二氰基膦基氢氰酸 | 1116-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 中文名称: 二氰基膦基氢氰酸
• 中文别名: 三氰磷
• 英文名称: phosphorus tricyanide
• 英文别名: Phosphortricyanid；Tricyan-phosphin；tricyanophosphine；Tricyanophosphin；dicyanophosphanylformonitrile
• CAS: 1116-01-4
• 化学式: C₃N₃P
• 分子量: 109.027
• InChiKey: VXFKMOLPHLQGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氰基膦基氢氰酸 在 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到Na⁽¹⁺⁾*C₂N₂P^(1-)
  参考文献：
  名称：

  通过白磷的电化学活化简便合成二氰基磷化物阴离子：有机磷化合物的一条途径

  摘要：

  有机磷化合物 (OPCs) 在过去几十年中因其广泛的应用而引起了极大的兴趣，从合成化学到材料和生物科学。我们在此描述了一种实用且通用的方法，用于通过关键的桥接阴离子 [P(CN) 2 ] -将白磷 (P 4 ) 转化为具有高 P 原子经济性的有用 OPCs 。这种阴离子可以通过电化学过程直接由 P 4以克级制备。已经通过两步方式从 P 4容易地获得了包括膦、环磷烷和磷化物的各种 OPC 。我们的方法对未来在实验室和工业环境中制备 OPCs 产生了重大影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11087
• 作为产物：
  描述：

  氰化银 在 三氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 二氰基膦基氢氰酸
  参考文献：
  名称：

  由磷酰基三氰化物，磷酰基三异氰酸酯和磷三氰化物形成的供体-受体配合物

  摘要：

  提供了与吡啶或三苯基氧化膦形成三氰化磷配合物的证据。相似配合物的形成在吡啶N-氧化物或二甲基亚砜与三氰化磷的氧转移反应中起重要作用，从而导致磷酰三氰化物。还得出结论，二甲基甲酰胺和其他取代的酰胺与三氰化磷的缔合涉及氰化物基团与酰胺的相互作用。

  DOI：

  10.1039/j19690002190
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 在 二氰基膦基氢氰酸 作用下， 反应 100.0h， 以95.5%的产率得到tetra-n-butylammonium dicyanido(difluorido)borate
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparation of Cyano Compounds of the 13th Group with a Lewis Acid

  摘要：

  该发明揭示了一种制备周期表第13族元素的氰基化合物的方法，其具有1、2、3或4个氰基残基，用公式(I)表示：[Catn+][(Z1F4-m(CN)m)−]n，通过[(Z1F4)−]与三甲基硅基氰化物在Lewis酸和阳离子Catn+存在下的反应来实现；其中Catn+是一种阳离子，Z1是B、Al、Ga、In或Tl，m为1、2、3或4，n为1、2、3或4。

  公开号：

  US20160229874A1

文献信息

• Insertion of P(CN)3 and As(CN)3 as their isonitrile forms into the dimer of hexafluorothioacetone
  作者：Herbert W. Roesky、Kaveripatnam S. Dhathathreyan

  DOI：10.1039/c39840001053

  日期：——

  Reaction of 2,2,4,4-tetrakis(trifluoromethyl)-1,3-dithietane with P(CN)3 and As(CN)3 yields stable insertion products, in which the nitriles are rearranged to the corresponding isonitrile structures.

  2,2,4,4-四（三氟甲基）-1,3-二硫杂环丁烷与P（CN）3和As（CN）3的反应产生稳定的插入产物，其中腈被重排为相应的异腈结构。
• New results of the reactions with hexafluoroacetone and related compounds
  作者：Herbert W. Roesky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80882-9

  日期：1985.11

  elimination of oxygen by the reaction of HFA with N=WCl3 may be considered as a new Wittig type reaction. The dimer of hexafluorothioacetone inserts into its SC bond the carbon atom of an isonitrile group to yield five-membered rings. PCl5 adds to (CF3)2CC(CN)2, prepared from HFA and CH2(CN)2, to form a six-membered phosphorus containing ring.

