methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-fluoro-4-methyl-2,3-dihydroindene-1-carboxylate；methyl 1-fluoro-4-methyl-2,3-dihydroindene-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: YZSAMSLIMKARQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  冰片 、 methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate 在 正丁基锂 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为手性衍生剂的FICA衍生物的合成与评价。

  摘要：

  合成了含有一个单取代苯环（1b – e）的1-氟丹丹-1-羧酸（FICA）衍生物作为它们的甲酯，并通过19 F-和1 H-NMR评估了它们作为手性衍生剂（CDA）的潜力光谱学。在苯环的4位上的取代基的引入导致了一个Δδ1.2-2倍增加˚F当与FICA的比较的值。使用19 F-NMR的相关性模型和（R的上平面（sp）和反上平面（ap）构象异构体的稳定性顺序研究了这种增加，S）和（S，S）非对映体的吉布斯自由能在298.15 K。 图形抽象全图

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00307
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-茚酮 在 platinum on carbon 、 potassium tert-butylate 、 水 、 硼酸 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthetic Route to Methyl 1-Fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me Ester) and 4-Methyl Derivatives

  摘要：

  已开发出一种改进的合成路线，用于从1-因那酮制备甲基1-氟因那-1-羧酸酯（FICA Me 酯）。同样的方法还合成了甲基4甲基-1-氟因那-1-羧酸酯（4-Me-FICA Me 酯）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00192

文献信息

• Synthesis and Evaluation of FICA Derivatives as Chiral Derivatizing Agents
  作者：Tomoyo Kamei、Tamiko Takahashi、Hiroyuki Teramae、Jyunichi Koyanagi

  DOI：10.1248/cpb.c20-00307

  日期：2020.8.1

  1-Fluoroindan-1-carboxyic acid (FICA) derivatives containing a monosubstituted benzene ring (1b–e) were synthesized as their methyl esters and their potential as chiral derivatizing agents (CDAs) were assessed by both 19F- and 1H-NMR spectroscopy. Introduction of a substituent at the 4-position in the benzene ring caused a 1.2–2 fold increase in ΔδF values when compared with that of FICA. This increase

  合成了含有一个单取代苯环（1b – e）的1-氟丹丹-1-羧酸（FICA）衍生物作为它们的甲酯，并通过19 F-和1 H-NMR评估了它们作为手性衍生剂（CDA）的潜力光谱学。在苯环的4位上的取代基的引入导致了一个Δδ1.2-2倍增加˚F当与FICA的比较的值。使用19 F-NMR的相关性模型和（R的上平面（sp）和反上平面（ap）构象异构体的稳定性顺序研究了这种增加，S）和（S，S）非对映体的吉布斯自由能在298.15 K。 图形抽象全图
• Improved Synthetic Route to Methyl 1-Fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me Ester) and 4-Methyl Derivatives
  作者：Jyunichi Koyanagi、Tomoyo Kamei、Miyuki Ishizaki、Hiroshi Nakamura、Tamiko Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.c14-00192

  日期：——

  An improved synthetic route has been developed for the preparation of methyl 1-fluoroindan-1-carboxylate (FICA Me ester) from 1-indanone. Methyl 4-methyl-1-fluoroindan-1-carboxylate (4-Me-FICA Me ester) was also prepared following the same procedure.

  已开发出一种改进的合成路线，用于从1-因那酮制备甲基1-氟因那-1-羧酸酯（FICA Me 酯）。同样的方法还合成了甲基4甲基-1-氟因那-1-羧酸酯（4-Me-FICA Me 酯）。