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Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH | 1099830-09-7

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH
英文别名
Fmoc-Glu(OFLT)-OH;(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-5-oxopentanoic acid
Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH化学式
CAS
1099830-09-7
化学式
C30H30FN3O9
mdl
——
分子量
595.581
InChiKey
LKCVQHDAVWFSPB-CXSMSNRLSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.8
  • 重原子数:
    43
  • 可旋转键数:
    12
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.37
  • 拓扑面积:
    161
  • 氢给体数:
    3
  • 氢受体数:
    10

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 生成 FLT(mysristoylglutamyl)-AZT
    参考文献:
    名称:
    Substituted nucleoside derivatives with antiviral and antimicrobial properties
    摘要:
    本发明涉及脂肪酸和脂肪醇取代的核苷衍生物,以及取代多价支架(例如聚合物、肽、多羧酸取代化合物、含有多环Saligenyl基团的化合物)的核苷和核苷衍生物,这些衍生物显示出强大的抗HIV活性。此外,它们对多药耐药、R5和细胞相关病毒显示出增强的活性。其中一些还显示出对其他性传播病原体和精子的活性。本发明提供了它们的合成方法、物质组成和使用方法。重点放在它们作为局部微生物杀灭剂的应用上,用于治疗或预防性疾病传播,尤其是HIV/AIDS。
    公开号:
    US09296776B2
  • 作为产物:
    描述:
    3’-脱氧-3-氟胸苷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺三氟乙酸 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 1.0h, 生成 Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH
    参考文献:
    名称:
    Synthesis and Anti-HIV Activities of Glutamate and Peptide Conjugates of Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
    摘要:
    Mono-, di-, and trinucleoside conjugates of glutamate or peptide scaffolds containing nucleoside reverse transcriptase inhibitors were synthesized. Among dinucleoside glutamate ester derivatives, N-myristoylated derivatives showed significantly higher anti-HIV activity than the corresponding N-acetylated conjugates against cell-free virus. Myristoyl-Glu(3TC)-FLT (46, EC50 = 0.3-0.6 mu M) and myristoyl-Glu(FTC)-FLT (47, EC50 = 0.1-0.4 mu M) derivatives were the most active glutamate-dinucleoside conjugates. A trinucleoside glutamate derivative containing AZT, FLT, and 3TC (34, EC50 = 0.9-1.4 mu M) exhibited higher anti-HIV activity than AZT and 3TC against cell-free virus. Compound 34 also exhibited higher anti-HIV activity against multidrug (IC50 = 5.9 nM) and NNRTI (IC50 = 12.9 nM) resistant viruses than parent nucleosides. The physical mixture containing FLT-succinate, AZT, 3TC, and glutamic acid exhibited 115-fold less activity against cell associated virus (EC50 = 91.9 mu M) when compared to 34 (EC50 = 0.8 mu M). Other conjugates showed less or comparable potency to that of the corresponding physical mixtures.
    DOI:
    10.1021/jm201551m
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