benzophenone N,N-dimethylhydrazone | 24398-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: benzophenone dimethylhydrazone；benzophenone-dimethylhydrazone；Benzophenon-dimethylhydrazon；Diphenylmethanone dimethylhydrazone；N-(benzhydrylideneamino)-N-methylmethanamine
• CAS: 24398-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: NPSXAOICUSFQKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzophenone N,N-dimethylhydrazone 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以93%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Rapid Regeneration of Carbonyl Compounds from TheirN,N-Dimethylhydrazones in Presence of Chlorotrimethylsilane/Sodium Iodide

  摘要：

  在三甲基氯硅烷/碘化钠存在下，开发出了一种从 N,N-二甲基肼中高效、简便地再生羰基化合物的新方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.827
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 偏二甲肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到benzophenone N,N-dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Cu（OAc）2介导的苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  Cu（OAc）2介导的二苯甲酮N，N，N-三甲基hydr盐与芳基硼酸的偶联反应得到N-芳基亚胺。

  DOI：

  10.1071/ch12350

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：Gonzalo Blay、Elisabeth Benach、Isabel Fernández、Sales Galletero、José R. Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1055/s-2000-6347

  日期：——

  A new method for the aerobic oxidative cleavage of the C=N double bond of oximes and, tosyl- and N,N-dimethylhydrazones of ketones to yield their corresponding carbonyl compounds, with a Ni(II) complex catalyst, oxygen and pivalaldehyde has been developed.

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。
• A Facile Cleavage of Ketone N,N-Dimethylhydrazones by CeCl3 · 7 H2O-SiO2
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy、M. Shashi K. Reddy、G. Sabitha

  DOI：10.1055/s-2001-15161

  日期：——

  Ketone N,N-dimethylhydrazones are rapidly and chemoselectively deprotected to the corresponding ketones in high yields by CeCl3 · 7 H2O supported on silica gel under microwave irradiation. The method is compatible with acid sensitive substrates.

  N,N-二甲基肼酮类化合物在硅胶负载的七水合氯化铈和微波辐射下迅速且化学选择性地脱保护，以高产率得到相应的酮。该方法适用于对酸敏感的底物。
• Bi⁺³-Catalyzed Regeneration of Carbonyl Compounds from Hydrazones Under Microwave Irradiation
  作者：Anima Boruah、Bipul Baruah、Dipak Prajapati、Jagir Sandhu

  DOI：10.1055/s-1997-1014

  日期：1997.11

  A new and efficient method for the hydrolytic cleavage of C=N bond of dimethyl and tosylhydrazones 1, to yield their corresponding carbonyl compounds 2, with catalytic quantities of bismuth trichloride in wet tetrahydrofuran under microwave irradiation has been developed.

  开发了一种新颖且高效的方法，利用微波辐射在潮湿的四氢呋喃中，用催化量的氯化铋对二甲基和磺酰肼佐剂1的C=N键进行水解 cleavage，生成相应的羰基化合物2。
• Regeneration of Carbonyl Compounds from Oximes and Hydrazones Using Peroxymonosulfate on Silica gel under Solvent-free Conditions
  作者：D. Subhas Bose、A. Venkat Narsaiah、V. Lakshminarayana

  DOI：10.1080/00397910008086920

  日期：2000.9

  Abstract In an environmentally benign solvent-free system, oximes and hydrazones are rapidly transformed into parent carbonyl compounds using peroxymonosulfate on silica gel under microwave irradiation in good to excellent yields.

  摘要 在环境友好的无溶剂体系中，在微波辐射下，使用硅胶上的过氧单硫酸盐，肟和腙迅速转化为母体羰基化合物，产率良好至极好。
• Catalytic synthesis of β-lactam derivatives by carbonylative cycloaddition of acylsilanes with imines via a palladium Fischer-carbene intermediate
  作者：Tetsuya Inagaki、Takuya Kodama、Mamoru Tobisu

  DOI：10.1038/s41929-023-01081-5

  日期：——

  Fischer-type carbene complexes are characterized by the presence of a π-donating group, such as an alkoxy group on the carbene carbon. Despite the notable progress that has been made in synthetic methods that involve the use of Fischer-type carbene complexes, stoichiometric amounts of carbene complexes are still required for such reactions and catalytic variants remain elusive. This limitation primarily

  费歇尔型卡宾配合物的特征在于存在π供体基团，例如卡宾碳上的烷氧基。尽管在涉及使用费舍尔型卡宾配合物的合成方法方面取得了显着进展，但此类反应仍然需要化学计量的卡宾配合物，并且催化变体仍然难以捉摸。这种限制主要源于缺乏合适的卡宾前体，这与带有吸电子基团的卡宾配合物可以很容易地从相应的重氮酯生成的事实形成鲜明对比。在这里，我们报道酰基硅烷可以通过钯催化剂的作用作为费歇尔卡宾配合物的前体。该体系可用于与亚胺的催化羰基环加成反应，形成密集取代的β-内酰胺衍生物。分离出一种关键的硅氧卡宾-钯中间体配合物，并成功地通过 X 射线晶体学进行了表征。