N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯胺 | 51009-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯胺
• 英文名称: N-(4-methoxyphenethyl)aniline
• 英文别名: N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]aniline
• CAS: 51009-26-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RLDKVTQQTQJSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯胺 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (1-methylpiperidin-4-yl) N-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  毒蕈碱激动剂，(±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯：对人 M1 - M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体具有高亲和力，但亚型选择性低。

  摘要：

  合成了新型奎宁环基 N-苯基氨基甲酸酯类似物，并使用稳定表达人 mAChR 一种特定亚型的中国仓鼠卵巢 (CHO) 细胞膜测定了 M1-M5 毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChR) 亚型的结合亲和力。尽管不具有亚型选择性，但先导类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-氟苯乙基)(苯基)氨基甲酸酯 (3c) 在每个位置均表现出最高的亲和力 (Ki = 2.0, 13, 2.6, 2.2, 1.8 nM)分别是M1-M5 mAChR。根据使用大鼠纹状体切片的[3H]多巴胺释放测定的结果，3c充当mAChRs的激动剂。3c 的作用被非选择性 mAChR 拮抗剂东莨菪碱和氧化震颤素引起的 3c 增强释放所抑制。来自同一支架的有效类似物 (±)-奎宁环素-3-基-(4-甲氧基苯乙基)(苯基)-氨基甲酸酯 (3b) 对 M3 表现出比 M2 mAChR 最大的选择性（17 倍）。这些类似物可以作为进一步发

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.022
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 生成 N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Highly Active Bifunctional Iridium Complex with an Alcohol/Alkoxide-Tethered N-Heterocyclic Carbene for Alkylation of Amines with Alcohols
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Rocío Marcos、Suman Sahoo、A. Ken Inge、Xiaodong Zou、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/chem.201201845

  日期：2012.11.5

  A series of new iridium(III) complexes containing bidentate N‐heterocyclic carbenes (NHC) functionalized with an alcohol or ether group (NHCOR, R=H, Me) were prepared. The complexes catalyzed the alkylation of anilines with alcohols as latent electrophiles. In particular, biscationic IrIII complexes of the type [Cp*(NHC‐OH)Ir(MeCN)]2+2[BF4−] afforded higher‐order amine products with very high efficiency;

  制备了一系列新的铱（III）配合物，其中包含被醇或醚基团官能化的双齿N-杂环卡宾（NHC）（NHCOR，R = H，Me）。该络合物催化苯胺与作为潜在亲电试剂的醇的烷基化。特别是，双阳离子的Ir III的类型的复合物的[Cp *（NHC-OH）IR（MeCN中）] 2+ 2 [BF 4 -]以非常高的效率提供了高级胺产品；在较短的反应时间（2-16小时）和无碱条件下，使用1：1比例的反应物和1-2.5 mol％的Ir，可达到> 99％的收率。尽管需要更长的反应时间（48-60小时），但在50°C时也可获得定量收率。各种各样的芳族胺已被伯醇和仲醇烷基化。还对结构相关的铱（III）配合物的反应性进行了比较，以了解机理和可能的催化中间体的结构。Ir III配合物对氧气和水分稳定，并通过NMR，HRMS，单晶X射线衍射和元素分析进行​​了表征。
• Use of (Cyclopentadienone)iron Tricarbonyl Complexes for C–N Bond Formation Reactions between Amines and Alcohols
  作者：Thomas J. Brown、Madeleine Cumbes、Louis J. Diorazio、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01990

  日期：2017.10.6

  of a series of (cyclopentadienone)iron tricarbonyl complexes to “borrowing hydrogen” reactions between amines and alcohols was completed in order to assess their catalytic activity. The electronic variation of the aromatic groups flanking the C═O of the cyclopentadienone influenced the efficiency of the reactions; however, in other cases, the Knölker catalyst 1, containing trimethylsilyl groups flanking

  完成了一系列（环戊二烯酮）铁三羰基铁配合物在胺和醇之间的“借入氢”反应中的应用，以评估其催化活性。环戊二烯酮的C═O侧链的芳族基团的电子变化影响了反应的效率。然而，在其他情况下，含有环戊二烯酮酮侧翼的三甲基甲硅烷基的克诺尔克催化剂1则效果最佳。在某些情况下，胺与醇的比例的变化显着提高了转化率。研究了铁催化剂在一系列胺（包括不饱和胺）的合成中的应用。
• Amination of Aromatic Olefins with Anilines: A New Domino Synthesis of Quinolines
  作者：Matthias Beller、Oliver R. Thiel、Harald Trauthwein、Christian G. Hartung

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2513::aid-chem2513>3.0.co;2-v

  日期：2000.7.17

  A new catalytic amination of aromatic olefins with anilines is presented. In a domino reaction, substituted quinoline derivatives are obtained in the presence of cationic rhodium complexes, such as [Rh(cod)2]BF4, and PPh3. Ethylbenzene is formed as a by-product in this new oxidative reaction. The first transition metal catalyzed anti-Markovnikov hydroamination of styrene with anilines occurs as a side

  提出了一种新的苯胺催化芳香族烯烃的胺化方法。在多米诺反应中，在阳离子铑配合物如[Rh（cod）2] BF4和PPh3的存在下获得取代的喹啉衍生物。乙苯是这种新的氧化反应中的副产物。苯乙烯与苯胺的第一过渡金属催化的反马氏化学加氢胺化反应为副反应。机理研究强烈支持苯乙烯的区域选择性氧化胺化作为关键反应步骤。
• [EN] DIARYL ETHERS AS OPIOID RECEPTOR ANTAGONIST<br/>[FR] DIARYLE ETHERS UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RECEPTEUR OPIOIDES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004026305A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  A compound of the formula (I) wherein the variables X1 to X10, R1 to R7 including R3', E, v, y, z, A and B are as described, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, enantiomer, racemate, diastereomer or mixtures thereof, useful for the treatment, prevention or amelioration of obesity and Related Diseases is disclosed.

  公式（I）的化合物，其中变量X1至X10，R1至R7包括R3'，E，v，y，z，A和B如所述，或其药用盐，溶剂化物，对映体，消旋体，非对映异构体或其混合物，用于治疗、预防或改善肥胖和相关疾病。
• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。