2-(1-hydroxy-5-methylhex-5-en-1-yl)phenol | 1380332-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-5-methylhex-5-en-1-yl)phenol
• CAS: 1380332-38-6
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HEKAKRQLSNYRFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-5-methylhex-5-en-1-yl)phenol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以87%的产率得到1-(2-hydroxyphenyl)-5-methylhex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Condensation via an o-Quinone Methide: Total Synthesis of (±)-Heliol

  摘要：

  An acid-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a non-natural bisabolene is reported. The key cyclocondensation was developed to access cyclic sesquiterpenes from linear phenolic precursors by generating a reactive o-quinone methide intermediate to initiate a cascade reaction. The new method was applied to the first total synthesis of (+/-)-heliol.

  DOI：

  10.1021/ol301092w
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-(1-hydroxy-5-methylhex-5-en-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Condensation via an o-Quinone Methide: Total Synthesis of (±)-Heliol

  摘要：

  An acid-catalyzed intramolecular [4 + 2] cycloaddition of a non-natural bisabolene is reported. The key cyclocondensation was developed to access cyclic sesquiterpenes from linear phenolic precursors by generating a reactive o-quinone methide intermediate to initiate a cascade reaction. The new method was applied to the first total synthesis of (+/-)-heliol.

  DOI：

  10.1021/ol301092w