3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸 | 5438-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonyl)-4,4-diphenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 1-ethyl 4-hydrogen 2-(diphenylmethylene)succinate；3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoic acid；benzhydrylidene-succinic acid-1-ethyl ester；Benzhydryliden-bernsteinsaeure-1-aethylester；γ.γ-Diphenyl-β-propylen-α.β-dicarbonsaeure-β-aethylester；γ.γ-Diphenyl-itaconsaeure-β-aethylester；3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenylbut-3-enoic acid
• CAS: 5438-22-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: DLPKPLGMFNWETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 溶解度：
  0.01 M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 dimethyl 2-benzhydrylsuccinate
  参考文献：
  名称：

  Blanc,J.; Gastambide,B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 2055 - 2064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-ethoxycarbonyl-4,4-diphenyl-3-butenoate 在 pig-liver esterase 作用下， 以 phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到3-乙氧基羰基-4,4-二苯基-3-丁酸
  参考文献：
  名称：

  猪肝酯酶的新型区域选择性酯水解

  摘要：

  研究了猪肝酯酶，该酶催化含有饱和和 α,β-不饱和/环丙烷羧酸酯（甲基和乙基）的底物水解。观察到饱和酯的唯一水解。动力学实验表明，不饱和/环丙烷羧酸酯中失活羰基的存在及其较弱的结合都是观察到的特异性的原因。已经根据琼斯活性位点模型解释了底物的相对结合能力。区域选择性已被用于合成血栓烷合成酶抑制剂的中间体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.2509

文献信息

• Silver-Catalyzed Decarboxylative Bromination of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Tao Song、Zhentao Wang、He Chen、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00439

  日期：2017.4.7

  The silver-catalyzed Hunsdiecker bromination of aliphatic carboxylic acids is described. With Ag(Phen)2OTf as the catalyst and dibromoisocyanuric acid as the brominating agent, various aliphatic carboxylic acids underwent decarboxylative bromination to provide the corresponding alkyl bromides under mild conditions. This method not only is efficient and general but also enjoys wide functional group

  描述了银催化的脂肪族羧酸的Hunsdiecker溴化。以Ag（Phen）2 OTf为催化剂，二溴异氰尿酸为溴化剂，各种脂肪族羧酸经过脱羧溴化，在温和条件下提供相应的烷基溴化物。该方法不仅高效通用，而且具有广泛的功能组兼容性。提出了涉及Ag（II）中间体的氧化自由基机理。
• Substituent effects on the photochromic properties of 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene]s
  作者：Junji Momoda、Shinobu Izumi、Yasushi Yokoyama

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.019

  日期：2015.8

  The introduction of electron-donating groups on the skeleton of a naphthopyran, 3,3-diphenyspiro[benzofluorenopyran-cyclopentaphenanthrene], has led to the development of a photochromic dye applicable to photochromic lenses. Introducing a methoxy group to C6 moved the absorption band of the MC form towards the longer wavelength. Further introduction of methoxy groups to the para-position of the phenyl

  在萘并吡喃3，3-二苯并螺[苯并芴吡喃-环戊苯菲]的骨架上引入给电子基团，导致了可用于光致变色镜片的光致变色染料的开发。向C6引入甲氧基使MC形式的吸收带移向更长的波长。将甲氧基进一步引入到C 3上的苯基对位引起MC形式的更快脱色。由于起始材料的对称性质，向C13中额外引入甲氧基导致了吸收强度的提高以及染料的简便，经济的合成。
• Stereoselective Stobbe Condensation of Ethyl Methyl Diphenylmethylenesuccinate with Aromatic Aldehydes
  作者：Jin Liu、Neil R. Brooks

  DOI：10.1021/ol026668v

  日期：2002.10.1

  anhydride (R = H), obtained by the Stobbe condensation of ethyl methyl diphenylmethylenesuccinate with benzaldehyde, was determined by single-crystal X-ray diffraction. Noncovalent pi stacking interaction between two stacked phenyl groups is suggested as a stabilizing energy for the highly crowded molecule. The nature and the position of substituents (R) on the aromatic rings of substituted benzaldehydes

  通过单晶X射线衍射测定通过亚甲基二苯基亚甲基琥珀酸乙酯与苯甲醛的Stobbe缩合获得的亚苄基（二苯基亚甲基）琥珀酸酐的E构型（R ＝ H）。对于高度拥挤的分子，两个堆叠的苯基之间的非共价pi堆叠相互作用被认为是稳定能量。取代的苯甲醛的芳香环上取代基（R）的性质和位置对缩合中的E立体选择性没有影响。[结构：见文字]
• 一种二苯甲酮取代俘精酸酯光致变色化合物 及其制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN111039856B

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，是以琥珀酸二乙酯为核心骨架，在其2‑位接枝上4‑吡啶亚甲基，在其3‑位接枝上二苯亚甲基，从而形成一种新型的多芳香环取代的俘精酸酯衍生物，命名为3‑(二苯亚甲基)‑2‑(4‑吡啶亚甲基)俘精酸酯。本发明还公开一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物的制备方法，方法简单易控，具有普遍适应性。本发明一种二苯甲酮取代俘精酸酯类光致变色化合物，在水、醇和酸碱溶剂环境中的光致变色性能的稳定性有所提高，是新一代高效、稳定的有机光致变色材料，工业应用前景广阔，可应用于防伪材料、变色隐身材料等领域。
• Lactone, 24. Mitt.: „γ-Lactonisierte” Neuroleptika - Synthese, Stereochemie und Affinität am D2-Rezeptor
  作者：Jochen Lehmann、Gert Schulze、Anja Radwansky

  DOI：10.1002/ardp.19933260508

  日期：——

  „γ‐Lactonisierte”︁ Neuroleptika vom Diphenylbutylpiperidin‐Typ (3a,b,d,4a‐d) erhält man durch Addition der Piperidine 15a‐d an die Methylenlactone 8, 14a. 8 ist ringsynthetisch oder ‐ wie auch 14 ‐ aus dem entspr. α‐Carboxylacton zugänglich. Aus den 1H‐ und 13C‐NMR‐Daten ergibt sich eine equatoriale Stellung der Aminomethylgruppe in allen Derivaten von 3 und 4. In 4a‐d wird eine bisequatorial‐trans‐ständige

  通过将哌啶 15a-d 添加到亚甲基内酯 8、14a 中，获得了“Γ-内酯化”︁ 二苯基丁基哌啶类型（3a、b、d、4a-d）的精神安定药。8是环合成的或-类似14-可从相应的α-羧基内酯获得。1H和13C NMR数据显示3和4的所有衍生物中氨基甲基的赤道位置。在4a-d中，内酯环上取代基的双赤道反式排列是优选的。在大鼠脑的 D2 受体上，研究了 3H 螺哌啶醇被 3,4 和“γ-内酯化”︁ 丁酰苯神经安定药 1,2a-c 的置换。一些化合物显示出中到高 (3b) 亲和力。