二苯甲基亚磷酸二乙酯 | 27329-60-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯甲基亚磷酸二乙酯
• 中文别名: 二苯甲基膦酸二乙酯；二苯甲基磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (diphenylmethyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl 1,1-diphenylmethylphosphonate；(diphenyl)methylphosphonic acid diethyl ester；diethyl (diphenylmethyl) phosphonate；Diethyl diphenylmethylphosphonate；diethyl methyldiphenylphosphonate；diethyl diphenylmethylphosphate；Diethyl benzhydrylphosphonate；[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]benzene
• CAS: 27329-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃P
• 分子量: 304.326
• InChiKey: SVSCLSTYANOQQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  184-188 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.1287 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2919900090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

概述

二苯甲基亚磷酸二乙酯是一种酯类化合物，可用作医药合成中间体。

应急措施

• 若吸入该物质，请立即将患者移至空气新鲜处。
• 如皮肤接触，脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底清洗受影响区域；如有不适，请就医。
• 如果眼睛接触，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 如误食，请立即漱口，禁止催吐，并迅速就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯甲基亚磷酸二乙酯 在 sodium t-butanolate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.08h， 以96%的产率得到二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  生成对称反式-Stilbenes的双氧氧化苯甲酸酯的磷酸去磷酸化

  摘要：

  在双氧气氛下，在用碱处理时，苄基膦酸酯和相关的磷酰基化合物可以容易地以高收率和高选择性高产率地产生相应的反式-芪。在反应条件下，各种官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03148
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 以87%的产率得到二苯甲基亚磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  JP2005/200358

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Electrochemical Aziridination by Alkene Activation Using a Sulfamate as the Nitrogen Source
  作者：Jin Li、Wenhao Huang、Jingzhi Chen、Lingfeng He、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1002/anie.201801106

  日期：2018.5.14

  direct aziridination of triaryl‐substituted alkenes was achieved by means of an electrochemical process that could extend to multisubstituted styrenes. Specifically, hexafluoroisopropanol sulfamate was used as a nucleophilic nitrogen source. Mechanistic experiments suggest that this electrochemical process proceeds by stepwise formation of two C−N bonds through reactions between cationic carbon species

  三芳基取代的烯烃的第一次直接叠氮化是通过电化学方法实现的，该方法可以扩展到多取代的苯乙烯。具体而言，将六氟异丙醇氨基磺酸盐用作亲核氮源。机理实验表明，该电化学过程是通过阳离子碳物质与氨基磺酸盐之间的反应逐步形成两个C-N键而进行的。
• 大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN110922427B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明公开了一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的制备方法，本发明使用三氟甲磺酸三甲基硅酯为催化剂，实现大位阻醇类与亚磷酸三酯的直接反应制备已知方法很难合成的大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的新方法。因此，本方法可以说是对阿尔布佐夫方法合成大位阻烷基取代亚膦酸二酯类化合物的突破，由于本方法还适用于一般的伯醇原料，因此是一种具有高普适性的改进阿尔布佐夫方法。具体地，本方法使用稳定低毒的大位阻醇类为原料，反应条件简单、易于操作、无需溶剂，催化剂不含过渡金属，产物无过渡金属残留隐患，副产物为小分子的醇类如乙醇，几乎无毒性，因此是一种大位阻烷基取代亚膦酸二酯的绿色合成方法，具有很好研究价值和合成应用前景。
• A Novel Photochemical Vinylcyclopropane Rearrangement Yielding 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-benzocycloheptene Derivatives
  作者：Diego Armesto、Ana Ramos、Elena P. Mayoral、Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1021/ol991277a

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 1-Substituted 1-(2,2-diphenylvinyl)cyclopropanes with electron-accepting groups at C1 undergo a novel rearrangement to benzocycloheptenes on triplet-sensitized irradiation. In some instances competition between rearrangement to cyclopentenes and formation of cycloheptenes takes place. When electron-acceptor groups are not present at C1, conventional ring opening to cyclopentenes

  [反应：见正文]在三重态敏化辐射下，在C1处具有电子接受基团的1-取代的1-（2,2-二苯基乙烯基）环丙烷发生新的重排，生成苯并环庚烯。在某些情况下，发生重排成环戊烯和形成环庚烯之间的竞争。当C 1上不存在电子受体基团时，仅会发生常规的对环戊烯的开环。对于这种新颖的光反应，提出了一种涉及从二苯基乙烯基单元到电子受体基团的分子内SET的机理。
• Copper-Catalyzed Synthesis of Alkylphosphonates from<i>H</i>-Phosphonates and<i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Wenjun Miao、Yuzhen Gao、Xueqin Li、Yuxing Gao、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200295

  日期：2012.10.8

  N-tosylhydrazones has been developed. In the presence of copper(I) iodide and base, H-phosphonates react with N-tosylhydrazones to afford the corresponding coupled alkylphosphonates in good to excellent yields without any ligands. Alkylphosphonates can also be prepared in a one-pot process directly from carbonyl compounds without the isolation of tosylhydrazone intermediates.

  已开发出一种新的催化体系，用于将H-膦酸酯和二苯基膦氧化物与N-甲苯磺酰hydr烷基化。在碘化铜（I）和碱的存在下，H-膦酸酯与N-甲苯磺酰基hydr反应，以高收率或优异的收率得到相应的偶联烷基膦酸酯，而没有任何配体。烷基膦酸酯也可以通过一锅法直接由羰基化合物制备，而无需分离甲苯磺酰zone中间体。
• 増感色素、光電変換用増感色素およびそれを用いた光電変換素子ならびに色素増感太陽電池
  申请人：保土谷化学工業株式会社

  公开号：JP2019059824A

  公开（公告）日：2019-04-18

  【課題】感光波長域を広げることができる新規構造の増感色素、該増感色素を効率よく電流を取り出すことのできる光電変換用増感色素として用いた光電変換が良好な光電変換素子並びに色素増感太陽電池の提供。【解決手段】下記一般式（１）で表される増感色素。（式中、Ｒ１及びＲ２は夫々独立にアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アリール基等；Ｒ３〜Ｒ８は夫々独立にＨ、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基等；Ｒ１とＲ２、Ｒ４とＲ５、Ｒ７とＲ８は夫々互いに結合し環を形成してもよい；ｍは０〜４の整数；ｍが２〜４の場合、複数存在するＲ７及びＲ８は夫々同一でも異なってもよい；Ｘは、１価基）【選択図】図１

  一种能够扩展感光波长范围的新型结构增感色素，将该增感色素作为能够有效地提取电流的光电转换用增感色素，并用于制备光电转换效果良好的光电转换元件以及色素增感太阳电池的方法。所述增感色素由下述通式（1）表示。（式中，R1和R2各自独立地表示烷基、环烷基、烯基、芳基等；R3至R8各自独立地表示氢、卤素原子、烷基、烷氧基、烯基等；R1和R2、R4和R5、R7和R8可以相互结合形成环；m为0至4的整数；当m为2至4时，多个存在的R7和R8可以相同也可以不同；X为一价基）【选定图】图1