4-(2-iodoethyl)-1,1'-biphenyl | 178685-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-iodoethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(2-iodoethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 178685-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₃I
• 分子量: 308.162
• InChiKey: OZHQHVYBKLRWRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-iodoethyl)-1,1'-biphenyl 在 羰基镁 、 二氢吡啶 、 potassium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以40 %的产率得到4-乙基联苯
  参考文献：
  名称：

  构建 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟的一般程序

  摘要：

  从相应的烷基碘和 2-氯丙基-2-烯-1-磺酰氟 (CESF) 有效地制备了一系列紧凑和多功能的 2-烷基取代的乙烯基磺酰氟。这种 Giese 型自由基方法为烯基磺酰氟提供了新的和普遍的途径，包括使用以前建立的方法难以合成的结构。在烯基磺酰氟上也证明了相应的大量衍生化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03936
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,1'-biphenyl-4-yl)ethyl methanesulfonate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(2-iodoethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  [EN] BI-ARYL COMPOUND HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE ACTIVITY
  [FR] COMPOSE BI-ARYLE PRESENTANT UNE ACTIVITE IMMUNOSUPPRESSIVE

  摘要：

  公开号：

  WO2005014525A3

文献信息

• An Easy, General and Practical Method for the Construction of Alkyl Sulfonyl Fluorides
  作者：Xu Zhang、Wan‐Yin Fang、Ravindar Lekkala、Wenjian Tang、Hua‐Li Qin

  DOI：10.1002/adsc.202000515

  日期：2020.8.19

  and 3° alkyl iodides to ethenesulfonyl fluoride, employing Hantzsch ester as a hydrogen source at room temperature was developed. This method featured a wide substrate scope and great functional group compatibility, providing facile and robust process to alkyl sulfonyl fluorides including enzyme inhibitors, natural products and drugs derivatives in up to 99% yield. Further derivatization of resultant

  在室温下，使用汉茨sch酯作为氢源，开发了一种可见光诱导的将1°，2°和3°烷基碘还原加入乙磺酰氟的方法。该方法具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性，可为烷基磺酰氟（包括酶抑制剂，天然产物和药物衍生物）提供简便而稳固的工艺，产率高达99％。还可以通过氟化硫交换（SuFEx）反应实现对生成的脂肪族磺酰氟的进一步衍生，以传递磺酸盐和磺酰胺作为药物化学的优先基序。
• A new practical tritium labelling procedure using sodium borotritide and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)
  作者：Tohru Nagasaki、Katsunori Sakai、Masaharu Segawa、Yoshihiko Katsuyama、Nobuhiro Haga、Masahiro Koike、Kenji Kawada、Shozo Takechi

  DOI：10.1002/jlcr.521

  日期：2001.12

  A simple, mild and versatile new tritium (3H) labelling method on a micro scale using sodium borotritide (NaB3H4) and a transition–metal complex catalyst is described. 3H-labelled compounds were prepared effectively by 3H hydrogenolysis of appendant functional groups in target compounds. The appendant functional group such as bromo, iodo or sulfonate in various target compounds can be replaced by tritium (3H) in moderate yields. The new method was established by optimization of the reaction conditions and examination of its applicability using four types of model substrates in tracer runs. Then, various drug candidates and ligands for drug discovery were labelled with tritium on a micro scale. The specific radioactivity of the 3H-labelled compounds used for the studies on receptor binding ranged from 12 to 20 Ci/mmol. Copyright © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.

