(+/-)-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol | 73224-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (+/-)-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol
• 英文别名: 1-methyl-4-hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)piperidine；4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-piperidin-4-ol；4-(3-methoxy-phenyl)-1-methyl-piperidin-4-ol；4-(3-METHOXYPHENYL)-1-METHYL4-PIPERIDINOL；4-Hydroxy-4-(3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidine；4-(3-methoxyphenyl)-1-methylpiperidin-4-ol
• CAS: 73224-20-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: LBZLINTVNISAPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  162 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol 在 Lindlar's catalyst 正丁基锂 、 氢溴酸 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.92h， 生成 picenadol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of picenadol via metallo enamine alkylation methodology

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00281a019
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-哌啶酮 、 间溴苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 (+/-)-4-(3-methoxyphenyl)-1-methyl-4-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  烯丙脯氨酸类似物作为受体探针。酚和非酚配体与相同阿片受体上的不同亚部位相互作用的证据。

  摘要：

  已经合成了烯丙基脯氨酸的m-羟基类似物和相关结构，并通过热板法在小鼠中测试了其对电刺激的豚鼠回肠的麻醉激动剂和拮抗剂活性。已经发现，间羟基烯丙啶（α-2）既不是激动剂也不是拮抗剂。类似地，其他酚类同类物几乎没有活性。这些结果与吗啡和密切相关的鸦片的结构活性特征形成鲜明对比的事实导致人们提出了吗啡和烯丙基脯氨酸（α-1）与μ阿片受体之间相互作用的提议。推测该差异是由于受体的不同芳族结合亚位点识别吗啡和α-1的芳族基团引起的。建议这些亚位点与识别脑啡肽和内啡肽的Tyr1和Phe4的芳香环的位点相同。提出了与这些结果一致的受体模型。

  DOI：

  10.1021/jm00139a004

文献信息

• [EN] 3-PHENYLSULPHONYL-QUINOLINE DERIVATIVES AS AGENTS FOR TREATING PATHOGENIC BLOOD VESSELS DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-PHÉNYLSULFONYL-QUINOLÉINE EN TANT QU'AGENTS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DES VAISSEAUX SANGUINS PATHOGÈNES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021076886A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  The disclosure provides compounds, and compositions, including pharmaceutical compositions, kits that include the compounds, and methods of using (or administering) and making the compounds. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of modulating PLXDC1 (TEM7) and/or PLXDC2 or killing pathogenic blood vessles. The disclosure further provides compounds or compositions thereof for use in a method of treating a disease, disorder, or condition that is mediated, at least in part, by PEDF receptors or by angiogenesis.

  该披露提供了化合物和组合物，包括药物组合物、包含这些化合物的试剂盒，以及使用（或给药）和制备这些化合物的方法。该披露进一步提供了用于调节PLXDC1（TEM7）和/或PLXDC2或杀灭病原性血管的方法中的化合物或其组合物。该披露还提供了用于治疗由PEDF受体或血管生成至少部分介导的疾病、紊乱或状况的方法中的化合物或其组合物。
• 環状アミノ化合物
  申请人：第一三共株式会社

  公开号：JP2019137610A

  公开（公告）日：2019-08-22

  【課題】 本発明の課題は、皮膚透過性に優れるとともに皮膚刺激性を軽減した痛みを治療及び/又は予防するための新規な化合物を提供することである。【解決手段】 本発明の解決手段：式(I)の化合物、又は、その薬学的に許容される塩。【化１】(X：-CH2-等、Y：フェニル基等、R1：メチル基等、n：1等)【選択図】なし

  The problem of the present invention is to provide a novel compound for treating and/or preventing pain that has excellent skin permeability and reduces skin irritation. The solution of the present invention is a compound of formula (I) or its pharmaceutically acceptable salt. (Where X: -CH2- etc., Y: phenyl group etc., R1: methyl group etc., n: 1 etc.) No drawings are included.
• Synthese und analgetische Wirkung einiger 4-Phenyl-piperidin-(4)-alkylsulfone. 2. Mitteilung
  作者：J. Büchi、M. Prost、E. Eichenberger、R. Lieberherr

  DOI：10.1002/hlca.19530360409

  日期：——

  Es wird die Herstellung von 1-Methyl-4-(m-methoxyphenyl)-, 1-Methyl-4-(m-acetoxyphenyl)- und 1-Methyl-4-(m-oxyphenyl)-piperidin-(4)-äthylsulfon-hydrohalogeniden beschrieben. Die m-Acetoxy-Verbindung zeigt bei verminderter Toxizität dieselbe analgetische Wirkung wie Dolantin.

  可以将1-甲基-4-（间甲氧基苯基）-，1-甲基-4-（间乙酰氧基苯基）-和1-甲基-4-（间氧基苯基）-哌啶-（4）-乙硫基酮-氢卤代亚苄基苯胺。死于乙型肝炎，死于毒物，死于柴油。
• 4a-Aryl-octahydro-1H-2-pyrindines
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04337341A1

  公开（公告）日：1982-06-29

  4a-phenyl and substituted phenyl 2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-2-pyrindines having a 2-substituent are disclosed. Such compounds are useful as analgesic agents having mixed agonist and antagonist properties. The compounds can be prepared by reacting an amine with a 4-aryl-2,6-dioxocyclopenta[c]pyran, followed by reduction, or alternatively by alkylating a 4a-aryl-octahydro-1H-2-pyrindine at the 2-position.

  揭示了具有2-取代基的4a-苯基和取代苯基2,3,4,4a,5,6,7,7a-八氢-1H-2-吡啶的化合物。这些化合物可用作具有混合激动剂和拮抗剂性质的镇痛剂。这些化合物可以通过将胺与4-芳基-2,6-二氧代环戊[c]吡喃反应，然后还原，或者通过在2-位点烷基化4a-芳基-八氢-1H-2-吡啶来制备。
• Processes for preparing picenadol precursors and novel intermediates
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04581456A1

  公开（公告）日：1986-04-08

  The present invention relates to processes for preparing precursors of picenadol, (.+-.)3-(1,3.alpha.-dimethyl-4.alpha.-propyl-4.beta.-piperidinyl)phenol, hydrochloride, a known analgesic. Certain of the compounds prepared by the present process are novel as well.

  本发明涉及制备匹诺酚前体的过程，即(.+-.)3-(1,3.alpha.-二甲基-4.alpha.-丙基-4.beta.-哌啶基)苯酚盐酸盐，一种已知的镇痛药。本方法制备的某些化合物也具有新颖性。