1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 | 56656-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮
• 英文名称: 1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethanone
• 英文别名: 5-(o-nitrophenyl)-2-acetylfuran；1-[5-(2-nitro-phenyl)-furan-2-yl]-ethanone；5-(o-nitrophenyl)-furan-2-yl methyl ketone；5-(o-nitrophenyl)-2-furyl methyl ketone；5-(2-Nitrophenyl)-2-acetylfuran；1-[5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl]ethanone
• CAS: 56656-34-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: ROHQIQHHCVCZKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮 在 吡啶 、 Burkholderia cepacia lipase 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 18-冠醚-6 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-hydroxy-1-(5-(2-nitrophenyl)furan-2-yl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Sequential use of regio- and stereoselective lipases for the efficient kinetic resolution of racemic 1-(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diols

  摘要：

  Possible routes for the enzymatic transformation of various substituted 1-(5-phenylfuran-2-yl)ethane-1,2-diols and their mono- and diacetylated counterparts were studied. Combining the regioselectivity of LPS mediated acylation of the starting racemic diols, the stereoselectivity of LAK shown in the enantiomer selective transformation of the previously formed racemic primary acetates and the LPS mediated mild hydrolysis-alcoholysis of the resolution products, an efficient preparative scale procedure for the synthesis of various highly enantiomerically enriched (R)- and (S)-phenylfuran-2-yl-ethane-1,2-diols has been developed. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.03.006
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 2-硝基苯胺 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 13.17h， 以41%的产率得到1-[5-(2-硝基苯基)呋喃-2-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  通往 Thieno[2,3-b] 吲哚环系统的新途径

  摘要：

  阐述了一种合成噻吩并[2,3-B]吲哚环系的简单有效的方法。它基于 2-烷基-5-(2-异硫氰基)呋喃在无水 AlCl 3 存在下的亲电再环化。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072720

文献信息

• Chemoenzymatic Preparation of 1-Heteroarylethanamines of Low Solubility
  作者：Jürgen Brem、László-Csaba Bencze、Arto Liljeblad、Mihaela C. Turcu、Csaba Paizs、Florin-Dan Irimie、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/ejoc.201200330

  日期：2012.6

  benzothiophen-, and phenylfuran-based 1-heteroarylethanamines were prepared at close to theoretical yields by using Candida antarctica lipase B (Novozym 435) catalyzed (R)-selective N-acylation with isopropyl butanoate (enantiomeric ratio E > 200). The use of N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP) as a cosolvent (1:30) in isopropyl butanoate solved the problem of low solubility of the compounds. Instability of

  通过使用南极念珠菌脂肪酶 B (Novozym 435) 催化 (R) 选择性 N-酰化与丁酸异丙酯 (对映体比率 E > 200）。使用 N-甲基-2-吡咯烷酮 (NMP) 作为共溶剂 (1:30) 在丁酸异丙酯中解决了化合物溶解度低的问题。通过使用南极念珠菌脂肪酶 A 作为商业 CAL-A-CLEA 制剂用于在水中脱保护 N-酰化 (R) 对映异构体，解决了杂环系统对传统酸和碱催化水解的不稳定性。在 Novozym 435 存在下，也观察到外消旋丁酰胺的缓慢、高度对映选择性 (E > 200) 水解。
• Furan ring opening–indole ring closure: recyclization of 2-(2-aminophenyl)furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles
  作者：Arkady S. Pilipenko、Vladimir V. Mel’chin、Igor V. Trushkov、Dmitry A. Cheshkov、Alexander V. Butin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.114

  日期：2012.1

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-alkyl-2-[2-(sulfonylamino)phenyl]furans into 2-(2-oxoalkyl)indoles is described. When the N-sulfonyl group in the starting compounds was displaced by an N-acyl group, the corresponding indoles were not formed under the same reaction conditions due to the in situ indole deacylation and decomposition. The presence of an alkyl group at the C5 position of the furan

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。
• Synthesis of 4-(5-Nitrophenylfur-2-yl)-1,2,3-thia- and Selenadiazoles
  作者：V. V. Dmiterko、L. M. Pevzner、M. L. Petrov、V. S. Zavgorodnii

