methyl 2-hydroxyimino-2H-chromene-3-carboxylate | 845866-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-hydroxyimino-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(hydroxyimino)-2H-1-benzopyran-3-carboxylate；methyl 2-hydroxyiminochromene-3-carboxylate
• CAS: 845866-31-1
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: PVBOKDMCLGKWPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxyimino-2H-chromene-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到2-氧代苯并吡喃-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-3-(2-氯苯基)-2-亚甲基丙酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl 2-hydroxyimino-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Methyl (E)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives

  摘要：

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834916

文献信息

• Synthesis of Methyl (<i>E</i>)-2-Nitromethylcinnamates Derived from Baylis-Hillman­ Acetates and Conversion into Several Coumarin Derivatives
  作者：Kee-Jung Lee、Wan Hong

  DOI：10.1055/s-2004-834916

  日期：——

  Fast and easy access to methyl (E)-2-nitromethylcinnamates, from the corresponding Baylis-Hillman acetates with NaNO2 in DMF is described. Several ortho-chloro-2-nitromethylcinnamates undergo intramolecular aromatic substitution reaction followed by rearrangement to yield coumarin derivatives.

  描述了一种从相应的Baylis-Hillman醋酸盐中快速简便地获得甲基（E）-2-硝基甲基肉桂酸酯的方法，该方法使用NaNO2在DMF中进行。一些邻氯-2-硝基甲基肉桂酸酯经历分子内芳香取代反应，随后重排生成香豆素衍生物。