2-(苯磺酰氨基)-3-苯基丙酸 | 40279-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(苯磺酰氨基)-3-苯基丙酸
• 英文名称: 2-(Phenylsulphonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: 2-benzenesulfonylamino-2-benzylacetic acid；benzenesulfonylphenylalanine；N-phenylsulfonylphenylalanine；N-benzenesulfonyl-phenylalanine；N-Benzolsulfonyl-phenylalanin；N-benzenesulfonylphenylalanine；Propionic acid, 2-benzenesulfonamido-3-phenyl-, D-；2-(benzenesulfonamido)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 40279-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• mdl: MFCD00601232
• 分子量: 305.354
• InChiKey: PICQEJDBZKDWOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰氨基)-3-苯基丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2-Benzenesulfonylamino-N-methyl-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺苯丙氨酸 (SPA) 系列类似物作为抗菌剂、抗真菌剂、抗癌剂以及 p53 肿瘤抑制因子-DNA 复合物抑制剂 - 第 1 部分。

  摘要：

  合成了一系列N-[1-苄基-2-氧代-2-取代(乙基)]苯/对甲苯磺酰胺(K1-K12)。合成类似物的结构已通过 FT-IR、1H 和 13C NMR 和 ESI-MS 光谱技术确认。还检查了所有合成的类似物 (K1-K12) 的体外抗菌和抗真菌活性。化合物对标准药物显示出良好的抗菌和抗真菌活性。已对三种癌细胞系 PC-3、MCF-7 和 A549 进行了两种不同浓度（mg/mL 和 μg/mL）的抗癌研究。在针对 PC-3 和 A549 细胞系的所有类似物中，K4 磺酰胺类似物显示出更好的抗癌活性。K4在细胞周期分析实验中抑制G0/G1期。根据对接研究，所有合成的分子 (K1-K12) 都停靠在 p53-DNA 连接处，并使氢与 p53 蛋白的残基结合。合成苯丙氨酸磺酰胺类似物 (K1-K12) 的 ADMET 预测是使用“Lipinski 规则”完成的，并且已经观察到所有合成的类似物都没有违反该规则。使用密度泛函理论

  DOI：

  10.1080/07391102.2019.1671229
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸1.1-二甲基乙基酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.67h， 生成 2-(苯磺酰氨基)-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  The use of cellulose (chromatography paper) as a cheap, versatile and non-covalent support for organic molecules during multi-step synthesis

  摘要：

  纤维素色谱纸提供了一种新颖的非共价支持，用于多维阵列的合成和原位纯化。

  DOI：

  10.1039/b208083d

文献信息

• Novel Phenoxazinones as potent agonist of PPAR-α: design, synthesis, molecular docking and in vivo studies
  作者：David I. Ugwu、Uchechukwu C. Okoro、Narendra K. Mishra、Sunday N. Okafor

  DOI：10.1186/s12944-018-0764-y

  日期：2018.12

  benzenesulphonamide with substituted phenoxazinone in the presence of phenylboronic acid gave the targeted compounds. The molecular docking study were carried out using autodock tool against peroxisome proliferator activated receptor alpha. The in vivo lipid profile were assayed using conventional methods. The kidney and liver function test were carried out to assess the effect of the derivatives on the organs

  背景技术他汀，一种3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂用于血脂异常的治疗，与由于肌痛引起的剂量限制性肝毒性，肌毒性和耐受性有关，因此需要合成新的候选药物来治疗血脂紊乱。方法在苯硼酸存在下，适当的苯磺酰胺与取代的苯恶嗪酮反应，得到目标化合物。使用自动停靠工具针对过氧化物酶体增殖物激活的受体α进行了分子对接研究。使用常规方法测定体内脂质谱。进行肾和肝功能测试以评估衍生物对器官的作用。使用小鼠确定活性最高的衍生物的LD 50。结果目标化合物成功地以优异的产率合成并使用光谱技术进行了表征。分子对接实验的结果表明，它们是过氧化物酶体增殖物激活受体α的良好刺激物。化合物9f在Ki为2.8nM时显示出活性，结合能为12.6kcal / mol。所有测试的化合物在小鼠模型中均降低了甘油三酸酯，总胆固醇，低密度脂蛋白胆固醇和极低密度脂蛋白胆固醇的水平。一些报道的化合物还增加了小鼠的高密度脂蛋白胆固醇水
• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• Structural characterization, photoluminescence, computational studies and bioassay of newly synthesized N-(3-oxo-3-morpholino-1-phenyl-propyl) benzo sulfonamide with multifunctional application
  作者：Pamita Awasthi、Kirna Devi

  DOI：10.1007/s11164-018-3620-9

  日期：2019.2

  N - (3 - oxo - 3 - morpholino - 1 - phenyl - propyl) benzo sulfonamide (BMS) (C19H22N2O4S) has been synthesized and characterized by FT-IR, 1H and 13C NMR, and ESI-mass spectrometric methods. The 2-D NMR (COSY, HSQC, DEPT and TOCSY spectra) of BMS is recorded to study the correlation between protons and carbons. The optimized geometry, harmonic vibrational frequencies and infrared intensities are calculated

