2-(苯磺酰基)萘 | 32338-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-(苯磺酰基)萘
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)naphthalene
• 英文别名: Phenylsulfon；β-Naphthyl-phenyl-sulfon；Naphthalene, 2-(phenylsulfonyl)-；2-(benzenesulfonyl)naphthalene
• CAS: 32338-05-9
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: GBFRFHIQYNFBLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-117.5 °C
• 沸点：
  473.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(苯磺酰基)萘 、 二氯磷酸乙酯 生成 12H-Benzo[a]phenothiaphosphine, 12-ethoxy-, 7,7,12-trioxide
  参考文献：
  名称：

  Acharekar,A.R. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1977, vol. 15, p. 408 - 410

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚铜(I) 在 吡啶 、 喹啉 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(苯磺酰基)萘
  参考文献：
  名称：

  Adams et al., Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 277,284, 285

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regiospecific Cleavage of S–N Bonds in Sulfonyl Azides: Sulfonyl Donors
  作者：Zhiguo Zhang、Songnan Wang、Yong Zhang、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03046

  日期：2019.4.5

  Sulfonyl azides have been widely used as sulfonamido, diazo, and azido donors, as well as all-nitrogen 1,3-dipoles donors in synthetic chemistry. Here, the sulfonyl azides were used as efficient sulfonyl donors, which is very unusual. Trifluoromethanesulfonic acid-induced formation of the sulfonyl cation reactive species from sulfonyl azides was developed and used for the first time to couple various

  磺酰叠氮化物已被广泛用作合成化学中的磺酰氨基，重氮和叠氮基供体，以及全氮1,3-偶极供体。在这里，磺酰叠氮化物被用作有效的磺酰供体，这是非常不寻常的。研究了三氟甲磺酸诱导的由磺酰叠氮化物形成的磺酰阳离子反应性物质，并首次用于偶联各种灭活的芳烃，从而在环境温度下制备砜。
• Synergistic cooperative effect of CF₃SO₂Na and bis(2-butoxyethyl)ether towards selective oxygenation of sulfides with molecular oxygen under visible-light irradiation
  作者：Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Ling-Hui Lu、Jin-Yang Chen、Fei Zeng、Ying-Wu Lin、Zhong Cao、Xianyong Yu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/d0gc02663h

  日期：——

  visible-light-initiated oxygenation of sulfides at ambient temperature under transition-metal-, additives-free and minimal solvent conditions. The synergistic catalytic efforts between CF3SO2Na and 2-butoxyethyl ether represents the key promoting factor for the reaction.

  一种安全，实用，环保的方法，可在环境温度下，无过渡金属，无添加剂且溶剂最少的条件下，通过可见光引发的硫化物氧合转换合成亚砜和砜。CF 3 SO 2 Na和2-丁氧基乙基醚之间的协同催化作用是反应的关键促进因素。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Hantzsch Ester as a Visible‐Light Photoredox Catalyst for Transition‐Metal‐Free Coupling of Arylhalides and Arylsulfinates
  作者：Da‐Liang Zhu、Qi Wu、Hai‐Yan Li、Hong‐Xi Li、Jian‐Ping Lang

  DOI：10.1002/chem.201905281

  日期：2020.3.18

  (HEH) has been utilized as a visible-light photoredox catalyst for the cross coupling of arylhalides and arylsulfinates without transition metal, sacrificial agent, and mediator. This method is compatible with various functional groups and provides diaryl sulfones in good to high yields. Mechanistic studies indicate that this reaction undergoes the stepwise light irradiation of HE- , single electron

  2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯（HEH）已用作可见光光氧化还原催化剂，用于芳族卤化物和芳基亚磺酸盐的交叉偶联，而无需过渡金属，牺牲剂和介体。该方法与各种官能团相容，并以高产率至高产率提供二芳基砜。机理研究表明，该反应经历了HE-的逐步光照射，施主-受体配合物（DAC）从* HE-到芳基卤的单电子转移（SET），亚磺酸盐捕获芳基和SET氧化砜自由基阴离子由他。通过DAC方法合成砜
• Engaging sulfinate salts <i>via</i> Ni/photoredox dual catalysis enables facile C_sp2–SO₂R coupling
  作者：María Jesús Cabrera-Afonso、Zhi-Peng Lu、Christopher B. Kelly、Simon B. Lang、Ryan Dykstra、Osvaldo Gutierrez、Gary A. Molander

  DOI：10.1039/c7sc05402e

  日期：——

  employed to prepare sulfones with biological relevance (e.g., in bioconjugation, drug substance synthesis, etc.) as demonstrated in the synthesis of drug-like compounds or their precursors. When paired with existing Ni/photoredox chemistry for Csp3–Csp2 cross-coupling, an array of diverse sulfone scaffolds can be readily assembled from bifunctional electrophiles. A mechanistic manifold consistent with

  该报告详细介绍了通过镍/光氧化还原双重催化构建芳基和杂芳基砜的策略的开发和实施。使用芳基亚磺酸盐，可以在室温、无碱条件下形成C-S键。一系列芳基卤化物和杂芳基卤化物与该方法兼容。所描述的反应的广泛耐受性和温和性质可以潜在地用于制备具有生物相关性的砜（例如，在生物共轭、药物物质合成等中），如在药物样化合物或其前体的合成中所证明的。当与现有的用于 C sp 3 –C sp 2交叉偶联的 Ni/光氧化还原化学配对时，可以很容易地从双功能亲电子试剂组装一系列不同的砜支架。提出了与实验和计算数据一致的机械流形。