2-(methoxy(phenyl)methyl)benzo[d]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(methoxy(phenyl)methyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-[Methoxy(phenyl)methyl]-1,3-benzothiazole；2-[methoxy(phenyl)methyl]-1,3-benzothiazole
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: UWAWRFVLGMCVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxy(phenyl)methyl)benzo[d]thiazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-(methoxy(phenyl)methyl)-3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium triflate
  参考文献：
  名称：

  Pd II-催化与苯并恶唑和苯并噻唑相邻的C（sp 3）–H键的甲氧基化

  摘要：

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/c9ob00337a
• 作为产物：
  描述：

  扁桃酸 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(methoxy(phenyl)methyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  氯烷基苯并噻唑与醇盐的反应

  摘要：

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00243-3

文献信息

• Structures and Reactivities of O-Methylated Breslow Intermediates
  作者：Biplab Maji、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/anie.201204524

  日期：2012.10.8

  As close as you can get: Since Breslow intermediates usually exist in their keto form, their O‐protected tautomers may be considered as their closest isolable relatives. A series of these compounds have been synthesized, their structures determined, and the kinetics of their reactions with electrophiles investigated.

  尽可能接近：由于Breslow中间体通常以酮形式存在，因此其O保护的互变异构体可能被视为与其最接近的可分离亲戚。已经合成了一系列这些化合物，确定了它们的结构，并研究了它们与亲电试剂的反应动力学。
• On the reaction of chloroalkylbenzothiazoles with alkoxides
  作者：Saverio Florio、Vito Capriati、Gennara Colli

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00243-3

  日期：1997.4

  2-chloroalkylbenzothiazoles 1a-c react with alkoxides to give substitution and ring-expanded products 3 and 4. The substitution ring-enlargement competition much depends upon the solvent, the substitution reaction being preferred in alcohols and the ring-enlargement in DMF.

  2-氯烷基苯并噻唑1a-c与醇盐反应生成取代基并进行环扩产物3和4。取代环的扩大竞争很大程度上取决于溶剂，在醇中优选取代反应，而在DMF中则优选环扩大。
• Pd^II-Catalyzed methoxylation of C(sp³)–H bonds adjacent to benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Jogendra Kumar、Aniket Gupta、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1039/c9ob00337a

  日期：——

  The Pd(OAc)2/PhI(OAc)2 catalyst system promotes the highly regioselective dehydrogenative methoxylation of a C(sp3)–H bond adjacent to benzoxazole and benzothiazole rings. The title transformation constitutes the first example of a Pd-catalyzed C(sp3)–H activating methoxylation at the proximal-selective α-position with regard to a directing auxiliary and provides expedient access to an important class

  Pd（OAc）2 / PhI（OAc）2催化剂体系促进与苯并恶唑和苯并噻唑环相邻的C（sp 3）–H键的高区域选择性脱氢甲氧基化。标题转换构成了Pd催化的C（sp 3）-H在定向辅助剂的近端选择性α位置上激活甲氧基化的第一个例子，并提供了方便的途径来访问重要的一类由唑修饰的甲基醚（高达90％的分离产率）。通过消除苯并恶唑助剂获得α-甲氧基乙酸，并获得O-甲基化Breslow中间体的前体，证明了该方法的合成实用性。