2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-ol | 1638192-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethanol
• CAS: 1638192-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₅F₂NO₃S
• 分子量: 375.396
• InChiKey: OAKZEZUGVKFBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-ol 在 溶剂黄146 、 锌 、 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以51%的产率得到2,2-difluoro-2-iodo-1,1-diphenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氟甲基2-吡啶基砜进行羰基化合物的亲核碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了一种利用二氟甲基2-吡啶基砜（2-PySO 2 CF 2 H）对羰基化合物进行碘二氟甲基化的新的有效方法。这种转化是通过将2-PySO 2 CF 2 H与羰基化合物进行亲核加成和随后亚磺酸盐的碘化来实现的，亚磺酸盐是通过新型的锌介导的脱吡啶反应原位生成的。该方法采用温和的反应条件，具有优异的官能团耐受性，可用于合成各种碘二氟甲基化甲醇。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01258
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 吡啶, 2-[(二氟甲基)磺酰基]- 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.08h， 以90%的产率得到2,2-difluoro-1,1-diphenyl-2-(pyridin-2-ylsulfonyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基酮和可烯化的醛与二氟甲基2-吡啶基砜的宝石二氟烯烃化：朱莉娅-科辛斯基反应的新见解

  摘要：

  在有机氟化学中，将二芳基酮和可烯化的脂族醛直接转化为宝石二氟烯烃一直是一个长期的挑战。在此，我们报告了通过使用二氟甲基2-吡啶基砜作为一般的宝石-二氟烯烃化试剂来解决此问题的有效策略。二芳基酮的宝石二氟烯烃化是通过甲醇中间体的酸促进的Smiles重排而进行的；所述宝石-difluoroolefination否则难以实现通过在碱性条件下的常规朱莉娅- Kocienski烯协议由于关键中间体的复古醇醛型分解。高效宝石脂族醛的二氟烯烃化反应是通过使用原位生成的酰胺基（由CsF和三（三甲基甲硅烷基）胺）实现的，该酰胺碱减少了脂族醛的不期望的烯醇化，为多酚的化学选择性宝石二氟烯烃化提供了强大的合成方法。羰基化合物。我们的结果为经典的Julia-Kocienski反应的机理理解提供了新的见解。

  DOI：

  10.1002/chem.201402183

文献信息

• N‐Heteroaromatic Fluoroalkylation through Ligand Coupling Reaction of Sulfones
  作者：Huamin Liang、Qian Wang、Xin Zhou、Rongyi Zhang、Min Zhou、Jun Wei、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.202401091

  日期：2024.5.6

  Fluoroalkylated N-heteroarenes are efficiently synthesized from fluoroalkyl 2-azaheteroarylsulfones via Grignard reagent-promoted formal SO2 extrusion reaction. The reaction proceeds through the ligand coupling of a pentacoordinate sulfur(VI) intermediate and exhibits unique fluorine effect.

  通过格氏试剂促进的形式SO 2挤出反应，由氟烷基2-氮杂杂芳基砜有效合成氟烷基化N-杂芳烃。该反应通过五配位硫(VI)中间体的配体偶联进行，并表现出独特的氟效应。