二氰蒽醌 | 3347-22-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀菌剂 - 其他杀菌剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 二氰蒽醌
• 中文别名: 5,10-二氢-5,10-二氧萘基[2,3-B]-1,4-二硫杂环-2,3-二腈；二嗪农；二噻农；2,3-二腈基-1,4-二硫代蒽醌；2,3-二氰基-1,4-二硫代蒽醌；2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌；75%二氰蒽醌可湿性粉剂；二氰蒽醌悬浮剂
• 英文名称: dithianon
• 英文别名: 2,3-dicyano-1,4-dithia-anthraquinone；5,10-dihydro-5,10-dioxonaphtho[2,3-b]-1,4-dithiin-2,3-dicarbonitrile；5,10-dioxobenzo[g][1,4]benzodithiine-2,3-dicarbonitrile；2,3-dicarbonitrile-1,4-dithiaanthraquinone；2,3-dicyano-1,4-dithiaanthraquinone；2,3-nitrile-1,4-dithioanthraquinone
• CAS: 3347-22-6
• 化学式: C₁₄H₄N₂O₂S₂
• mdl: MFCD00055492
• 分子量: 296.33
• InChiKey: PYZSVQVRHDXQSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225°
• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  d18 1.55
• LogP：
  2.840
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Dark brown crystals, with a coppery luster
• 气味：
  Odorless
• 闪点：
  Ignition temperature >300 °C
• 溶解度：
  Solubility = 12 g/L in chloroform, 10 g/L in acetone, and 8 g/L in benzene at 20 °C; Sparingly soluble in methanol and dichloromethane
• 蒸汽压力：
  2.03X10-11 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，含量为80%可湿性粉剂和25%乳油。
• 腐蚀性：
  Noncorrosive

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

ADMET

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

大鼠LC50 = 3000毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) = 3,000 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，并在需要时辅助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，并在必要时进行治疗……。监测休克，并在必要时进行治疗……。预期癫痫发作，并在必要时进行治疗……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释……。在去污后，用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/毒药A和B/

Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if needed. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

高级治疗：对于无意识、严重肺水肿或呼吸停止的患者，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。使用气囊面罩装置的正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。 ... 开始静脉输液，使用D5W/SRP：“保持开放”，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。注意液体过载的迹象。用地西泮（安定）治疗癫痫。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/毒药A和B/

Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious, has severe pulmonary edema, or is in respiratory arrest. Positive pressure ventilation techniques with a bag valve mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Poison A and B/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

在某些条件下，敌草隆可能会对敏感个体造成严重的皮肤刺激。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ Under some conditions ... /dithianon/ may cause severe skin irritation in sensitive individuals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

5只一组产蛋鸡被给予含有0、0.36或3.6毫克14C-二噻农/天的胶囊（纯度99.3%），连续5天口服。这些剂量分别相当于饲料中的3或30 ppm。每天收集两次排泄物和鸡蛋。放射性物质排泄得非常快并且速率恒定。无论剂量如何，最后一次给药后4天，14C的总回收率约为剂量的94%，其中约90%在排泄物中回收，3-5%在胃肠道内容物中回收。在肾脏和肝脏中发现了可检测的组织残留物（分别为0.03%和0.02%）。在鸡蛋中回收的14C少于总放射性剂量的0.01%。蛋黄中的放射性活性高于蛋白，并在屠宰时达到最大（在低剂量和高剂量时分别为0.005毫克/千克和0.075毫克/千克）。

Groups of 5 laying hens were given capsules containing 0, 0.36 or 3.6 mg 14C-dithianon/day (purity 99.3%), orally for 5 consecutive days. These doses were equivalent to 3 or 30 ppm in the feed, respectively. Excreta and eggs were collected twice daily. Radioactivity was excreted very rapidly and at a constant rate. Irrespective of the dose, 4 days after the last administration, total recovery of 14C was about 94% of the dose with about 90% recovered in the excreta and 3-5% in the GIT contents. Detectable tissue residues were found in kidney and liver (0.03% and 0.02%, respectively). The 14C recovered in eggs comprised less than 0.01% of the total radioactive dose. The radioactivity in egg yolk was higher than in egg white and was maximal at sacrifice (0.005 mg/kg and 0.075 mg/kg at the low- and the high-dose, respectively)

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xn,N
• 安全说明：
  S24,S60,S61
• 危险类别码：
  R22,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  UN 3077
• RTECS号：
  QL0700000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二噻农；2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌
化学品英文名称：	Dithianon；2，3-Dicyano-1，4-dithia-anthraquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	3347-22-6
分子式：	C 14 H 4 N 2 O 2 S 2
分子量：	296.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二噻农；2，3-二氰基-1，4-二硫代蒽醌

