2-乙酰基呋喃二甲氧基缩醛 | 123826-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-乙酰基呋喃二甲氧基缩醛
• 英文名称: 2-acetylfuran dimethoxy acetal
• 英文别名: 2-acetylfuran dimethyl acetal；2-(1,1-Dimethoxyethyl)furan
• CAS: 123826-63-1
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: CGEOMTYHTUDCJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃二甲氧基缩醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(5-trifluoromethyl-5-hydroxy-3-(2-furyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-carbonylpyridin-2-yl]benzaldehyde hydrazone
  参考文献：
  名称：

  6-肼基烟酸酰肼：一种有用的前体，可用于化学和区域选择性合成新的杂芳基连接的吡啶基腙

  摘要：

  为了证明 6-肼基烟酸酰肼水合物 (1) 中两个双亲核中心之间的反应性差异，从反应中化学选择性地获得了一系列七个新的 6-((2-(亚芳基)肼基)烟酰肼 (4) 1 与七个芳基或杂芳基醛通过简单的程序在乙醇中作为溶剂。在随后的研究中，4 与一些 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones 或原乙酸三乙酯的环化反应是在乙醇（一种环境友好的溶剂）中也很容易进行，分别以区域选择性得到九个吡唑啉基-吡啶基腙和一个 1,3,4-恶二唑衍生物，作为稳定和纯的化合物，收率良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.819
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 甲醇 在 原甲酸三甲酯 作用下， 100.0 ℃ 、800.0 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以91%的产率得到2-乙酰基呋喃二甲氧基缩醛
  参考文献：
  名称：

  高压促进酮的未催化缩酮化和共轭烯酮的氧-迈克尔/缩酮化

  摘要：

  在原甲酸三烷基酯作为水清除剂的情况下，使用酮或α,β-不饱和酮与醇的高压促进缩合，开发了一种用于缩酮化或氧-迈克尔/缩酮化的实用新方法。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872229

文献信息

• Anodic Cleavage of Several Ketone <i>N</i>-Phenylsemicarbazones into Methyl <i>N</i>-Phenylcarbamate and the Corresponding Dimethyl Acetals
  作者：Shinnosuke Nishikawa、Haruki Yamamori、Kousuke Ohashi、Mitsuhiro Okimoto、Masayuki Hoshi、Takashi Yoshida

  DOI：10.1080/00397911.2012.667184

  日期：2013.7.3

  Abstract Several ketone N-phenylsemicarbazones were electrooxidized in the presence of potassium iodide and a base using methanol as the solvent to give nearly commensurate amounts of methyl N-phenylcarbamate and the corresponding dimethyl acetals. Continuous evolution of gaseous nitrogen was observed from the anolyte during the electrooxidation. The reactions were carried out under very mild reaction

  摘要 在碘化钾和碱的存在下，以甲醇为溶剂，对几种酮 N-苯基氨基甲酸酯进行电氧化，得到几乎等量的 N-苯基氨基甲酸甲酯和相应的二甲基缩醛。在电氧化过程中观察到从阳极电解液中持续释放出气态氮。这些反应是在非常温和的反应条件下进行的，据推测是通过四电子氧化过程进行的，其中碘离子作为电子载体起着重要的作用。图形概要
• Cyclopentene Assembly by Microwave-Assisted Domino Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Ketals
  作者：Hung M. Nguyen、Hemender R. Chand、Nikita E. Golantsov、Igor V. Trushkov、Leonid G. Voskressensky

  DOI：10.1055/s-0039-1690775

  日期：2020.2

  A Lewis acid-mediated domino reaction of acetals derived from aromatic ketones with 2-(het)arylcyclopropane-1,1-diesters has been developed. The reaction provides a convenient approach to cyclopentenes and related polycyclic ring systems.

  已开发出由芳香酮衍生的缩醛与 2-（杂）芳基环丙烷-1,1-二酯的路易斯酸介导的多米诺反应。该反应为环戊烯和相关多环系统提供了一种方便的方法。
• General Pathway for a Convenient One-Pot Synthesis of Trifluoromethyl-Containing 2-amino-7-alkyl(aryl/heteroaryl)-1,8-naphthyridines and Fused Cycloalkane Analogues
  作者：Helio G. Bonacorso、Rosália Andrighetto、Nícolas Krüger、Nilo Zanatta、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.3390/molecules16042817

  日期：——

  A convenient and general method for the synthesis in 26–73% yields of a new series of 7-alkyl(aryl/heteroaryl)-2-amino-5-trifluoromethyl-1,8-naphthyridines from direct cyclocondensation reactions of 4-alkoxy-1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, where R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4-BrPh, 4-NO2Ph, 2-furyl, 2-thienyl and R = Me, Et] with 2,6-diaminopyridine (2,6-DAP), under mild

  从 4-烷氧基-的直接环缩合反应合成新系列 7-烷基（芳基/杂芳基）-2-氨基-5-三氟甲基-1,8-萘啶的简便通用方法，产率为 26-73% 1,1,1-trifluoroalk-3-en-2-ones [CF3C(O)CH=C(R1)OR, 其中 R1 = H, Me, Ph, 4-MePh, 4-OMePh, 4-FPh, 4描述了 -BrPh、4-NO2Ph、2-呋喃基、2-噻吩基和 R = Me, Et] 与 2,6-二氨基吡啶 (2,6-DAP) 在温和条件下的反应。另一种合成路线还允许从五、六和七的直接或间接环缩合反应合成 2-氨基-5-三氟甲基-环烷[b][1,8]萘啶，产率为 33-36%。 2-三氟乙酰基-1-甲氧基-环烯烃与 2,6-DAP。
• An efficient synthesis of sugar pyruvic acid acetals
  作者：Peter M. Collins、Andrew C. McKinnon、Ajay Manro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99475-9

  日期：1989.1
• Synthesis of 1,1,1-trihalo-4-methoxy-4-[2-heteroaryl]-3-buten-2-ones, the corresponding butan-1,3-dione and azole derivatives
  作者：Alex F.C Flores、Sergio Brondani、Nilo Zanatta、Adriano Rosa、Marcos A.P Martins

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02137-8

  日期：2002.11

  The synthesis of 1,1,1-trihalo-4-methoxy-4-[2-thienyl]-3-buten-2-ones, 1,1,1-trihato-4-methoxy-4-[2-furyl]-3-buten-2-ones and the respective trihalomethyl 1,3-butanone derivatives by trihaloacylation of dimethoxy acetals derived from 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran are reported. This is a convenient method to obtain fluorinated and chlorinated 1,3-dielectrophiles from 2-acetylthiophene and 2-acetylfuran. The fluorinated 1,3-dielectrophiles were used to synthesize five new 2-thienyl- and 2-furylazoles. The structure of all products were assigned by (HH)-H-1- and C-13 NMR and mass spectrometry. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.