(Z)-3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one | 83393-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(2-[2]furyl-2-oxo-ethylidene)-indolin-2-one；3-(2-[2]Furyl-2-oxo-aethyliden)-indolin-2-on；(3Z)-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3Z)-3-[2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 83393-89-9；151019-26-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: XNWMVSQWCUUKOF-NTMALXAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one 在 sodium dithionite 作用下， 生成 3-(2-[2]furyl-2-oxo-ethyl)-indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maxim; Popescu, 1942, vol. 6, p. 140,144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 盐酸 、 二乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-3-(2-(furan-2-yl)-2-oxoethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗惊厥药。V.靛红与C-乙酰基杂环化合物的缩合

  摘要：

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190327

文献信息

• Biocatalysed olefin reduction of 3-alkylidene oxindoles by baker's yeast
  作者：Arianna Rossetti、Alessandro Sacchetti、Marta Bonfanti、Gabriella Roda、Giulia Rainoldi、Alessandra Silvani

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.022

  日期：2017.8

  materials toward more complex oxindole-based structures. These molecules can be prepared by the reduction of a 3-ylidene oxindole precursor by classical metal-catalysed chemical reductions of the olefin. In this work we present a biocatalytic approach for the reduction of oxindole-based olefins using baker's yeast. All the substrates were efficiently reduced in high yields. When an α,β-unsaturated ketone

  3-取代的羟吲哚由于其潜在的生物活性和作为朝向更复杂的以羟吲哚为基础的结构的起始材料的作用而成为非常有趣的分子。这些分子可以通过烯烃的经典金属催化化学还原反应，通过还原3-亚甲基羟吲哚前体来制备。在这项工作中，我们提出了一种利用面包酵母还原基于氧吲哚的烯烃的生物催化方法。有效地减少了所有基板的高产量。当使用α，β-不饱和酮时，以高收率和ee获得相应的饱和醇。为了进一步研究酶-底物的相互作用，还进行了分子对接研究。
• Hydroazidation of phenacylideneoxindoles: Synthesis of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones via anti-electron addition
  作者：Ailipire Aisikaer、Jing Ma、Jiajia Li、Xiaojuan Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154447

  日期：2023.3

  synthetic strategy of 3-substituted 3-azido-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones was realized through hydroazidation of phenacylideneoxindoles with azidotrimethylsilane under mild conditions. In the presence of tetrabutylammonium fluoride, the reaction proceeds by the anti-electron addition of N3. This azidation method of phenacylideneoxindoles is valuable in pharmaceutical synthesis and chemical biology studies

  3-取代的 3-叠氮基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的简单合成策略是通过在温和条件下用叠氮基三甲基硅烷对苯亚基氧吲哚进行氢化反应实现的。在四丁基氟化铵存在下，反应通过N 3的反电子加成进行。由于反应条件温和，产物纯化简单，不受任何过渡金属残留物的污染，这种亚苯基氧吲哚的叠氮化法在药物合成和化学生物学研究中具有重要价值。
• POPP, F. D., J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 3, 589-592
  作者：POPP, F. D.

  DOI：——

  日期：——
• Maxim; Popescu, 1942, vol. 6, p. 140,144
  作者：Maxim、Popescu

  DOI：——

  日期：——
• Potential anticonvulsants. V. The condensation of isatins with<i>C</i>-acetyl heterocyclic compounds
  作者：F. D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570190327

  日期：1982.5

  A number of C-acetyl heterocyclic compounds were condensed with isatin and substituted isatins to give a series of 3-hydroxy-3-substituted oxindoles. The products from 2-acetylfuran and isatin, 2-acetylthiophene and isatin, and 2-acetylpyridine and 1-methylisatin were active at 100 mg/Kg in the maximal electroshock seizure test.

  将许多C-乙酰基杂环化合物与靛红和取代的靛红缩合，得到一系列的3-羟基-3-取代的羟吲哚。在最大电击癫痫发作试验中，由2-乙酰基呋喃和伊斯丁，2-乙酰基噻吩和伊斯丁，以及2-乙酰基吡啶和1-甲基伊斯丁产生的活性为100 mg / Kg。