有害物成分 含量 CAS No. 二噻农 100 3347-22-6

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品为低毒杀菌剂，对人体有害。遇热能分解出非常有毒的氮氧化物，氧化硫和CN-的烟雾。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、硫化物。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。切勿将水流直接射至熔融物，以免引起严重的流淌火灾或引起剧烈的沸溅。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>300
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿透气型防毒服，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	生产操作或农业使用时．佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	褐色结晶。
pH：
熔点(℃)：	225
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：	1．55(18℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>300
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 4 N 2 O 2 S 2
分子量：	296.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于二恶烷、氯苯、氯仿。
主要用途：	用作农用杀菌剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、氧化硫、氰化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属低毒类 LD50：1015mg／kg(大鼠经口)；1140mg／kg(小鼠经口) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61894
UN编号：	3027
包装标志：
包装类别：
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

二氰蒽醌（Dithianon）概述

二氰蒽醌（dithianon），试验代号包括BAS216F、CL37114、CME107、IT-931、MV119A SAG107。商品名称有Agrition、Delan、Ditho、Dock、Fado、Kuki、Minosse和Zot。二氰蒽醌是由BASF公司开发的一种杀菌剂，其他名称包括二噻农。

理化性质

纯品的二氰蒽醌为深棕色结晶状固体，具有铜的光泽（工业品则为浅棕色），熔点在215~216℃之间；其蒸气压仅为2.7×10^-3 mPa。分配系数Kow-lgP值为3.2，Henry常数为5.71×10^9 Pa·m^3/mol（计算值）。相对密度是1.576 kg/m³（在20℃条件下）。在pH 7、20℃时水中的溶解度为0.14 mg/L。在有机溶剂中，其溶解度如下：甲苯8 g/L，氯仿12 g/L，丙酮10 g/L；仅微溶于甲醇和二氯甲烷。浓酸或碱性介质以及长时间加热条件下会分解，半衰期DT50为12.2小时（pH 7、25℃），但在80℃以下温度稳定存在。在水溶液中（浓度为0.1 mg/L）暴露于人造光下时的半衰期为19小时。闪点大于300℃。

合成方法

二氰蒽醌以蔡作为原料，通过如下反应制得：

[化学反应方程式]

毒性

二氰蒽醌对大鼠经口急性毒性测试中LD50值超过300 mg/kg；经皮急性毒性测试中LD50值超过2000 mg/kg。皮肤无刺激作用，但对眼睛有严重刺激作用。雄性大鼠吸入LC50（4小时）为0.28 mg/L空气。长期毒性试验中，NOEL（无明显不良作用水平）如下：大鼠1年为1.6 mg/(kg·d)、狗1年为1.6 mg/(kg·d)、小鼠1.5年为2.8 mg/(kg·d)，ADI（每日允许摄入量）为0.01 mg/kg。该化合物无遗传毒性，制剂毒性表现为轻度急性经口毒性，但无生殖或发育毒性，并且没有致癌性。

应用

二氰蒽醌是一种具有多种作用位点的杀菌剂，通过与含硫基团反应和干扰细胞呼吸而抑制一系列真菌酶的作用，从而导致病害死亡。它不仅具备很好的保护活性，还具有一定治疗活性。

生物活性

Dithianon是一种广谱蒽醌类杀菌剂，对叶子和果实具有良好的附着力。主要用于控制某些水果和蔬菜上的真菌感染，如炭疽病菌（Colletotrichum sp.）、葡萄球霉（Elsinoe ampelina）、葡萄晚疫病菌（Plasmopara viticola）等。

靶点

Dithianon作用于以下微生物的活性氧物种 (ROS)：

• Colletotrichum sp.
• Elsinoe ampelina
• Plasmopara viticola
• Phomopsis viticola

体外研究

当大肠杆菌（S. cerevisiae）处于指数增长期并暴露于急性Dithianon治疗时，细胞壁和膜完整性丧失，导致细胞死亡，并与谷胱甘肽（蛋白质及非蛋白质形式的还原型硫醇组分耗竭有关。同时检测到Dithianon处理细胞中细胞内活性氧物种（ROS）水平显著增加以及线粒体膜电位变化。在细长菌丝（filamentous fungus）上，Dithianon能够抑制睾酮羟化酶的活性。

体内研究

急性剂量的二氰蒽醌可以提高雄性小鼠肝脏微粒体中睾酮羟化酶的活性，而在雌性小鼠中则观察到活性降低。此外，它对BLAB/c 3T3细胞的转化活动具有体外毒性作用。

以上即为Dithianon的相关信息概述，涵盖了其理化性质、合成方法、毒性和生物活性方面的内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氰蒽醌 生成 4,9-dioxo-4,9-dihydro-naphtho[2,3-b]thiophene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  MUKAI, TOSIO;YAMASITA, KEHJRO;SUDZUKI, TAKAKI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 生成 二氰蒽醌
  参考文献：
  名称：

  MUKAI, TOSIO;YAMASITA, KEHJRO;SUDZUKI, TAKAKI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。

表征谱图