4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl | 1007197-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-(1-Diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-phenylbenzene；1-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 1007197-05-8
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: DZJRGQIVZHKMEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过 (1-Aryl)-2,2,2-三氟乙基-硅烷的脱甲硅烷基化脱氟反应合成 1-Aryl-2,2-二氟烯烃

  摘要：

  公开了一种通过 1,2-脱甲硅烷基化脱氟合成 1-芳基-2,2-二氟烯烃的有效途径。仅氟化物源的催化量的需要来启动脱甲硅基和得到宝石-difluoroalkenes在很好定量的产率，使用温和的反应条件在碳酸二甲酯，为绿色溶剂。该反应使用 (1-芳基)-2,2,2-三氟乙基-硅烷，通过三氟乙基重氮烷烃插入叔有机硅烷的 Si-H 键很容易制备。(1-Aryl)-全氟烷基-硅烷干净地提供相应的 ( Z )-1-亚苄基全氟烷烃，其在加氢脱氟后提供 ( E)-β(全氟烷基)苯乙烯衍生物，具有优异的收率和完全的立体选择性。涉及顺序插入和脱甲硅烷基-脱氟的一锅系统也适用于这种转化。该方法证明了有机硅烷对于制备氟化烯烃作为合成有用目标的有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01724
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(1-diazo-2,2,2-trifluoroethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  α-重氮酸酯在Si–H键中的铁催化碳插入反应

  摘要：

  开发了一种有效的铁催化的α-重氮羰基化合物向Si-H键的卡宾插入反应。使用简单的铁（II）盐作为催化剂，可以从α-重氮酸酯中以高收率（高达99％）获得多种α-甲硅烷基酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02488

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• Three‐Component Reaction for the Synthesis of Highly Functionalized Propargyl Ethers
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/chem.202001317

  日期：2020.8.12

  Multicomponent reactions provide efficient means to access molecular complexity. Herein, we report a copper‐catalyzed three‐component reaction of diazo compounds, alcohols and ethynyl benziodoxole (EBX) reagents for the synthesis of propargyl ethers. Extensive variations of the three partners of the reaction is possible, leading to highly functionalized and structurally diverse products under mild

  多组分反应提供了解决分子复杂性的有效方法。在本文中，我们报道了重氮化合物，醇和乙炔基苯并恶唑（EBX）试剂在铜催化下的三组分反应，用于合成炔丙基醚。该反应的三个伙伴的广泛变化是可能的，从而导致在温和条件下高度官能化和结构多样的产物。假定叶立德铜中间体的炔基化是该转化的关键步骤。
• Synthesis of Quinolines via the Metal-free Visible-Light-Mediated Radical Azidation of Cyclopropenes
  作者：Vladyslav Smyrnov、Bastian Muriel、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01775

  日期：2021.7.16

  hypervalent iodine reagent as an azide radical source under visible-light irradiation. Multisubstituted quinoline products were obtained in 34–81% yield. The reaction was most efficient for 3-trifluoromethylcyclopropenes, affording valuable 4-trifluoromethylquinolines. The transformation probably proceeds through the cyclization of an iminyl radical formed by the addition of the azide radical on the

  我们报告了在可见光照射下使用环丙烯和叠氮苯并苯并唑酮 (ABZ) 高价碘试剂作为叠氮自由基源合成喹啉。以 34-81% 的产率获得了多取代的喹啉产品。该反应对 3-三氟甲基环丙烯最有效，得到有价值的 4-三氟甲基喹啉。转化可能是通过在环丙烯双键上添加叠氮基形成的亚胺基环化，然后开环和断裂来进行的。
• Copper-Catalyzed Insertion into Heteroatom-Hydrogen Bonds with Trifluorodiazoalkanes
  作者：Stephen Hyde、Janis Veliks、Benoît Liégault、David Grassi、Marc Taillefer、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201511954

  日期：2016.3.7

  Copper‐catalyzed Si−H, B−H, P−H, S−H, and N−H insertion reactions of 2,2,2‐trifluoro‐1‐diazoethane and 1‐aryl 2,2,2‐trifluorodiazoethanes generated a large number of new fluorine‐containing chemical entities for medicinal chemists. With selected Si−H and B−H insertion reactions, we demonstrate successful extension to asymmetric catalysis.

  铜催化的2,2,2-三氟-1-重氮乙烷和1-芳基2,2,2-三氟重氮乙烷的Si-H，B-H，P-H，S-H和N-H插入反应产生了大量用于药物化学家的新的含氟化学实体。通过选择的Si-H和B-H插入反应，我们证明了不对称催化的成功延伸。
• Fe^II-catalysed insertion reaction of α-diazocarbonyls into X–H bonds (X = Si, S, N, and O) in dimethyl carbonate as a suitable solvent alternative
  作者：Nour Tanbouza、Hoda Keipour、Thierry Ollevier

  DOI：10.1039/c9ra07203a

  日期：——

  The insertion reaction of a broad range of diazo compounds into Si–H bonds was found to be efficiently catalysed by Fe(OTf)2 in an emerging green solvent i.e. dimethyl carbonate (DMC). The α-silylated products were obtained in good to excellent yields (up to 95%). Kinetic studies showed that the extrusion of N2 to form an iron carbene intermediate is rate-limiting. The iron-catalysed insertion reaction

  在新兴的绿色溶剂即碳酸二甲酯 (DMC)中，发现范围广泛的重氮化合物插入 Si-H 键的反应可被 Fe(OTf) 2有效催化。α-甲硅烷基化产物的产率非常好（高达 95%）。动力学研究表明，N 2挤压形成铁卡宾中间体是限速的。在 DMC 中也建立了铁催化的 α-苯基-α-重氮乙酸甲酯插入极性 X-H 键（S-H、N-H 和 O-H）的反应。