(+)-N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-1-methyl-butanediyldiamine | 83-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-1-methyl-butanediyldiamine
• 英文别名: (+)-N⁴,N⁴-Diaethyl-N¹-(6-chlor-2-methoxy-acridin-9-yl)-1-methyl-butandiyldiamin；(R)-quinacrine；(4R)-4-N-(6-chloro-2-methoxyacridin-9-yl)-1-N,1-N-diethylpentane-1,4-diamine
• CAS: 83-89-6；66777-81-9；139345-02-1；139345-03-2
• 化学式: C₂₃H₃₀ClN₃O
• 分子量: 399.964
• InChiKey: GPKJTRJOBQGKQK-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  247-250 °C
• 沸点：
  557.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.0989 (rough estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

Qun已知的人类代谢物包括6-氯-9-[5-(二乙氨基)戊烷-2-基氨基]吖啶-2-醇，单脱乙基喹尼辛，二氢氯化物，以及9-氨基-6-氯-2-甲氧基吖啶。

Qun has known human metabolites that include 6-Chloro-9-[5-(diethylamino)pentan-2-ylamino]acridin-2-ol, Monodesethyl Quinacrine, Dihydrochloride, and 9-Amino-6-chloro-2-methoxyacridine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R36/37/38

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服（小鼠）LD50：1320毫克/公斤
  • 皮下（小鼠）LD50：239毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和氯化物烟雾。病人用药可能引起再生障碍贫血。

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  米帕林 在 (1S)-(+)-3-bromocamphor-10-sulfonic acid 作用下， 生成 (+)-N⁴,N⁴-diethyl-N¹-(6-chloro-2-methoxy-acridin-9-yl)-1-methyl-butanediyldiamine
  参考文献：
  名称：

  Tschelinzew; Osetrowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral separation and modeling of quinolones on teicoplanin macrocyclic glycopeptide antibiotics CSP
  作者：Imran Ali、Mohd Suhail、Leonid Asnin

  DOI：10.1002/chir.23024

  日期：2018.12

  retention, resolution, and separation factors ranged from 1.5 to 6.0, 1.80 to 2.25, and 2.86 to 6.0, respectively. The limit of detection and quantification ranged from 4.0 to 12 ng and 40 to 52 ng, respectively. The modeling studies indicated strong interactions of R‐enantiomers with teicoplanin chiral selector than S‐enantiomers. The supra molecular mechanism of the chiral recognition was established

  开发并描述了用于喹诺酮对映体拆分的新手性高效液相色谱（HPLC）方法。使用的色谱柱为Chirobiotic T（150×4.6 mm，5.0μm）。使用的三个流动相是MeOH：ACN：水：TEA（70：10：20：0.1％），（60：30：10：0.1％）和（50：30：20：0.1％）。流动相的流速为1.0 mL / min，并在不同波长下进行UV检测。保留值，分离度和分离系数的范围分别为1.5到6.0、1.80到2.25和2.86到6.0。检测限和定量限分别为4.0到12 ng和40到52 ng。建模研究表明，R-对映异构体与替考拉宁手性选择剂的相互作用强于S-对映异构体。通过建模和色谱研究建立了手性识别的超分子机理。据观察，氢键和π-π相互作用是手性分离的主要力量。本手性HPLC方法可用于任何基质中喹诺酮的对映体拆分。
• 24. A resolution of mepacrine [2-chloro-5-(δ-diethylamino-α-methylbutyl)amino-7-methoxyacridine]
  作者：B. R. Brown、D. Ll. Hammick

  DOI：10.1039/jr9480000099

  日期：——
• The Resolution of Atabrine Dihydrochloride
  作者：F. A. Bacher、R. P. Buhs、J. C. Hetrick、W. Reiss、N. R. Trenner

  DOI：10.1021/ja01198a503

  日期：1947.6
• Drosdow, 1944, p. 28,31
  作者：Drosdow

  DOI：——

  日期：——
• CHLOROQUINE STEREOISOMER FOR TREATING TUBERCULOSIS RELATED DISEASES
  申请人：The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University

  公开号：US20160113919A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  This disclosure provides a method of treating a subject infected with a mycobacteria of the M. tuberculosis complex or infected with an atypical mycobacterium . Aspects of the method include administering to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of an enantiomerically pure (R)-chloroquine agent. The (R)-chloroquine agent may be an analog or derivate of chloroquine having a particular stereochemistry at the position located alpha to the amino-quinoline core of the chloroquine agent. Also provided are methods of inhibiting mycobacteria of the M. tuberculosis complex or other atypical mycobacteria in a cell. Kits and pharmaceutical compositions for practicing the subject methods are also provided.