醋氯芬酸甲酯 | 139272-66-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 醋氯芬酸甲酯
• 英文名称: 2-methoxy-2-oxoethyl 2-(2-((2,6-dichlorophenyl)amino)phenyl)acetate
• 英文别名: aceclofenac；Aceclofenac Methyl Ester；(2-methoxy-2-oxoethyl) 2-[2-(2,6-dichloroanilino)phenyl]acetate
• CAS: 139272-66-5
• 化学式: C₁₇H₁₅Cl₂NO₄
• 分子量: 368.216
• InChiKey: CYRWXOBAPNKPIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-109°C
• 沸点：
  448.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL；二甲基亚砜：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5mg/mL；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋氯芬酸甲酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 [5-(2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl)ethylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl [2-{(2,6-dichlorophenyl)amino}phenyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2-酮的合成及抗炎和镇痛活性的评价

  摘要：

  通过适当取代基之间的缩合反应合成了一系列新的3-[（5-取代-1,3,4-恶二唑-2-基-硫基）乙酰基] -2H-铬-2--2-酮（7a – i）。来自多种现有NSAID的5-取代的1,3,4-恶二唑基-2-硫酮（4a – i）和3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2--2-酮（6）在存在下回流下乙醇钠。根据理化，元素分析和光谱数据确定了合成化合物的结构。以200mg / kg体重的剂量筛选标题化合物的体内急性抗炎和镇痛活性。在该系列中，四种化合物7c，7e，7f发现7h和7h具有明显的抗炎和镇痛活性。另外，与标准的NSAID相比，还发现这些化合物具有较小程度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9494-z
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 醋氯芬酸 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 48.0h， 以63%的产率得到醋氯芬酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  亚硝酸叔丁酯促进的羧酸绿色酯化

  摘要：

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100326

文献信息

• 一种羧酸酯化合物的制备方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112552171B

  公开（公告）日：2022-04-26

  本发明涉及一种羧酸酯化合物的制备方法：在亚硝酸酯的催化下，羧酸与甲醇在空气下反应，得到酯化合物。本发明的制备方法具有原料来源丰富、催化剂廉价易得、反应条件温和且操作简便等优点，可高收率的修饰一系列脂肪羧酸，特别要说明的是，传统的酯化方法一般不适合药物分子的酯化。利用本方法，可以对一系列已知药物分子进行修饰，从而为发现新的药物分子提供捷径。