  DOI：10.1134/s1070363219040108

  日期：2019.4

  have afforded the corresponding selenadiazoles upon oxidation with selenium dioxide. The analysis of electronic absorption spectra of the obtained hybrid heterocycles has shown that the conjugation of the phenyl and the furan ring in o-nitrophenyl derivatives is distorted due to steric hindrance, whereas the effect of direct polar conjugation leading to strong bathochromic shift of the absorption band

  在Gomberg-Bachmann反应条件下，将2-乙酰基呋喃与邻，间和对硝基苯基重氮盐进行芳基化反应，得到了相应的5-（硝基苯基）-2-乙酰基呋喃。他们的碳-乙氧基hydr在Hurd-Mori反应条件下环化成稳定的4-（5-硝基苯基糠-2-基）-1,2,3-噻二唑。类似的半咔唑酮经二氧化硒氧化后可提供相应的硒代二唑。所得杂化杂环的电子吸收光谱分析表明，苯基和呋喃环在邻位共轭。-硝基苯基衍生物由于空间位阻而变形，而在对硝基衍生物的情况下，已经观察到直接极性共轭作用导致吸收带的强烈的红移。所研究化合物的电子吸收光谱中谱带的位置和强度由电子和空间因素确定。由苯基片段中硝基位置决定的共轭链长度的差异也有助于观察到趋势。引入硒代二唑片段而不是噻二唑已引起电子吸收谱带的轻微红移。
• Stereoselective bioreduction of 1-(5-phenylfuran-2-yl)-ethanones mediated by baker's yeast
  作者：Maria Trif、Noémi Hajnalka Kalló、Mara Ana Naghi、László Csaba Bencze

  DOI：10.3109/10242422.2011.638374

  日期：2012.3

  Abstract Baker's yeast mediated reduction of various phenylfuran-2-yl-ethanones has been studied. The influence of the reaction conditions, the type and position of the substituents, as well the presence of various additives on the enantiomeric composition of the products and the reaction yield are discussed. The absolute configuration of the reaction products was established using a retrosynthetic

  摘要 已经研究了贝克酵母介导的各种苯基呋喃-2-基-乙酮的还原。讨论了反应条件、取代基的类型和位置以及各种添加剂的存在对产物对映体组成和反应产率的影响。使用逆合成程序建立反应产物的绝对构型。
• 5-phenyl-2-furan ketones and use as antiepileptic agents
  申请人：Norwich Eaton Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05091426A1

  公开（公告）日：1992-02-25

  A method of preventing epileptic seizures in a human or lower animal subject susceptible to said seizures, comprising systemically administering to said subject a safe and effective amount of a compound of the formula: ##STR1## wherein (a) X is halo or nil, and Y is a substituent selected from the group consisting of unsubstituted or halogen-substituted methyl, halo, nitro, amino, and methoxy; and (b) R is R.sup.1 C(O)OH, R.sup.1 C(O)N(R.sup.2).sub.2, or R.sup.1 N(R.sup.2).sub.2 ; where R.sup.1 is C.sub.1 -C.sub.3 alkylene which is unsubstituted or substituted with C.sub.1 -C.sub.2 alkyl; and each R.sup.2 is, independently, hydrogen or lower alkyl; or both R.sup.2 groups are connected to form a saturated 5- or 6-membered heterocycle containing 1 or 2 heteroatoms, wherein one of which is nitrogen and the other is selected from oxygen and nitrogen and said heterocycle is unsubstituted or substituted with lower alkyl or hydroxy-substituted lower alkyl; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. Preferably X is halo.

  一种预防易患癫痫的人或动物主体发作癫痫的方法，包括向该主体系统地给予化合物的安全和有效量，该化合物的式子为：##STR1## 其中（a）X是卤素或零，Y是从未取代或卤素取代的甲基，卤素，硝基，氨基和甲氧基中选择的取代基；（b）R是R.sup.1 C（O）OH，R.sup.1 C（O）N（R.sup.2）.sub.2或R.sup.1N（R.sup.2）.sub.2；其中R.sup.1是未取代或用C.sub.1-C.sub.2烷基取代的C.sub.1-C.sub.3烷基；每个R.sup.2分别是氢或低烷基；或两个R.sup.2基团连接形成饱和的5-或6-成员杂环，其中包含1或2个杂原子，其中一个是氮，另一个是从氧和氮中选择的，所述杂环未取代或用低烷基或羟基取代的低烷基取代；或其药学上可接受的盐。优选X是卤素。