  本文描述了一种简单、温和且通用的微量化氚（3H）标记方法，该方法使用氚化硼氢化钠（NaB3H4）和过渡金属配合物催化剂。通过目标化合物中附属官能团的3H氢解反应，有效制备了3H标记化合物。在不同目标化合物中的溴、碘或磺酸等附属官能团，可以以适中的产率被氚（3H）取代。通过优化反应条件并使用四种模型底物进行示踪试验以检验其适用性，建立了新方法。然后，对多种药物候选物和药物发现中的配体进行了微量化氚标记。用于受体结合研究的3H标记化合物的比放射性在12至20 Ci/mmol之间。版权所有 © 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
• 2-Substituted (2<i>SR</i>)-2-Amino-2-((1<i>SR</i>,2<i>SR</i>)-2-carboxycycloprop-1-yl)glycines as Potent and Selective Antagonists of Group II Metabotropic Glutamate Receptors. 2. Effects of Aromatic Substitution, Pharmacological Characterization, and Bioavailability
  作者：Paul L. Ornstein、Thomas J. Bleisch、M. Brian Arnold、Joseph H. Kennedy、Rebecca A. Wright、Bryan G. Johnson、Joseph P. Tizzano、David R. Helton、Mary Jeanne Kallman、Darryle D. Schoepp、Marc Hérin

  DOI：10.1021/jm970498o

  日期：1998.1.1

  5-fold increases in affinity. Substitution with p-fluorine, as in 97 (IC50 = 0.022 +/- 0.002), was the exception. Here, a greater increase in affinity was realized than for either the ortho- or meta-substituted analogues; 97 was the most potent compound resulting from monosubstitution of the aromatic. At best, only modest increases in affinity were realized for certain compounds bearing either two chlorines

  在本文中，我们描述了一系列有效的和选择性的II型代谢型谷氨酸受体（mGluR）激动剂（1S，1'S，2'S）-羧基环丙基甘氨酸（2，L-CCG 1）的一系列α-取代类似物的合成。在氨基酸碳上引入取代基将激动剂2转化为拮抗剂。所有化合物均已制备并测试为一系列四个异构体，即两个外消旋非对映异构体。基于对α-苯乙基类似物3亲和力的改善，在本文中，我们探讨了取代对芳环的影响，作为增加与这些化合物对II型mGluRs的亲和力的策略。II组mGluRs的亲和力是使用[3H]谷氨酸（Glu）在大鼠前脑膜中的结合来测量的。通过测量它们在人类mGluR2和mGluR3转染的RGT细胞中拮抗（1S，3R）-1-氨基环戊烷-1,3-二羧酸诱导的福司柯林刺激的环-AMP抑制作用的能力，证实了它们的拮抗活性。3的芳香环上的间位取代基由各种取代基提供，这些取代基分别是给电子（例如甲基，羟基，氨基，甲氧基，苯基，苯氧基
• The Nickel(II)-Catalyzed Direct Benzylation, Allylation, Alkylation, and Methylation of C–H Bonds in Aromatic Amides Containing an 8-Aminoquinoline Moiety as the Directing Group
  作者：Yoshinori Aihara、Jendrik Wuelbern、Naoto Chatani

  DOI：10.1246/bcsj.20140387

  日期：2015.3.15

  Direct alkylation via the cleavage of the ortho C–H bonds by a nickel-catalyzed reaction of aromatic amides containing an 8-aminoquinoline moiety as the directing group with alkyl halides is report...

  据报道，通过含有 8-氨基喹啉部分作为导向基团的芳香酰胺与卤代烷的镍催化反应，通过邻位 C-H 键的断裂直接烷基化...
• [EN] EXCITATORY AMINO ACID RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1996007405A1

  公开（公告）日：1996-03-14

  (EN) The present invention provides compounds of formula (I) in which R is as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable metabolically labile ester or amide thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful as antagonists of one or more of the actions of L-glutamate at metabotropic excitatory amino acid receptors.(FR) Cette invention concerne des composés de formule (I), dans laquelle R est tel que défini dans le descriptif, ou un ester ou amide pharmaceutiquement acceptable de ces composés qui est métaboliquement labile, ou encore un sel pharmaceutiquement acceptable de ces composés, qu'on utilise comme antagonistes d'une ou de plusieurs actions du L-glutamate au niveau des récepteurs d'acides aminés excitateurs métabotropiques.

  本发明提供了公式（I）的化合物，其中R如规范中定义，或其药物可接受的代谢易裂解酯或酰胺，或其药物可接受的盐，这些化合物是L-谷氨酸在代谢型兴奋性氨基酸受体上的一个或多个作用的拮抗剂。