N-(2-(4-溴苯甲酰基)苯基)乙酰胺 | 92433-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(4-溴苯甲酰基)苯基)乙酰胺
• 英文名称: N-(2-(4-bromobenzoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-(4-Bromobenzoyl)phenyl)acetamide；N-[2-(4-bromobenzoyl)phenyl]acetamide
• CAS: 92433-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂
• 分子量: 318.17
• InChiKey: VOAHDCWPOJBHHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143.5-144.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  520.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-溴苯甲酰基)苯基)乙酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 生成 bromfenac sodium
  参考文献：
  名称：

  一种合成溴芬酸钠的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成溴芬酸钠的方法，包括步骤：（1）以2‑氨基‑4'‑溴二苯甲酮为原料，经乙酰化反应得式Ⅲ：N‑（2‑（4'‑溴苯酰基）苯基）乙酰胺；（2）N‑（2‑（4'‑溴苯酰基）苯基）乙酰胺式Ⅳ：卤乙酰化试剂反应得式Ⅴ：N‑乙酰基‑N‑（2‑（4'‑溴苯酰基）苯基）‑2‑卤乙酰胺；（3）N‑乙酰基‑N‑（2‑（4'‑溴苯酰基）苯基）‑2‑卤乙酰胺经付克反应后得到式Ⅵ：1‑乙酰基‑7‑（4‑溴苯甲酰氯）二氢吲哚‑2‑酮；（4）1‑乙酰基‑7‑（4‑溴苯甲酰氯）二氢吲哚‑2‑酮最后水解得目标产物。本发明的方法成本低廉，反应易控，后处理简单，总体收率高，经济环保等优点，提供了一种合成溴芬酸钠的新方法。

  公开号：

  CN106957237B
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 sodium dodecyl sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-(2-(4-溴苯甲酰基)苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  一锅法使用可移动的邻位导向基团对水中的苯胺进行钯催化的直接CHH酰化†

  摘要：

  报道了一种新的温和，实用的方法，该方法通过三步一锅法反应合成氨基二苯甲酮衍生物，该反应涉及苯胺的酰化，钯催化形成的酸酐的交叉脱氢偶联和水解裂解。完整的反应顺序在水性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c3ra45160g

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative CH Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols
  作者：Yu Yuan、Duanteng Chen、Xiaowei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201100417

  日期：2011.12

  An efficient and clean method to construct CC bonds has been developed via the acylation reaction of acetanilides with benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant catalyzed by palladium acetate in the presence of triflic acid (TfOH). The acylation reactions exhibit excellent reactivities, and up to 95% yield of the corresponding aryl ketone could be obtained under the optimal

  通过在三氟甲磺酸（TfOH）存在下用乙酸钯催化的过氧化氢叔丁基酯（TBHP）作为氧化剂，通过乙酰苯胺与苄醇的酰化反应，开发了一种构建CC键的有效且清洁的方法。酰化反应显示出优异的反应性，并且在最佳条件下可获得高达95％的相应芳基酮收率。
• Palladium-Catalyzed C-H Bond Acylation of Acetanilides with Benzylic Alcohols under Aqueous Conditions
  作者：Feihua Luo、Jun Yang、Zhengkai Li、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201500016

  日期：2015.4

  Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling reactions between acetanilides and benzylic alcohols under aqueous conditions are reported. A wide range of benzophenone derivatives could be obtained in good to excellent yields up to 98 %. Mechanism studies showed that a bimetallic palladium cyclopalladated complex might be involved in the catalysis.

  报道了在水性条件下钯催化乙酰苯胺和苯甲醇之间的脱氢偶联反应。可以获得多种二苯甲酮衍生物，产率高达 98%。机理研究表明，双金属钯环钯配合物可能参与催化。
• Quinone studies—I
  作者：M.V. Bhatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98413-3

  日期：1964.1

  The para orientation by the carbonyl groups in the bromination of phenanthrenequinone derivatives has been explained on the basis of an excited state resulting from thermal excitation of the quinone and/or from a n→π* transition of the nonbonding electrons of the oxygen atoms. A general preparative method for the syntheses of 3-bromophenanthrenequinone derivatives has been developed. The structure

  已经基于由醌的热激发和/或由氧原子的非键电子的→π *跃迁产生的激发态解释了菲醌衍生物的溴化中羰基的对位取向。已经开发了合成3-溴苯并菲醌衍生物的通用制备方法。通过降解已经建立了2-硝基-6-溴代菲醌的结构。描述了2-硝基-6-溴芴酮的合成。还描述了菲醌直接溴化为2-溴和2，7-二溴衍生物。
• Palladium-Catalyzed Direct <i>ortho</i>-Acylation through an Oxidative Coupling of Acetanilides with Toluene Derivatives
  作者：Zhangwei Yin、Peipei Sun

  DOI：10.1021/jo302125h

  日期：2012.12.21

  A facile ortho-acylation of acetanilides by a Pd-catalyzed oxidative C–H activation was developed in which low toxic, stable, and commercially available toluene derivatives were first used as acylation reagents by a tandem reaction to form o-acylacetanilides with moderate to good yields. Inexpensive, safe, and environmentally benign TBHP was proved to be an effective oxidant for these transformations

  一种简便邻通过Pd催化的氧化C-H活化乙酰苯胺的酰化被开发，其中低毒性的，稳定的，并且可商购的甲苯衍生物通过串联式反应首先用作酰化试剂以形成ö -acylacetanilides具有中度至良好产量。廉价，安全和环境友好的TBHP被证明是这些转化的有效氧化剂。
• Merging Photoredox with Palladium Catalysis: Decarboxylative <i>ortho</i>-Acylation of Acetanilides with α-Oxocarboxylic Acids under Mild Reaction Conditions
  作者：Chao Zhou、Pinhua Li、Xianjin Zhu、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03192

  日期：2015.12.18

  temperature decarboxylative ortho-acylation of acetanilides with α-oxocarboxylic acids has been developed via a novel Eosin Y with Pd dual catalytic system. This dual catalytic reaction shows a broad substrate scope and good functional group tolerance, and an array of ortho-acylacetanilides can be afforded in high yields under mild conditions.

  通过具有Pd双催化体系的新型曙红Y，开发了一种室温下将乙酰苯胺与α-氧代羧酸进行脱羧邻位酰化的方法。这种双重催化反应显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性，在温和条件下可以高收率获得一系列邻酰基乙酰苯胺。