2-[2-(guanin-9-yl)ethyl]malonic acid | 234110-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-[2-(guanin-9-yl)ethyl]malonic acid
• 英文别名: 9-(3,3-dicarboxypropa-1-yl)guanine；2-[2-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)ethyl]propanedioic acid
• CAS: 234110-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₅
• 分子量: 281.228
• InChiKey: KDVBPDZIGUDPCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(guanin-9-yl)ethyl]malonic acid 在 氯化亚砜 、 四乙基氯化铵 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [2-(2-氨基-6-氯-9H-嘌呤-9-基)乙基]丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  An Economical Synthesis of Famciclovir

  摘要：

  An economical synthesis of famciclovir from N-2-acetyl-7-benzylguanine by a novel regioselective alkylation with the diester cyclopropane compound was developed.

  DOI：

  10.1080/15257779908041530
• 作为产物：
  描述：

  N²-acetyl-7-benzylguanine 在 5-% palladium on carbon 作用下， 以 甲醇 、 2-N sodium hydroxide 、 2,2-dimethyl- 1,3-dioxaspiro[5.2]octane-4,6-dione 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2-[2-(guanin-9-yl)ethyl]malonic acid
  参考文献：
  名称：

  Process for producing purine derivatives

  摘要：

  提供了一种制备7-苄基嘌呤衍生物的方法。将乙酰基嘌呤核苷与苄基卤化物反应，以苄基化嘌呤碱的7位，然后向反应混合物中加入酸以水解糖苷键。7-苄基嘌呤可用于制备9-取代嘌呤衍生物。

  公开号：

  US05942617A1

文献信息

• Improved Industrial Syntheses of Penciclovir and Famciclovir Using N2-Acetyl-7-Benzylguanine and a Cyclic Side Chain Precursor
  作者：Takayoshi Torii、Keizo Yamashita、Mitsuhiko Kojima、Yumiko Suzuki、Toyoto Hijiya、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1080/15257770600686279

  日期：2006.6

  We have established practical synthetic methods for penciclovir (PCV, 1) and famciclovir (FCV, 2) from N2-acetyl-7-benzylguanine (NAc7BnG, 3) and 6,6-dimethyl-5,7-dioxaspiro[2.5]octane-4,8-dione (4)-the latter being a more easily prepared cyclic precursor of the diacetate side chain (5) used in the conventional process. The coupling of 4 with 3 proceeded regioselectively at the N9 position of guanine in good yield. The coupling product was then successfully transformed into the known antiviral agents in a short number of steps.
• US5942617A
  申请人：——

  公开号：US5942617A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US6252075B1
  申请人：——

  公开号：US6252075B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Process for producing purine derivatives
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：US05942617A1

  公开（公告）日：1999-08-24

  A process for preparing 7-benzylpurine derivatives is provided. An acetylpurine nucleoside is reacted with a benzyl halide to benzylate the 7-position of the purine base, and an acid is then added to the reaction mixture to hydrolyze the glycoside bond. The 7-benzylpurines may be used to prepare 9-substituted purine derivatives.

  提供了一种制备7-苄基嘌呤衍生物的方法。将乙酰基嘌呤核苷与苄基卤化物反应，以苄基化嘌呤碱的7位，然后向反应混合物中加入酸以水解糖苷键。7-苄基嘌呤可用于制备9-取代嘌呤衍生物。
• An Economical Synthesis of Famciclovir
  作者：Toyoto Hijiya、Keizo Yamashita、Mitsuhiko Kojima、Yumiko Uchida、Satoshi Katayama、Takayoshi Torii、Hiroshi Shiragami、Kunisuke Izawa

  DOI：10.1080/15257779908041530

  日期：1999.4

  An economical synthesis of famciclovir from N-2-acetyl-7-benzylguanine by a novel regioselective alkylation with the diester cyclopropane compound was developed.