3-乙氧基羰基-2-甲基喹噁啉 | 94098-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-乙氧基羰基-2-甲基喹噁啉
• 英文名称: 2-methyl-3-ethoxycarbonylquinoxaline 1-N-oxide
• 英文别名: 3-(ethoxycarbonyl)-2-methylquinoxaline-1-oxide；3-methyl-4-oxy-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester；3-Methyl-4-oxy-chinoxalin-2-carbonsaeure-aethylester；3-(Ethoxycarbonyl)-2-methylquinoxalin-1-ium-1-olate；ethyl 3-methyl-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-carboxylate
• CAS: 94098-94-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₃
• 分子量: 232.239
• InChiKey: VNYXIHXFWAWXAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91 °C
• 沸点：
  404.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基羰基-2-甲基喹噁啉 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.33h， 生成 3-methyl-2-(thiophen-2-ylmethylenehydrazinocarbonyl)quinoxaline-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  Ibrahim, Mohammad M.; Al-Refai, Mahmoud; Dawoud, Jamal N., Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 7, p. 2926 - 2930

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-乙氧基羰基-2-甲基喹噁啉
  参考文献：
  名称：

  通过缩合和无金属N-芳基化反应形成串联C–N键：合成各种功能化喹喔啉的方案

  摘要：

  通过缩合和无金属的N-芳基化反应，由芳基胺和易于获得的β-酮肟以高收率合成了多种功能化的喹喔啉。该反应与各种官能团相容，例如卤化物，氰基和酯。根据实验结果提出了一种机理。这些喹喔啉可以以克为单位轻松获得，并转化为各种有用的支架。分两步以83％的产率制备化合物LASSBio-1022。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00011

文献信息

• SYNTHESIS OF THE POSSIBLE METABOLITES OF QUINOCETONE IN ANIMALS
  作者：Jian-yong Li、Ji-yu Zhang、Xu-zheng Zhou、Jin-shan Li、Run-hua Lu

  DOI：10.1515/hc.2007.13.1.49

  日期：2007.1

  The possible metabolites of quinocetone in animals had been prepared with different selective reagent by three synthetic routes. It was their principal reaction that Na2S2O4 reduced quinoxaline-1,4-dioxide derivatives to quinoxaline derivatives, H(2)O(2 s)oxidized 2-carboxyl-quinoxaline derivatives to 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide ones and P(OCH3)(3) reduced 2-carboxyl- quinoxaline-1,4-dioxide derivatives

  通过三种合成路线，用不同的选择性试剂制备了喹烯酮可能在动物体内的代谢产物。他们的主要反应是 Na2S2O4 将 quinoxaline-1,4-dioxide 衍生物还原为 quinoxaline 衍生物，H(2)O(2s) 将 2-carboxyl-quinoxaline 衍生物氧化为 2-carboxyl-quinoxaline-1-oxide 和 P( OCH3)(3) 将 2-羧基-喹喔啉-1,4-二氧化物衍生物还原为 3-羧基-喹喔啉-1-氧化物衍生物。标题化合物经 NMR、UV、FAB-MS 等确认。
• The enthalpies of dissociation of the NO bonds in two quinoxaline derivatives
  作者：José R. B. Gomes、André R. Monteiro、Bruno B. Campos、Paula Gomes、Maria D. M. C. Ribeiro da Silva

  DOI：10.1002/poc.1419

  日期：2009.1

  mono‐N‐oxides derived from quinoxaline, namely, 3‐methoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide and 3‐ethoxycarbonyl‐2‐methyl‐quinoxaline N‐oxide. The values of the enthalpies of formation, in the condensed state, and of the enthalpies of sublimation, derived from static bomb calorimetry and Calvet microcalorimetry measurements, respectively, are combined to derive the standard molar enthalpies of formation

  目前的工作报告的单-第一实验热化学研究ñ -oxides从喹喔啉，即，3-甲氧羰基-2-甲基-喹喔啉衍生Ñ氧化物和3-乙氧羰基-2-甲基-喹喔啉Ñ氧化物。分别从静态炸弹量热法和Calvet微量量热法测量得出的冷凝状态下的形成焓值和升华焓值组合起来，得出这两种化合物在气相中的标准形成摩尔焓。 。从后面的值中，相应的di N的第一个和第二个NO键解离焓已获得氧化物。还将气相实验结果与通过密度泛函理论方法获得的计算数据进行了比较。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.
• 403. Quinoxaline N-oxides. Part IV. Derivatives of Py-hydroxyalkyl-, -aminoalkyl-, and -carboxy-quinoxalines
  作者：Justus K. Landquist、J. A. Silk

  DOI：10.1039/jr9560002052

  日期：——
• OH˙ loss and molecular rearrangements of quinoxalineN-oxides studied by interpretation of mass spectra and application of linear discriminant analysis
  作者：M. Bartoszek、D. Salzwedel、G. Stumm、H.-J. Niclas

  DOI：10.1002/oms.1210220507

  日期：1987.5

  AbstractQuinoxaline N‐oxides substituted at the ortho position to the NO group give characteristic [M – OH]+ fragments. With the di‐N‐oxides the peak intensities depend on the electron‐withdrawing strength of the 2‐ and 3‐substituents. Linear discriminant analysis was used to study the fragmentation of quinoxaline N‐oxides as determined by the number of NO groups. Results of peak selection and discriminant analysis (Fisher quotients and discriminant vector coefficients) were interpreted with regard to the mass spectrometric decomposition of quinoxaline and quinoxaline N‐oxide molecules. For the substituted quinoxaline TV‐oxides, fragmentations involving molecular rearrangements like those observed for unsubstituted quinoxaline N‐oxidles were also found. For these compounds, partial rearrangement to quinoxalinones is confirmed.
• Stumm, Gerhard; Niclas, Hans-Joachim, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 6, p. 208 - 209
  作者：Stumm, Gerhard、Niclas, Hans-Joachim

  DOI：——

  日期：——