ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate | 23973-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 23973-22-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD00100358
• 分子量: 191.186
• InChiKey: MWOUIHHHTGARFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94 °C
• 沸点：
  138-141 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate 在 吡啶 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(furan-2-yl)-2,6-dihydrazinylpyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ahmed, Gamal A.; El-Bahai, Said; Nasser, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2003, vol. 142, # 2, p. 72 - 75

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氰乙酸乙酯 在 Mg-Al-O-t-Bu hydrotalcite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以98%的产率得到ethyl 2-cyano-3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Mg-Al-O- t - Bu水滑石促进的催化碳键形成

  摘要：

  发现Mg-Al-O- t -Bu水滑石催化剂是一种有效的，对环境有吸引力的，对1,4迈克尔加成反应有选择性的固体碱催化剂。Mg–Al–O– t – Bu水滑石通过Knoevenagel缩合反应将相应的活化羧酸酯或腈与各种醛缩合，对于简单合成α，β-不饱和酯和腈也有效。这些反应在室温下以Mg–Al–O– t – Bu水滑石的存在速率比在其他任何催化剂存在下的速率更高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00906-6

文献信息

• FLUORAPATITE/SODIUM NITRATE AS A SOLID SUPPORT FOR THE KNOEVENAGEL REACTION
  作者：Saïd Sebti、Rachid Nazih、Rachid Tahir、Ahmed Saber

  DOI：10.1081/scc-100103527

  日期：2001.1

  The Knoevenagel reaction is assisted by sodium nitrate/fluorapatite in heterogeneous media. The reaction is carried out between an activated methylene and an aldehyde at room temperature without a solvent. The yields obtained are very high.

  Knoevenagel 反应在非均相介质中由硝酸钠/氟磷灰石辅助。该反应在室温下在没有溶剂的情况下在活化的亚甲基和醛之间进行。获得的产率非常高。
• Synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid derivatives from aldehydes and CH-acids in the K2CO3/Bun 4NPF6/toluene heterogeneous system
  作者：G. V. Kryshtal、G. M. Zhdankina、S. G. Zlotin

  DOI：10.1007/s11172-011-0349-7

  日期：2011.11

  A one-pot method for the synthesis of cyclopropane-1,1,2,2-tetracarboxylic derivatives was developed starting from aldehydes and cyanoacetic and 2-bromomalonic esters under heterogeneous conditions (K2CO3/PhMe) in the presence of recoverable phase-transfer catalyst Bun 4NPF6.

  开发了一种一步合成环丙烷-1,1,2,2-四羧酸衍生物的方法，该方法以醛、氰基乙酸酯和2-溴马来酸酯为原料，在非均相条件下（K2CO3/PhMe），使用可回收的相转移催化剂Bun 4NPF6。
• Natural phosphate doped with potassium fluoride and modified with sodium nitrate: efficient catalysts for the Knoevenagel condensation
  作者：Saı̈d Sebti、Abdellatif Smahi、Abderrahim Solhy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00092-8

  日期：2002.3

  A high yield synthesis of activated alkenes is described using the inexpensive natural phosphate alone, doped with potassium fluoride or modified by sodium nitrate. The Knoevenagel condensation was carried out in mild conditions at room temperature in methanol. The catalytic activity of these phosphates are compared.

  仅使用便宜的天然磷酸盐，掺有氟化钾或经硝酸钠改性的天然磷酸盐描述了高产率的活化烯烃的合成方法。Knoevenagel缩合反应在温和条件下于室温在甲醇中进行。比较了这些磷酸盐的催化活性。
• Ammonium Chloride: An Efficient and Environmentally benign Catalyst for Knoevenagel Condensation of Carbonyl and Active Methylene Compounds
  作者：S. Tasqeeruddin、Yahya I. Asiri、M. Mujahid A lam

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22879

  日期：——

  In the present study, a rapid, simple and an efficient procedure for the Knoevenagel condensation of various carbonyl and active methylene compounds in ethanol at a moderate temperature in the presence of a catalytic amount of an efficient, environmentally benign and inexpensive ammonium chloride is reported. Simple reaction procedure, economic and ecofriendly catalyst, mild reaction conditions and

  在本研究中，报道了一种快速、简单且有效的方法，用于在催化量的高效、环境友好且廉价的氯化铵存在下，在中等温度下在乙醇中对各种羰基和活性亚甲基化合物进行Knoevenagel缩合。反应流程简单、催化剂经济环保、反应条件温和、产品收率良好至优异是本研究的特点。非萃取后处理/纯化、经济且环境友好的催化剂使得这种操作简单的程序适合大规模使用。
• Asymmetric Michael Reaction of Aldehydes and α‐Cyano α,β‐Unsaturated Esters Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether; a Facile Asymmetric Route to 3,4,5‐Trisubstituted Piperidines
  作者：Yujiro Hayashi、Amaechi Shedrack Odoh、Nektarios Kranidiotis‐Hisatomi

  DOI：10.1002/cctc.202000113

  日期：2020.5.7

  A highly enantioselective diphenylprolinol silyl ether‐mediated asymmetric Michael reaction of a variety of aldehydes and β‐substituted α‐cyano α,β‐unsaturated esters was developed. The organocatalytic conjugate addition provided synthetically useful chiral adducts possessing three consecutive stereocenters and suitably oriented functional handles that were readily transformed via a sequence of reductive‐cyclization

  建立了高度对映体选择性的二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的各种醛与β-取代的α-氰基α，β-不饱和酯的不对称迈克尔反应。有机催化共轭物的加成提供了合成有用的手性加合物，具有三个连续的立体中心和适当定向的功能手柄，可通过一系列还原环化和随后的差向异构化轻松转化，以提供高收率的3,4,5-三取代哌啶的单一异构体和出色的对映体纯度。