(E)-N-(4-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 | 254428-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-(4-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: (E)-N-(4-bromobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromophenyl-N-tosylmethanimine；(NE)-N-[(4-bromophenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 254428-47-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂S
• 分子量: 338.225
• InChiKey: PQUIUBJMRRZMDV-MHWRWJLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  452.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺 在 甲醇 、 potassium tert-butylate 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N-(4-bromobenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-boryl mediated transfer hydrogenation of N-sulfonyl imines using methanol as the hydrogen donor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132063
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-N-(4-溴苯亚甲基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过机械化学从苯甲醇衍生物和亚氨基碘烷中无金属合成 N-磺酰亚胺

  摘要：

  据报道，通过在球磨设备 (RETSCH 400™) 中使亚氨基碘与大量芳基/杂芳基苯甲醇在 5 mL 的球磨设备 (RETSCH 400™) 中反应，实现了芳基/杂芳基 N-磺酰亚胺的方便且操作方便的机械化学合成。不锈钢（SS）反应罐。CHCl 3 ( η = 0.2–0.4 μL mg -1 ) 用作液体辅助研磨（LAG）辅助剂。这种使用标称量溶剂（如 LAG）的无金属催化剂和无碱合成证明了亚氨基碘烷的有效N-磺酰基转移反应，以中等至良好的产率提供所需的化合物。取代N-磺酰亚胺作为独立的天然产物结构单元和药物中间体以及磺酰胺的前体至关重要，磺酰胺已参与许多治疗计划中潜在的小分子治疗。基于控制反应和 DFT 计算讨论了假定的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d3ob00791j

文献信息

• Catalytic cyanomethylation of carbonyl compounds and imines with highly basic phosphine
  作者：Satoru Matsukawa、Eri Kitazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.155

  日期：2008.4

  A highly basic phosphine, tris(2,4,6-trimethoxy phenyl)phosphine (TTMPP), catalyzes cyanomethylation using trimethylsilylacetonitrile (TMSCH2CN) to give the corresponding products in good to high yields, with both carbonyl compounds and imines.

  高碱性膦三（2,4,6-三甲氧基苯基）膦（TTMPP）使用三甲基甲硅烷基乙腈（TMSCH 2 CN）催化氰基甲基化，从而以羰基化合物和亚胺的高收率得到相应的产物。
• Tri-<i>tert</i>-butylphosphine is an Efficient Promoter for the Trifluoromethylation Reactions of Aldehydes, Ketones, Imides and Imines
  作者：Norio Shibata、Takeshi Toru、Satoshi Mizuta、Takayuki Sato、Hiroyuki Fujimoto、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1055/s-2006-926223

  日期：——

  A truly catalytic nucleophilic trifluoromethylation reaction of carbonyl compounds with Ruppert’s reagent, Me3SiCF3, has been shown to be efficiently promoted by a P(t-Bu)3-DMF system. Imines were also converted to the desired α-trifluoromethyl amines under similar reaction conditions.

  卡宾结合物与卢普尔特试剂（Me3SiCF3）的真正催化亲核三氟甲基化反应已被证明可通过P(t-Bu)3-DMF系统高效促进。在类似的反应条件下，亚胺也被转化为所需的α-三氟甲基胺。
• Asymmetric Friedel−Crafts Addition of Indoles to <i>N</i>-Sulfonyl Aldimines:  A Simple Approach to Optically Active 3-Indolyl-methanamine Derivatives
  作者：Yi-Xia Jia、Jian-Hua Xie、Hai-Feng Duan、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol0602001

  日期：2006.4.1

  [reaction: see text] The enantioselective copper(II)-catalyzed Friedel-Crafts addition of indoles to N-sulfonyl aldimines was developed using chiral bisoxazoline as ligands, and high enantioselectivities (up to 96% ee) were achieved.

  [反应：见正文]使用手性双恶唑啉作为配体，开发了对映体选择性铜（II）催化的吲哚的弗里德-克来福特将吲哚添加到N-磺酰基醛亚胺中，并实现了高对映选择性（ee高达96％）。
• Asymmetric Isothiourea-Catalysed Formal [3+2] Cycloadditions of Ammonium Enolates with Oxaziridines
  作者：Siobhan R. Smith、Charlene Fallan、James E. Taylor、Ross McLennan、David S. B. Daniels、Louis C. Morrill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201501271

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective Lewis base‐catalysed formal [3+2] cycloaddition of ammonium enolates and oxaziridines to give stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high yield is described. Employing an enantioenriched oxaziridine in this process leads to a matched/mis‐matched effect with the isothiourea catalyst and allowed the synthesis of either syn‐ or anti‐stereodefined oxazolidin‐4‐ones in high d.r., yield

  描述了一种高度对映选择性的路易斯碱催化的烯醇铵和恶氮丙啶的形式 [3+2] 环加成，以高收率得到立体定义的恶唑烷-4-酮。在该过程中使用富含对映体的恶氮丙啶导致与异硫脲催化剂的匹配/错配效应，并允许以高 dr、产率和ee合成顺式或反立体定义的恶唑烷-4-酮。此外，恶唑烷-4-酮产品已被衍生化，以提供功能化的对映体富集结构单元。
• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。