5-硝基荧光素 | 27402-68-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 5-硝基荧光素
• 中文别名: 6-硝基荧光素(异构体II)；硝基荧光素,异构体2；6-硝基-3',6'-二羟基螺[异苯并呋喃-1(3H),9'-(9H)氧杂蒽]-3-酮；6-硝基荧光素
• 英文名称: 4'-nitrofluorescein
• 英文别名: 6-nitrofluorescein；3',6'-dihydroxy-6-nitro-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-one；3',6'-Dihydroxy-6-nitro-spiro[phthalan-1,9'-xanthen]-3-on；3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one；5-nitrofluorescein；5-Nitro-fluorescein；Spiro[isobenzofuran-1(3H),9'-[9H]xanthen]-3-one, 3',6'-dihydroxy-6-nitro-；3',6'-dihydroxy-5-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 27402-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₁NO₇
• mdl: MFCD00059694
• 分子量: 377.31
• InChiKey: GYWGQAIDMYGOLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于丙酮、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

SDS

6-硝基荧光素(异构体II) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 6-Nitrofluorescein (isomer II)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-硝基荧光素(异构体II)
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 27402-68-2
俗名： 6-Nitro-3',6'-dihydroxyspiro[isobenzofuran-1(3H),9'-(9H)xanthen]-3-one
(isomer II)
分子式： C20H11NO7

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
6-硝基荧光素(异构体II) 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
6-硝基荧光素(异构体II) 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
6-硝基荧光素(异构体II) 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基荧光素 在 sodium hydrogensulfide 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.17h， 生成 4-[2-[4-[(E)-3-[2-[(E)-2-carboxyethenyl]phenyl]prop-2-enyl]-2-methoxyphenoxy]ethylcarbamothioylamino]-2-(3-hydroxy-6-oxoxanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Human EP₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  Exchange of the lipophilc part of ortho-substituted cinnamic acid lead structures with different small molecule fluorophoric moieties via a dimethylene spacer resulted in hEP(3)R ligands with affinities in the nanomolar concentration range. Synthesized compounds emit fluorescence in the blue, green, and red range of light and have been tested concerning their potential as a pharmacological tool. hEP(3)Rs were visualized by confocal laser scanning microscopy on HT-29 cells, on murine kidney tissues, and on human brain tissues and functionally were characterized as antagonists on human platelets. Inhibition of PGE(2) and collagen-induced platelet aggregation was measured after preincubation with novel hEP(3)R ligands. The pyryllium-labeled ligand 8 has been shown as one of the most promising structures, displaying a useful fluorescence and highly affine hEP(3)R antagonists.

  DOI：

  10.1021/ml300191g
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-硝基荧光素
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Human EP₃ Receptor Antagonists

  摘要：

  Exchange of the lipophilc part of ortho-substituted cinnamic acid lead structures with different small molecule fluorophoric moieties via a dimethylene spacer resulted in hEP(3)R ligands with affinities in the nanomolar concentration range. Synthesized compounds emit fluorescence in the blue, green, and red range of light and have been tested concerning their potential as a pharmacological tool. hEP(3)Rs were visualized by confocal laser scanning microscopy on HT-29 cells, on murine kidney tissues, and on human brain tissues and functionally were characterized as antagonists on human platelets. Inhibition of PGE(2) and collagen-induced platelet aggregation was measured after preincubation with novel hEP(3)R ligands. The pyryllium-labeled ligand 8 has been shown as one of the most promising structures, displaying a useful fluorescence and highly affine hEP(3)R antagonists.

  DOI：

  10.1021/ml300191g

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 5-/6-NITROFLUORESCEIN<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 5-/6-NITROFLUORESCEINE
  申请人：NORGINE BV

  公开号：WO2010092382A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  A process for the preparation of a mixture of 3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one and 3',6'-dihydroxy-5-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'- xanthene]-1-one comprising the steps of:- (a) reacting 4-nitrophthalic acid or 4-nitrophthalic anhydride with benzene-1,3- diol in methanesulphonic acid; (b) quenching the reaction in step (a) with a solvent to precipitate product; (c) isolating the precipitate; (d) heating the precipitate in water in order to hydrolyse any methansulphonic acid ester present.

