benzyl (2R,3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoate | 911199-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoate
• CAS: 911199-15-0
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 475.606
• InChiKey: UAYNGOSBKAVHQG-FZCVPHRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 17.33h， 生成 卡巴他赛
  参考文献：
  名称：

  新型紫杉烷类口服药物的合成

  摘要：

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.037
• 作为产物：
  描述：

  (NZ,R)-N-benzylidene-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 O-Boc-α-hydroxyacetate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 benzyl (2R,3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel 3′-N-tert-butylsulfonyl analogues of docetaxel

  摘要：

  Novel 3'-N-tert-butylsulfonyl analogues 10a-c of docetaxel were synthesized and their biological evaluation in cytotoxicity in vitro against several human tumor cell lines were presented. The biologically tested results showed that N-oxide pyridyl substituted 10b-c had potent cytotoxicities against human tumor cell lines Eca-109, SKOV3, SMMC-7721, HCT-8, PC3, MCF-7, HeLa and KB. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.101

文献信息

• The synthesis of novel taxoids for oral administration
  作者：Yun-rong Jing、Wei Zhou、Wan-liang Li、Lin-xiang Zhao、Yong-feng Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.037

  日期：2014.1

  A group of novel taxoids, with modifications at C-7, C-10, C-3′ and C-14 positions of paclitaxel, was synthesized in order to improve their biological profile by decreasing their affinity with P-glycoprotein (P-gp) and increasing cellular permeability. Most of the new taxoids demonstrated the similar potent cytotoxic activities in MCF-7 human tumor cell line as paclitaxel in vitro. In the permeability

  合成了一组在紫杉醇的C-7，C-10，C-3'和C-14位置进行了修饰的新型类紫杉醇，以通过降低它们与P-糖蛋白（P-gp）的亲和力来改善其生物学特性）并增加细胞通透性。在体外，大多数新的类紫杉醇在MCF-7人肿瘤细胞系中表现出与紫杉醇相似的有效细胞毒性活性。在单层Caco-2细胞的通透性测定中，与紫杉醇相比，大多数化合物在A到B方向上表现出增加的跨细胞转运。其中的化合物T - 13，T - 15和T - 26表现出最高的渗透性，并且其流出率比Ortataxel更好。使用Madin-Darby犬肾（MDCK）-多药耐药-1（MDR1）和MDCK-野生型（WT）评估化合物T - 13和T - 26与P-gp的相互作用。结果表明，T - 13和T - 26是P-gp的底物，具有P-gp介导的外排的抑制作用。因此很明显，紫杉醇在C-7，C-10和C-3'位置的同时修饰显着削弱了其与P-gp的相互作用，并干扰了P-gp介导的外排。
• Synthesis and biological evaluation of novel 3′-N-tert-butylsulfonyl analogues of docetaxel
  作者：Bowen Ke、Yong Qin、Fengyan Zhao、Yi Qu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.101

  日期：2008.9

  Novel 3'-N-tert-butylsulfonyl analogues 10a-c of docetaxel were synthesized and their biological evaluation in cytotoxicity in vitro against several human tumor cell lines were presented. The biologically tested results showed that N-oxide pyridyl substituted 10b-c had potent cytotoxicities against human tumor cell lines Eca-109, SKOV3, SMMC-7721, HCT-8, PC3, MCF-7, HeLa and KB. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.