2-(苯磺酰基氧基)-2-苯基-乙腈 | 22259-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰基氧基)-2-苯基-乙腈
• 英文名称: cyanobenzyl benzenesulfonate
• 英文别名: α-cyanobenzyl benzenesulfonate；α-cyanobenzylbenzenesulfonate；α-Cyanobenzyl-benzolsulfonat；α-cyanobenzylbenzenesufonate；α-Cyanbenzyl-benzolsulfonat；benzenesulfonyloxy-phenyl-acetonitrile；[Cyano(phenyl)methyl] benzenesulfonate
• CAS: 22259-85-4
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₃S
• 分子量: 273.312
• InChiKey: YKDVEHLIKZSIDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基氧基)-2-苯基-乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 以57%的产率得到苯甲酰腈
  参考文献：
  名称：

  Haerle, Helmut; Jochims, Johannes C., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 4, p. 1400 - 1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 苯甲醛 、 苯磺酰氯 生成 2-(苯磺酰基氧基)-2-苯基-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Umwandlung von Aldehyden in 2-monosubstituierte Aziridine。还原 von α-Chlor, Brom- und Sulfonyloxynitilen mit Lithiumaluminiumhydrid

  摘要：

  描述了 α-氯、溴和磺酰氧基腈的还原环化。α-氯代腈被氢化铝锂还原，得到足够产率的氮丙啶。发现瓦尔登反转发生在 S-α-氯异己腈的还原环化过程中。我们发现了醛向 2-单取代氮丙啶的两步转化，其中包括用苯磺酰氯和碱金属氰化物处理醛以形成 α-苯磺酰氧基腈，后者被氢化铝锂还原为相应的氮丙啶。用氢化物还原 α-溴代腈产生 prim。胺与氮丙啶。

  DOI：

  10.1246/bcsj.43.1443

文献信息

• The Synthesis of 2-Cyanomethylbenzaldehyde—Useful Substrate for Construction of Fused Ring Compounds
  作者：Andrzej Jończyk、Marek Panasiewicz、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1081/scc-120026351

  日期：2003.12.1

  Abstract The title compound 4 has been prepared by four-step synthesis starting from methylaminoacetonitrile hydrochloride (5) and α-cyanobenzyl benzenesulfonate (6), in good yield.

  摘要 以甲氨基乙腈盐酸盐(5)和α-氰基苄基苯磺酸酯(6)为原料，经四步合成制备了标题化合物4，收率良好。
• Sych,E.D.; Gorb,L.T., Chemistry of Heterocyclic Compounds, 1976, vol. 12, p. 648 - 650
  作者：Sych,E.D.、Gorb,L.T.

  DOI：——

  日期：——
• Parikh,P.M.; Deliwala,C.V., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 539 - 541
  作者：Parikh,P.M.、Deliwala,C.V.

  DOI：——

  日期：——
• Lichtenberger; Faure, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 995,996, 1000
  作者：Lichtenberger、Faure

  DOI：——

  日期：——
• Francis; Davis, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1406
  作者：Francis、Davis

  DOI：——

  日期：——