N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine acid chloride | 103377-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine acid chloride
• 英文别名: ethoxycarbonyl phenylpropyl alanoyl chloride hydrochloride；N-[1(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanylchloride；ethyl (2S)-2-[[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-phenylbutanoate
• CAS: 103377-40-8
• 化学式: C₁₅H₂₀ClNO₃
• 分子量: 297.782
• InChiKey: IJYLSZDUAYBPCS-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine acid chloride 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 Amprace
  参考文献：
  名称：

  Soluble α-Amino Acid Salts in Acetonitrile:  Practical Technology for the Production of Some Dipeptides

  摘要：

  [GRAPHICS]alpha-Amino acids are soluble in acetonitrile when treated with phosphazene bases. As a result, the protection/deprotection events that are usually required for peptide coupling reactions can be minimized. This is illustrated in the synthesis of the important angiotensin-converting enzyme (ACE) inhibitor enalapril.

  DOI：

  10.1021/ol020136x
• 作为产物：
  描述：

  N-[1-(S)-乙氧羰基-3-苯丙基]-L-丙氨酸 生成 N-[1-(S)-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMIDES OF N-[1-(S)-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]-L-ALANINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AMIDES DE N-[1-(S)-(ÉTHOXYCARBONYL)-3-PHÉNYLPROPYL]-L-ALANINE

  摘要：

  描述了一种制备N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺的过程。该过程可用于从N-[1-(S)-(乙氧羰基)-3-苯基丙基]-L-丙氨酸酰胺与适当的胺反应开始，生产关键中间体和最终的ACE抑制剂，如拉米普利、依那普利、喹那普利、曲多拉普利、德拉普利和莫西普利。

  公开号：

  WO2014202659A1

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOALKANONE ß-SUBSTITUTED ALANINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOALCANONEALANINE ?-SUBSTITUÉE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009098251A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention relates to cycloalkanone β-substituted alanine derivatives, a process for the preparation of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives and the use of cycloalkanone β-substituted alanine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel cycloalkanone β-substituted alanine derivatives.

  本发明涉及环烷酮β-取代丙氨酸衍生物，一种制备环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的方法，以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用环烷酮β-取代丙氨酸衍生物的用途。此外，本发明涉及使用新型环烷酮β-取代丙氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF RAMIPRIL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE RAMIPRIL
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2015189108A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  An enantioselective process for the production of (2S,3aS,6aS)-cyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and its conversion into Ramipril is provided.

  提供一种对(2S,3aS,6aS)-环戊[b]吡咯-2-羧酸进行选择性对映异构体生产的过程，并将其转化为雷米普利。
• [EN] NOVEL CARBAMOYLGLYCINE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CARBAMOYLGLYCINE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2009050041A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to carbamoylglycine derivatives, a process for the preparation of carbamoylglycine derivatives and the use of carbamoylglycine derivatives in the preparation of enantiomerically enriched α-amino acids. Furthermore, the present invention relates to the preparation of pharmaceutically active products such as perindopril and ramipril using the novel carbamoylglycine derivatives.

  本发明涉及氨甲酰甘氨酸衍生物，一种制备氨甲酰甘氨酸衍生物的方法以及在制备对映富集的α-氨基酸中使用氨甲酰甘氨酸衍生物。此外，本发明还涉及使用新型氨甲酰甘氨酸衍生物制备药用活性产品，如贝那普利和雷米普利。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF A RAMIPRIL INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA SYNTHÈSE D'UN INTERMÉDIAIRE DU RAMIPRIL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2010049401A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The present invention relates to a process for the preparation of octahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylic acid and esters thereof of general formula (1) in the presence of a cobalt and/or nickel comprising catalyst and to the use of compounds of general formula (1) in the synthesis of ramipril.

  本发明涉及一种在钴和/或镍催化剂存在下制备八氢环戊二氮杂吡咯-2-羧酸及其酯的方法，其一般式为（1），以及利用一般式（1）化合物合成雷米普利的用途。
• PREPARATION OF RAMIPRIL AND STABLE PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：Bolugoddu Vijayabhaskar

  公开号：US20070232680A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  A process for preparing ramipril, and stable pharmaceutical compositions containing ramipril.

  一种制备雷米普利以及含有雷米普利的稳定药物组合物的方法。