S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride | 51224-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride
• 英文别名: 3-O-α-D-Glucopyranosyl-D-arabinonic acid；O³-α-D-glucopyranosyl-D-arabinonic acid；O³-α-D-Glucopyranosyl-D-arabinonsaeure
• CAS: 51224-27-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₁₁
• 分子量: 328.273
• InChiKey: NZELDEMEUDYTLD-XVZQFYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.03
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  197.37
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麦芽糖 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 S-thiouronium 2-N-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  在高碘酸盐存在下催化量的锇(VIII)氧化还原糖的动力学

  摘要：

  一些还原糖的氧化动力学，即。已经研究了在偏高碘酸钠存在下在碱性介质中通过锇（VIII）产生的葡萄糖、半乳糖、果糖、麦芽糖和乳糖。高碘酸盐中的反应是零级的。底物和 OH- 中的反应顺序分别在较高的 [底物] 或 [OH-] 处从统一降低到零。氧化速率与 [Osmium(VIII)] 成正比。锇（Ⅷ）是一种有效的氧化剂，它可以氧化还原糖并自身还原成锇（Ⅵ）。IO4-的作用是从锇(VI)中再生锇(VIII)。还获得了锇（VIII）和还原糖之间形成复合物的证据。© 2004 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet 36:441–448, 2004。

  DOI：

  10.1002/kin.20017

文献信息

• Oxydation einiger Mono- und Disaccharide mit Alkali und Sauerstoff
  作者：E. Hardegger、K. Kreis、H. El Khadem

  DOI：10.1002/hlca.19520350227

  日期：1952.2.1

  D-Galactose, β-Pentaacetyl-glucose und D-Glucosamin-hydrochlorid wurden in alkalischer Lösung mit molekularem Sauerstoff nach Spengler & Pfannenstiel zu D-Lyxonsäure, bzw. D-Arabonsäure abgebaut und die beiden Pentonsäuren als Derivate charakterisiert. Erstmals wurde gezeigt, dass der Abbau auch an reduzierenden Disacchariden wie Maltose, Cellobiose, Lactose durchführbar ist und die noch unbekannte 3-[α-D

  根据Spengler＆Pfannenstiel，在碱性溶液中用分子氧将D-半乳糖，β-五乙酰基葡萄糖和D-葡萄糖胺盐酸盐分解为D-lyxonic酸或D-arabonic酸，并以这两种戊酸为衍生物。首次表明，降解还可以在还原性二糖（如麦芽糖，纤维二糖，乳糖）和尚不为人知的3- [α-D-葡糖苷] -D-阿拉伯糖酸，3- [β- D-葡萄糖苷]和3-使[β-D-半乳糖苷] -D-阿拉伯糖酸容易获得。使用迄今未知的结晶良好的苯丙氨酸盐分离出己糖基戊酸。
• Mechanisms for hydroperoxide degradation of disaccharides and related compounds
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90076-4

  日期：1987.4

  products varied widely with the experimental conditions, especially with the proportions of alkali peroxide and hydrogen peroxide. The reactions with alkali peroxide were slow, but rapid in the presence of hydrogen peroxide with the gradual addition of alkali. The results indicate that degradation of carbohydrates by alkaline hydrogen peroxide takes place by five reaction paths. These are designated the

  摘要研究了在不同条件下二糖与碱性过氧化氢的反应。在每种情况下，用过氧化钠水溶液处理纤维二糖，乳糖和麦芽糖，分别得到相应的醛糖酸，下一个低级醛糖酸2-O-d-吡喃葡萄糖基-d-赤藓酸和甲酸。另一方面，蜜二糖和龙胆二糖提供了相应的醛糖酸，接下来的低级醛糖酸和2-O-d-甘露糖基糖基乙醇酸。产品的收率随实验条件而变化很大，尤其是碱金属过氧化物和过氧化氢的比例。与碱金属过氧化物的反应缓慢，但在过氧化氢存在下，逐渐加入碱，反应迅速。结果表明，碱性过氧化氢对碳水化合物的降解是通过五个反应路径发生的。这些被称为α-羟基氢过氧化物裂解机理，Baeyer-Villiger机理，酯机理，二羟基环氧机理和新提出的过氧自由基机理。姓氏机制比其他机制更快。在过量的过氧化氢和缓慢添加碱的情况下，其导致还原性和非还原性糖快速，逐步地转化为甲酸。该过程开始于碳水化合物的氢过氧化物加合物的形成。加合物与过氧化氢的反应提供了
• 2-C-carboxyaldoses and aldonic acids from cellobiose, maltose, and 4-O-methyl-d-glucose with 2-anthraquinone-sulfonic acid
  作者：Tapani Vuorinen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90462-2

  日期：1985.9

  Abstract Cellobiose, maltose, and 4- O -methyl- d -glucose were treated with 0.1–20m m 2-anthraquinonesulfonic acid in 0.1 m sodium hydroxide at 40°. The hydroxy carboxylic acids formed were separated by ion-exchange, and analyzed by g.l.c.-m.s. as their per(trimethylsilyl) derivatives. The acidic oxidation products of cellobiose were further fractionated into aldonic acids and carboxylaldoses by ion-exchange

  摘要在0.1 m氢氧化钠中于40°C用0.1–20m m 2-蒽醌磺酸处理纤维二糖，麦芽糖和4-O-甲基-d-葡萄糖。通过离子交换分离形成的羟基羧酸，并通过glc-ms分析其全（三甲基甲硅烷基）衍生物。通过离子交换色谱将纤维二糖的酸性氧化产物进一步分馏为醛糖酸和羧醛糖。用硼氢化钠还原分离的羧基醛糖，然后在水解之前和之后通过glc-ms进行分析。糖的O-d-葡萄糖基和O-甲基取代的产物除了2-C-羧基戊糖外，还由赤藓酸，阿拉伯酸，核糖酸，葡糖酸和甘露酸组成。还原性d-葡萄糖单元的未取代产物为甲酸，乙醇酸，2-脱氧电子，