1-methyl-5-phenyl-7-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine | 4267-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 1-methyl-5-phenyl-7-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine
• 英文别名: 1-methyl-5-phenyl-7-chloro-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,4-benzodiazepine；7-chloro-1-methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine；1-Methyl-5-phenyl-7-chlor-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-1,2,4,5-tetrahydro-1-methyl-5-phenyl-3H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepin；7-Chlor-1-methyl-5-phenyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepin；7-chloro-1-methyl-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1,4-benzodiazepine
• CAS: 4267-07-6
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂
• 分子量: 272.777
• InChiKey: JSGMWVLRXAWFMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  399.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-chloro-1-formyl-5-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine	1694-79-7	C16H13ClN2O	284.745
  地西泮	diazepam	439-14-5	C16H13ClN2O	284.745

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  麦达西泮	medazepam	2898-12-6	C16H15ClN2	270.762

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-5-phenyl-7-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine 在 N-(benzyloxy)-N-(pivaloyloxy)-4-(trifluoromethyl)benzamide 、 三甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过仲胺的直接氮缺失进行骨骼编辑

  摘要：

  合成化学旨在从简单的原料1建立分子复杂性。然而，尽管具有扩大可访问化学空间2,3的巨大潜力，但施加精确变化以操纵分子骨架本身的连接性的能力仍然有限。在这里，我们报告了一种从有机分子中“删除”氮的反应。我们证明了N -pivaloyloxy- N-烷氧基酰胺是异头酰胺的一个子类，它促进脂肪族仲胺的分子间活化以产生分子内碳-碳偶联产物。机理实验表明，反应通过异二氮烯中间体进行，该中间体将氮原子挤出为二氮，产生短寿命的双自由基，它们迅速偶联形成新的碳-碳键。该反应显示出广泛的官能团耐受性，这使得常规胺合成方案能够转化为碳-碳键结构和环合成的策略。通过在生物活性化合物的合成和骨架编辑中使用该反应突出了这一点。

  DOI：

  10.1038/s41586-021-03448-9
• 作为产物：
  描述：

  地西泮 在 盐酸 、 二硼烷(4) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-methyl-5-phenyl-7-chloro-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 1,4-benzodiazepines

  摘要：

  1,4-苯二氮䓬啉衍生物的化学式为，其中R₁为氢、较低的烷基、卤代烷基、环烷基烷基、烷氧基烷基、酰氧基烷基、烷硫基烷基、烷基氨基烷基、二烷基氨基烷基、羟基烷基、氨基甲酰基或N-烷基甲酰基；R₂为氢或较低的烷基；X为氢、卤素、硝基或三氟甲基；A为化学式的基团，其中Y和Z分别表示氢、卤素、较低的烷基或硝基，并且其盐，通过将化学式的1,4-苯二氮䓬啉-2-酮化合物与二硼烷在惰性溶剂中反应制备。

  公开号：

  US04044003A1

文献信息

• Preparation of benzodiazepines
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04002611A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  A 1-alkyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine derivative is produced by contacting a 1-aminoethyl-indole derivative with a suitable oxidizing agent and then reducing the resulting 1-acyl-2,3-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine derivative. The starting 1-aminoethyl-indole derivative is prepared by subjecting a 3-phenyl-indole derivative to cyanomethylation (or carbamoylemethylation) and then reducing the resulting 1-cyanomethyl- (or 1-carbamoylmethyl)-indole derivative. The 1-acyl-1,2,4,5-tetrahydro-3H-1,4-benzodiazepine derivative is useful as a tranquillizer, muscle-relaxant, etc.

  通过将1-氨基乙基吲哚衍生物与适当的氧化剂接触，然后还原所得的1-酰基-2,3-二氢-1H-1,4-苯二氮平衍生物，可以制备出1-烷基-1,2,4,5-四氢-3H-1,4-苯二氮平衍生物。起始的1-氨基乙基吲哚衍生物是通过将3-苯基吲哚衍生物经过氰甲基化（或者氨基甲酰化）然后还原所得的1-氰甲基-（或1-氨基甲酰基）-吲哚衍生物制备的。所得的1-酰基-1,2,4,5-四氢-3H-1,4-苯二氮平衍生物可用作镇静剂、肌肉松弛剂等。
• ISIDZUMI, KIKUO;MORI, KADZUO;KAMEHNO, JOSIXIKO;XATTORI, ATSUMOTO;YAMAMOTO+
  作者：ISIDZUMI, KIKUO、MORI, KADZUO、KAMEHNO, JOSIXIKO、XATTORI, ATSUMOTO、YAMAMOTO+

  DOI：——

  日期：——
• ISHIZUMI K.; MORI K.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1975, 23, NO 9, 2169-2173
  作者：ISHIZUMI K.、 MORI K.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——
• US4002611A
  申请人：——

  公开号：US4002611A

  公开（公告）日：1977-01-11
• US4044003A
  申请人：——

  公开号：US4044003A

  公开（公告）日：1977-08-23