menthol | 566916-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: menthol
• 英文别名: (1S,2R,5S)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl 4-nitrobenzoate；(+)-O-(4-Nitro-benzoyl)-menthol；[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 566916-97-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: FAVDDVFCEHOGER-MAZHCROVSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthol 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 p-(D)-Menthoxycarbonylphenyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  [Ph3C] [B（C6F5）4]：一种高效的无金属单组分引发剂，用于手性芳基异氰酸酯和非手性芳基异氰酸酯的螺旋方向选择性阳离子共聚

  摘要：

  市售的[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]是一种高效的无金属单组分引发剂，不仅可用于极性和大体积芳基异氰酸酯的碳阳离子聚合，而且活性极高，可达1.2倍。 10 7  g聚合物/（mol cat。h  ），还用于手性芳基异氰酸酯的螺旋-感官选择聚合以及与非手性芳基异氰酸酯的共聚反应，从而提供具有良好溶解性的高分子量官能团聚（芳基异氰酸酯）以及AIE特性和/或单手螺旋构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201803300
• 作为产物：
  描述：

  D-薄荷醇 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以81%的产率得到menthol
  参考文献：
  名称：

  [Ph3C] [B（C6F5）4]：一种高效的无金属单组分引发剂，用于手性芳基异氰酸酯和非手性芳基异氰酸酯的螺旋方向选择性阳离子共聚

  摘要：

  市售的[Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ]是一种高效的无金属单组分引发剂，不仅可用于极性和大体积芳基异氰酸酯的碳阳离子聚合，而且活性极高，可达1.2倍。 10 7  g聚合物/（mol cat。h  ），还用于手性芳基异氰酸酯的螺旋-感官选择聚合以及与非手性芳基异氰酸酯的共聚反应，从而提供具有良好溶解性的高分子量官能团聚（芳基异氰酸酯）以及AIE特性和/或单手螺旋构造。

  DOI：

  10.1002/anie.201803300

文献信息

• Scandium Trifluoromethanesulfonate as an Extremely Active Lewis Acid Catalyst in Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides and Mixed Anhydrides
  作者：Kazuaki Ishihara、Manabu Kubota、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo952237x

  日期：1996.1.1

  is commercially available, is a practical and useful Lewis acid catalyst for acylation of alcohols with acid anhydrides or the esterification of alcohols by carboxylic acids in the presence of p-nitrobenzoic anhydrides. The remarkably high catalytic activity of scandium triflate can be used for assisting the acylation by acid anhydrides of not only primary alcohols but also sterically-hindered secondary

  可商购的三氟甲磺酸（三氟甲磺酸late）是一种实用且有用的路易斯酸催化剂，用于在对硝基苯甲酸酐的存在下将醇与酸酐酰化或将醇通过羧酸酯化。三氟甲磺酸scan的极高的催化活性可用于协助伯醇的酸酐酰化以及空间受阻的仲或叔醇的酸酐酰化。所提出的方法对于ω-羟基羧酸的选择性大内酯化特别有效。
• Brønsted Acid Mediated Nucleophilic Functionalization of Amides through Stable Amide C−N Bond Cleavage; One‐Step Synthesis of 2‐Substituted Benzothiazoles
  作者：Srabani Maity、Arnab Roy、Surajit Duari、Subrata Biswas、Asma M. Elsharif、Srijit Biswas

  DOI：10.1002/ejoc.202100645

  日期：2021.7.7

  A TFA mediated general and simple synthetic protocol to directly cleave stable amide C−N bonds by a variety of alcohol and amine nucleophiles has been developed. Natural alcohols such as menthol and cholesterol took part in the reaction under the present reaction conditions to generate the desired esters. Structurally important 2-substituted benzothiazole derivatives have been synthesized in one pot

  已经开发了一种 TFA 介导的通用和简单合成方案，可通过各种醇和胺亲核试剂直接裂解稳定的酰胺 CN 键。天然醇如薄荷醇和胆固醇在本反应条件下参与反应生成所需的酯。使用 2-氨基苯硫酚作为亲核试剂，在一锅中合成了结构上重要的 2-取代苯并噻唑衍生物。
• Cobalt‐Catalyzed Direct Aminocarbonylation of Ethers: Efficient Access to α‐Amide Substituted Ether Derivatives
  作者：Le‐Cheng Wang、Bo Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/anie.202203797

  日期：2022.6.7

  A novel cobalt-catalyzed carbonylative coupling of ethers with amines to construct α-carbonylated ethers has been achieved. Alfuzosin, a medicine for treatment of benign prostatic hyperplasia (BPH), can be synthesized by this process straightforwardly.

  已经实现了醚与胺的新型钴催化羰基化偶联以构建α-羰基化醚。阿夫唑嗪是一种治疗良性前列腺增生（BPH）的药物，可以通过这个过程直接合成。
• Mild Amide Synthesis Using Nitrobenzene under Neutral Conditions
  作者：Ni Xiong、Yuanqi Dong、Bin Xu、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01743

  日期：2022.7.8

  Amide synthesis is one of the most important transformations in organic chemistry due to the broad application in pharmaceutical drugs and organic materials. In this report, we describe a mild protocol for amide formation using the readily available nitroarenes as nitrogen sources and an inexpensive iron complex as a catalyst. Because of the use of the pH-neutral conditions and the avoidance of the

  由于在药物和有机材料中的广泛应用，酰胺合成是有机化学中最重要的转化之一。在本报告中，我们描述了一种温和的酰胺形成方案，使用现成的硝基芳烃作为氮源和廉价的铁络合物作为催化剂。由于使用 pH 中性条件和避免强氧化剂或还原剂，可以很好地耐受各种芳香族和脂肪族醛以及具有各种官能团的硝基芳烃。在详细研究的基础上提出了一种合理的机制，其中铁催化剂引发自由基过程，溶剂作为 O 原子受体起关键作用。
• Visible‐Light Enabled Dehydroxylative Alkylation of α‐Hydroxy Carboxylic Acid Derivatives via C−O Bond Cleavage
  作者：Xiaobo Liu、Minming Lu、Xiangli Guo、Huajian Xu、Jun Xu

  DOI：10.1002/chem.202302041

  日期：2023.10.13

  Existing protocols for the boryl radical promoted dehydroxylative alkylation of α-hydroxy carboxylic acid derivatives via C−O bond cleavage require the use of expensive radical initiators and relatively harsh conditions. An improved protocol is presented that uses cheap and readily available sodium tetraphenyl borate (NaBPh4) as a boron radical source. The reaction using the photoredox catalytic system

  现有的硼基自由基通过CO键断裂促进α-羟基羧酸衍生物脱羟基烷基化的方案需要使用昂贵的自由基引发剂和相对苛刻的条件。提出了一种改进的方案，该方案使用廉价且容易获得的四苯基硼酸钠（NaBPh 4）作为硼自由基源。使用光氧化还原催化体系的反应可以在温和的条件下进行，并且避免了自由基引发剂（二叔丁氧基二氮烯）的繁琐制备。