieties via a dimethylene spacer resulted in hEP(3)R ligands with affinities in the nanomolar concentration range. Synthesized compounds emit fluorescence in the blue, green, and red range of light and have been tested concerning their potential as a pharmacological tool. hEP(3)Rs were visualized by confocal laser scanning microscopy on HT-29 cells, on murine kidney tissues, and on human brain tissues and functionally were characterized as antagonists on human platelets. Inhibition of PGE(2) and collagen-induced platelet aggregation was measured after preincubation with novel hEP(3)R ligands. The pyryllium-labeled ligand 8 has been shown as one of the most promising structures, displaying a useful fluorescence and highly affine hEP(3)R antagonists.

  DOI：

  10.1021/ml300191g
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸万古霉素 在 吡啶 、 fluorescein isothiocyanate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 desluecyl vancomycin
  参考文献：
  名称：

  代谢标记法在耐药性活细菌中对万古霉素的依赖性反应

  摘要：

  耐药细菌感染的激增威胁着全世界医疗系统的负担。细菌细胞壁是细菌必不可少的，因此使其成为开发抗生素的独特靶标。我们描述了一个细胞记者，可以直接监测具有时间分辨率的耐药细菌中的表型转换。耐万古霉素的肠球菌（VRE）通过化学修饰其细胞壁前体来逃避万古霉素的杀菌作用。开发了一种合成的细胞壁类似物，以劫持耐药性细胞对抗生素的生物合成。我们的研究提供了第一种体内VanX报告剂，可对耐药菌中的细胞壁变化作出反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201704851

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TARGETING HSP90<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE CIBLAGE DE HSP90
  申请人：UNIV DUKE

  公开号：WO2014025395A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  Described herein are compounds that may selectively bind to Hsp90, methods of using the compounds, and kits including the compounds. The compounds may include detection moieties such as fluorophores that may allow for selective detection of Hsp90 in a sample.

  本文描述了可能选择性结合到Hsp90的化合物，使用这些化合物的方法，以及包括这些化合物的试剂盒。这些化合物可能包括检测基团，如荧光团，可以允许在样本中选择性地检测Hsp90。
• JAK2 JH2 Fluorescence Polarization Assay and Crystal Structures for Complexes with Three Small Molecules
  作者：Ana S. Newton、Luca Deiana、David E. Puleo、José A. Cisneros、Kara J. Cutrona、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00154

  日期：2017.6.8

  The syntheses of the fluorescent 5 and 6 used in the assay are reported as well as Kd results for 10 compounds, including JNJ7706621, NVP-BSK805, and filgotinib (GLPG0634). X-ray crystal structures of JAK2 JH2 in complex with NVP-BSK805, filgotinib, and diaminopyrimidine 8 elucidate the binding poses.

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。
• [EN] SELECTIVE DRUG DELIVERY COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE DE MÉDICAMENTS
  申请人：AVELAS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014176284A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Described herein are methods and compositions for intracellular delivery of therapeutic molecules. Disclosed herein are selective delivery conjugate comprising a targeting ligand conjugated to a selective delivery molecule (a) an acidic sequence (portion of A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion of B), and (c) a linker between portion of A and portion of B, and (d) at least one cargo moiety. Also, described are selective delivery molecules comprising a second linker comprising an intracellular cleavage site and optionally a self-immolative cleavage site.

  本发明描述了用于治疗分子胞内递送的方法和组合物。公开了选择性递送偶联物，包括与选择性递送分子偶联的靶向配体：(a)酸性序列（A部分），有效抑制或防止细胞或组织摄取或保留；(b)分子传输或保留序列（B部分）；(c)A部分和B部分之间的连接器；(d)至少一个货物基团。还描述了选择性递送分子，包括第二连接器，包含细胞内裂解位点，可选地包括自焚裂解位点。
• Cyclic Alkenylsulfonyl Fluorides: Palladium‐Catalyzed Synthesis and Functionalization of Compact Multifunctional Reagents
  作者：Terry Shing‐Bong Lou、Scott W. Bagley、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201910871

  日期：2019.12.19

  A series of low-molecular-weight, compact, and multifunctional cyclic alkenylsulfonyl fluorides were efficiently prepared from the corresponding alkenyl triflates. Palladium-catalyzed sulfur dioxide insertion using the surrogate reagent DABSO effects sulfinate formation, before trapping with an F electrophile delivers the sulfonyl fluorides. A broad range of functional groups are tolerated, and a correspondingly

  从相应的烯基三氟甲磺酸酯有效地制备了一系列低分子量，致密和多功能的环状烯基磺酰氟。使用替代试剂DABSO插入钯催化的二氧化硫会影响亚磺酸盐的形成，然后用F型亲电试剂捕集会生成磺酰氟。可以容忍各种各样的官能团，并且可能在产物上产生大量的衍生化反应，包括在硫上的取代，共轭物加成和N-官能化。这些属性共同表明，该方法可以在化学生物学中找到新的应用。
• [EN] PRO-CYCLIC DINUCLEOTIDES AND PRO-CYCLIC DINUCLEOTIDE CONJUGATES FOR CYTOKINE INDUCTION<br/>[FR] DINUCLÉOTIDES PRO-CYCLIQUES ET CONJUGUÉS DE DINUCLÉOTIDES PRO-CYCLIQUES POUR INDUCTION DE CYTOKINE
  申请人：INVIVOGEN

  公开号：WO2019129880A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention provides a Pro-cyclic dinucleotide (Pro-CDN) comprising a STING agonist cyclic dinucleotide which is coupled to a linker system. The Pro-CDNs of the present invention can be metabolized at a targeted site into CDNs and exert their full immunomodulatory effects at said targeted site. The present invention also provides conjugates wherein a Pro-CDN is conjugated to a Biologically Active Molecule (BAM) such as e.g. a cytotoxic molecule, a lipid, a protein, a peptide, a nucleic acid, a sugar or a PRR ligand. The invention provides also methods related to the use of such compounds to perform their activities at their targeted sites, to exert cytotoxic, cytostatic or immunomodulatory effects, to treat or to prevent diseases such as cancers, immunological disorders or infections.

  本发明提供了一种含有与连接系统耦合的STING激动剂环二核苷酸的前周期二核苷酸（Pro-CDN）。本发明的Pro-CDN可以在靶向部位代谢为CDN，并在该靶向部位发挥其完整的免疫调节作用。本发明还提供了结合物，其中Pro-CDN与生物活性分子（BAM）结合，例如细胞毒性分子、脂质、蛋白质、肽、核酸、糖或PRR配体。该发明还提供了与使用这些化合物相关的方法，以在其靶向部位执行其活性，发挥细胞毒性、细胞抑制或免疫调节作用，治疗或预防癌症、免疫性疾病或感染等疾病。