5-氯-2-甲氧基-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯甲酰胺 | 158751-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲氧基-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 5-chloro-2-methoxy-N-(2-(4-methoxyphenyl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-β-ethyl-(2-methoxy-5-chlorobenzamide)；5-chloro-2-methoxy-N-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 158751-77-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃
• mdl: MFCD01358533
• 分子量: 319.788
• InChiKey: GZWLQWBJRJSDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯甲酰胺 在 氯磺酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-氯-2-甲氧基-N-[2-[4-甲氧基-3-[[[(甲基氨基)硫代甲酰]氨基]磺酰基]苯基]乙基]-苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性K（ATP）通道阻滞剂衍生自一系列新的间苯二甲酰基乙基苯磺酰基硫脲。

  摘要：

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm000985v
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧苯基)乙胺 、 5-氯-2-甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到5-氯-2-甲氧基-N-(2-(4-甲氧基苯基)乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  心脏选择性K（ATP）通道阻滞剂衍生自一系列新的间苯二甲酰基乙基苯磺酰基硫脲。

  摘要：

  磺酰硫脲显示出对ATP敏感的钾通道（K（ATP）通道）的心脏选择性阻滞是通过逐步降糖的磺酰脲类格列本脲的结构变化发现的。作为筛选测定，逆转了利马卡林诱导的豚鼠乳头肌心脏动作电位的缩短，以探测以心脏K（ATP）通道为靶标的活性，并稳定地转染了hSUR1 / hKir6的CHO细胞的膜去极化作用。 2被用来探测对胰腺K（ATP）通道的有害副作用。发现将中心芳香环中的格列本脲的取代基的对位排列改变为与磺酰脲部分的末端氮原子上的取代基的尺寸减小相关的间位图案，从而实现了心脏选择性。从磺酰脲部分到磺酰硫脲部分的附加变化以及在中央芳族体系的邻位的适当取代基是进一步改善心脏K（ATP）通道效能的成功策略。在该系列磺酰硫脲HMR1883中，选择了[[1- [5- [2-（5-氯-邻氨基苯甲酰基）乙基] -2-甲氧基苯基]磺酰基-3-甲基硫脲]及其钠盐HMR1098进行开发并完全代表。预防冠心病患者危及生命的心律不齐和心源性猝死的新治疗方法。

  DOI：

  10.1021/jm000985v

文献信息

• Substituted benzenesulfonylureas and -thioureas- process for their
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05574069A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  Benzenesulfonylureas and -thioureas of the formula I ##STR1## where R(1) is H or (fluoro)methyl, R(2) is H, Hal or (fluoro) (mercapto) alk (oxy) yl, E is O or S; Y is --[CR(3).sub.2 ]n-, where R(3)=H or alkyl and n=1-4, X is H, Hal or alkyl and Z is Hal, NO.sub.2 or alk(yl)oxy, are described. The compounds I are used for treatment of disturbances in cardiac rhythm and prevention of sudden cardiac death caused by arrhythmia, and can therefore be used as antiarrhythmics. They are particularly suitable for those cases where arrhythmias are a consequence of a narrowing of a coronary vessel, such as angina pectoris or acute cardiac infarction.

  苯磺酰脲和-硫脲的化学式为I，其中R(1)为H或(氟)甲基，R(2)为H、卤素或(氟)(巯基)烷(氧)基，E为O或S；Y为--[CR(3).sub.2]n-，其中R(3)=H或烷基，n=1-4，X为H、卤素或烷基，Z为卤素、NO.sub.2或烷(基)氧基。这些化合物I用于治疗心律失常和预防由心律失常引起的猝死，因此可用作抗心律失常药物。它们特别适用于心律失常是冠状动脉狭窄的后果的情况，如心绞痛或急性心肌梗塞。
• Substituted benzenesulfonylureas and thioureas-process for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06335467B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Benzenesulfonylureas and -thioureas of the formula I where R(1) in N or (fluoro)methyl, R(2) is H, Hal or (fluoro)(mercapto)alk(oxy)yl, E is O or S, Y is —[CR(3)2]n—, where R(3)=H or alkyl and n=1-4, X is H, Hal or alkyl and Z is Hal, NO2 or alk(yl)oxy, are described. The compounds I are used for treatment of disturbances in cardiac rhythm and prevention of sudden cardiac death caused by arrhythmia, and can therefore be used as antiarrhythmics. They are particularly suitable for those cases where arrhythmias are a consequence of a narrowing of a coronary vessel, such as angina pectoris or acute cardiac infarction.

  苯磺酰脲和-硫脲的化学式I，其中R(1)为N或(氟)甲基，R(2)为H、卤素或(氟)(巯基)烷氧基，E为O或S，Y为—[CR(3)2]n—，其中R(3)=H或烷基，n=1-4，X为H、卤素或烷基，Z为卤素、NO2或烷氧基。这些化合物I被用于治疗心律失常和预防由心律失常引起的突发性心脏死亡，并因此可用作抗心律失常药物。它们特别适用于心律失常是冠状动脉狭窄的后果的情况，如心绞痛或急性心肌梗死。
• Crystalline forms of the sodium salt of 5-chloro-2-methoxy-N-(2-(4-methoxy-3-methylaminothiocarbonylaminosulfonylphenyl)ethyl)benzamide
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1637519A1

  公开（公告）日：2006-03-22

  The present invention relates to crystalline forms of the sodium salt of 5-chloro-2-methoxy-N-(2-(4-methoxy-3-methylaminothiocarbonylaminosulfonylphenyl)ethyl)-benzamide, processes for their preparation, their use and pharmaceutical preparations comprising them.

  本发明涉及 5-氯-2-甲氧基-N-(2-(4-甲氧基-3-甲基氨基硫代羰基氨基磺酰基苯基)乙基)-苯甲酰胺钠盐的结晶形式、其制备工艺、用途和包含它们的药物制剂。
• J. Med. Chem. 2001, 44, 1085-1098
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• CRYSTALLINE FORM 3 OF THE SODIUM SALT OF 5- CHLORO -2- METHOXY -N- (2- (4-METHOXY -3- METHYL AMINOTHIO CARBONYLAMINO SULFONYLPHENYL) ETHYL) BENZAMIDE
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1173418B1

  公开（公告）日：2005-11-30