  描述了六氟丙酮（HFA）与主要基团的CN和SCN化合物以及过渡元素的反应。CN部分的环状加成反应由碱，优选三乙胺催化。特别令人感兴趣的是HFA与（SCN）2和Hg（SCN）2的加合物。它们是含有六元环的各种新化合物的前体。通过HFA与N ＝ WCl 3的反应消除氧可以认为是新的维蒂希型反应。六氟硫代丙酮的二聚体在其SC键中插入异腈基团的碳原子，生成五元环。的PCl 5增加了（CF 3）2 CC（CN）2，从HFA和CH制备2（CN）2形成六元含磷环。
• Reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with CF3PX2 (where X = F, Cl, Br, I and CN) and P(CN)3
  作者：H.G. Ang、K.K. So

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81243-9

  日期：1982.10

  The reactions between bis(trifluoromethyl)nitroxyl and CF3PX2 (where X = F, Cl, Br and CN) in 2:1 molar ratio give addition products, [(CF3)2NO]2P(CF3)X2. The bromo and cyano products are unstable. The former decomposes at room temperature to give bromine and perfluoro-2-azapropene, and the latter yields predominantly (CF3)2NOCF3. With CF3PI2, iodine displacement occurs to afford [(CF3)2NO]2PCF3. On

  双（三氟甲基）硝酰基与CF 3 PX 2（其中X = F，Cl，Br和CN）之间的摩尔比为2：1的反应生成加成产物[（CF 3）2 NO] 2 P（CF 3）X 2。溴和氰基产物不稳定。前者在室温下分解，得到溴和全氟-2-氮杂丙烯，后者主要产生（CF 3）2 NOCF 3。对于CF 3 PI 2，发生碘置换以提供[（CF 3）2 NO] 2 PCF 3。另一方面，P（CN）3提供[（CF 3）2 NO] 3 PO，（CF 3）2 NON（CF 3）2和副氰。提出了这些反应的机制。
• Reactions of bis(trifluoromethyl)nitroxyl with cyanopentafluorophenylphosphines
  作者：H.G. Ang、F.K. Lee

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80452-2

  日期：1990.4

  Bis(trifluoromethyl)nitroxyl undergoes substitution reactions with (C6F5)3−nP(CN)n (where n = 1, 2, 3) to afford (CF3)2NO(C6F5)3−nP(CN)n−1 respectively, together with the hitherto unreported (CF3)2NOCN. The latter oxidises hydrogen chloride to give N,N-bis(trifluoromethyl)hydroxylamine, chlorine and paracyanogen.

  双（三氟甲基）硝基甲苯与（C 6 F 5）3-n P（CN）n（n = 1，2，3 ）进行取代反应，得到（CF 3）2 NO（C 6 F 5）3-n P（CN）n-1以及迄今未报告的（CF 3）2 NOCN。后者氧化氯化氢，得到N，N-双（三氟甲基）羟胺，氯和对氰。
• Organische Phosphorverbindungen. IX. Über einige Reaktionen des Methyldibromphosphins [CH₃PBr₂]
  作者：L. Maier

  DOI：10.1002/hlca.19630460725

  日期：——

  The reactions of methyldibromophosphine (CH3-PBr2) with oxygen, ozone, sulfur, selenium, tellurium, primary and secondary amines, silver salts [AgX; X = CN, NCO, NCS], Grignard and silylmetallic compounds, alcohol and paraformaldehyde have been studied. The synthesis of CHaP(X)Br2 [X = 0, S, Se] and CH3PR2 [R = alkyl, aryl, SiR3, R2N, CN, NCO, NCS] is reported. The preparation of methyl-bromomethyl-phosphinic

  甲基二溴膦（CH 3 -PBr 2）与氧，臭氧，硫，硒，碲，伯和仲胺，银盐的反应[AgX; X = CN，NCO，NCS]，格利雅（Grignard）和甲硅烷基金属化合物，醇和多聚甲醛已得到研究。据报道CH a P（X）Br 2 [X = 0，S，Se]和CH 3 PR 2 [R =烷基，芳基，SiR 3，R 2 N，CN，NCO，NCS]的合成。还描述了甲基溴甲基次膦溴化物CH 3（BrCH 2）P（O）Br和O-乙基甲基次膦酸酯CH 3 P（O）（OC 2 H 5）H的制备。