  一种制备3'，6'-二羟基-6-硝基螺[2-苯并呋喃-3,9'-二氧杂环己烷]-1-酮和3'，6'-二羟基-5-硝基螺[2-苯并呋喃-3,9'-二氧杂环己烷]-1-酮混合物的方法，包括以下步骤：(a) 在甲磺酸中反应4-硝基邻苯二甲酸或4-硝基邻苯二甲酸酐和苯-1,3-二酚；(b) 用溶剂淬灭步骤(a)中的反应以沉淀产物；(c) 分离沉淀；(d) 在水中加热沉淀以水解任何存在的甲磺酸酯。
• LOCALIZATION OF ANTIGEN IN TISSUE CELLS
  作者：Albert H. Coons、Melvin H. Kaplan

  DOI：10.1084/jem.91.1.1

  日期：1950.1.1

  Improvements in a method for the specific microscopic localization of antigen in tissue cells are described. This method employs antibody labelled with fluorescein isocyanate as a histochemical stain, the specific antigen-antibody precipitate being made visible under the fluorescence microscope.

  Two isomeric series derived from nitrofluorescein are described.

  本文描述了一种用于特定显微镜下定位组织细胞中抗原的方法的改进。该方法使用标记有异氰酸荧光素的抗体作为组织化学染色剂，特定的抗原-抗体沉淀物在荧光显微镜下可见。 本文还描述了两个来自硝基荧光素的异构系列。
• Towards understanding of stepwise acid-base dissociation in systems inclined to tautomerism: Nitro derivatives of fluorescein in dimethyl sulfoxide
  作者：N.O. Mchedlov-Petrossyan、T.A. Cheipesh、E.G. Moskaeva、S.V. Shekhovtsov、K.I. Ostrovskyi

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.122540

  日期：2023.9

  disclosing the (unusual) relations between the first and second dissociation constants of the nitro derivatives of fluorescein in dimethyl sulfoxide. Some of the compounds were synthesized for the first time and characterized. The thermodynamic pKa values for 8 dyes were determined using the spectrophotometric method in buffer solutions and compared with the data for 12 earlier examined compounds; the Ka1/Ka2

  了解多质子酸在溶液中的解离对于化学和相关科学的许多分支都很重要。一个最重要但同时也是棘手的问题是逐步解离常数的值之间的关系。有时，即使在属于同一家族的一系列化合物中，这些常数的比率也会在很大范围内变化。本文旨在揭示荧光素在二甲基亚砜中的硝基衍生物的第一和第二解离常数之间的（不寻常的）关系。一些化合物是首次合成并表征的。使用分光光度法在缓冲溶液中测定 8 种染料的热力学 pKa 值，并与 12 种先前检查的化合物的数据进行比较;Ka1/Ka2 比率在 0.2 至 4 × 107 的极宽范围内变化。结果表明，分子、单电荷和双电荷阴离子的互变异构特性在这种情况下起着决定性的作用。中性物质 H2R 由喹啉类和内张力互变异构体表示。对于所有具有游离羧基的染料，后者的分数较高。对于 4'- 和 5'-一硝基荧光素的单电荷阴离子 HR–，即邻苯二甲酸残基中带有 NO2 基团的染料，羧基被解离 （COO–）
• New fluorescein dyes with unusual properties: Tetra- and pentanitrofluoresceins
  作者：Nikolay O. Mchedlov-Petrossyan、Sergey V. Shekhovtsov、Elena G. Moskaeva、Iryna V. Omelchenko、Alexander D. Roshal、Andrey O. Doroshenko

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.120541

  日期：2022.12

  note that in this solvent, as in other media, the pH range of the predominance of HR– monoanions is very narrow. The protolytic equilibrium state of 2,4,5,7-tetranitrofluorescein is similar. The product of the pyran ring rupture of the last-named dye was isolated and identified; this allowed to rationalize the color changes of the parent dye in aqueous solutions within a wide pH range. Of particular

  在各种荧光素染料中，对硝基衍生物的研究较少。同时，这些化合物具有一些不寻常的特性。本文报道了该系列新染料在溶液中的行为。合成了2,4,5,7,4'-和2,4,5,7,5'-五硝基荧光素两种化合物，并通过X射线衍射分析和核磁共振光谱对其固态分子结构进行了表征. 二甲基亚砜 (DMSO) 中的电子光谱证明这些化合物的双电荷阴离子 R 2–以内酯结构的形式存在于溶液中，这不是其他荧光素染料的特征。这些内酯是黄色的（λ max= 420–430 nm）由于硝基酚吸收。相反，单电荷阴离子主要由具有 (92-96) 摩尔吸收率的荧光和强烈着色的粒子代表×10 3 M –1 cm –1在 λ max = 525 nm，而 H 2 R 分子形式是无色内酯。染料是相对强的酸；在DMSO中确定的p K a1和p K a2值不超过5个单位。重要的是要注意，在这种溶剂中，与在其他介质中一样，HR 占优势的 pH 范围-单阴离子很窄。2
• Hamashima, Acta Scholae Medicinalis Universitatis in Kioto, 1954, vol. 32, p. 112,114
  作者：Hamashima

  DOI：——

  日期：——

表征谱图