  ñ - （3 - 氧代 - 3 - 吗啉代 - 1 - 苯基 - 丙基）苯并磺酰胺 （BMS）（C 19 H ^ 22 Ñ 2 ö 4 S）已被合成和表征通过FT-IR，1 H和13 C NMR，和ESI质谱法。记录BMS的二维NMR（COSY，HSQC，DEPT和TOCSY光谱）以研究质子和碳之间的相关性。使用B3LYP / 6-311 ++（2 d ， 计算最佳几何形状，谐波振动频率和红外强度 p ）在高斯上设定的基础。使用B3LYP / 6-311 ++（2 d ， p） ， 使用不依赖于量规的原子轨道方法计算13 C和1 H NMR化学位移 ）基础集。使用高斯方法的量子化学计算支持对实验NMR化学位移以及IR振动的详细分析。通过DFT方法计算HOMO和LUMO能量计算和Mulliken电荷。UV-Vis和光致发光研究证实了分子的发光性质。BMS对耐药菌和非耐药菌显示出更好的抗菌活性
• Spectroscopic, viscometric and computational binding study of 1 and 2 substituted anthraquinone analogs to be potential anti-cancer agents
  作者：Pamita Awasthi、Anjali Sharma、Manu Vatsal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129293

  日期：2021.1

  of standard drug Mitoxantrone. Cytotoxicity of 1-substituted (1PAQ) and 2-substituted (2PAQ) anthraquinone analogs were evaluated against Hep2C, PC-3 and MCF-7 cancer cell lines. Analog substituted at position 1 was found to be more active against Hep2C and MCF-7 cell lines than 2-substituted anthraquinone analog. Absorption, emission, electrochemical and viscometric study of the binding of 1PAQ and

  米托蒽醌是一种著名的蒽醌类抗癌药，可用于治疗多种癌症。为了检查取代基对生物学上重要的蒽醌类化合物的生物活性的位置影响，在其1或2位上连接有1-氧代-3-苯基-2-（苯磺酰胺）-丙基酰胺的两个类似物（1PAQ和2PAQ）合成了9,10-蒽醌环。使用FT-IR，1 H-NMR，ESI-MS，HR-MS，13表征合成的类似物C-NMR技术。这些合成的类似物表现出与标准药物米托蒽醌相当的药理特性。评估了1取代（1PAQ）和2取代（2PAQ）蒽醌类似物对Hep2C，PC-3和MCF-7癌细胞的细胞毒性。发现在位置1处取代的类似物比2-取代的蒽醌类似物对Hep2C和MCF-7细胞系更有活性。还进行了1PAQ和2PAQ以及标准药物米托蒽醌与ct-DNA结合的吸收，发射，电化学和粘度研究。部分插入模式，然后以〜10 4 -10 6 M -1的结合常数（K b）进行外部结合已经观察到。配合物的FT-IR光谱
• Enzyme inhibition and antioxidant potential of new synthesized sulfonamides; synthesis, single crystal and molecular docking
  作者：Muhammad Danish、Muhammad Asam Raza、Hurria Rani、Arusa Akhtar、Muhammad Nadeem Arshad、Abdullah M. Asiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130608

  日期：2021.10

  agreement with each other. All compounds were subjected to radical scavenging and enzyme inhibition studies. The compound 1 exhibited moderate antioxidant activity (38.04 %). Enzyme inhibition potential was checked against three enzymes; trypsin, acetylcholine esterase and butyrylcholine esterase using in-vitro models. This study indicated that 2-(4-acetamidophenylsulfonamido)-3-phenylpropanoic acid

  这项研究描述了由苯磺酰氯合成四种（1-4）新的基于苯丙氨酸的磺酰胺。在TLC上和完成后监测反应进程；对产品进行了各种分析，表明目标分子的合成。在单晶X射线衍射技术的基础上阐明了磺酰胺1的结构。而其他磺胺类药物则通过 FTIR 光谱进行表征。磺酰胺 ( 1-4 ) 受到密度泛函理论的影响，以优化结构并计算结晶分子 ( 1 )的键角和键长）。DFT 和 SCXRD 结果彼此非常一致。所有化合物都进行了自由基清除和酶抑制研究。化合物1表现出中等的抗氧化活性（38.04%）。针对三种酶检查酶抑制潜力；胰蛋白酶、乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶使用体外模型。该研究表明，2-(4-乙酰氨基苯基磺酰胺)-3-苯基丙酸 ( 1) 被发现在所有合成分子中最活跃。它对 AChE、BChE 和胰蛋白酶的抑制率分别为 54.07%、72.42 和 57.18%。四种磺胺类药物的对接研究也在分子操作环境中完成，其表现出良