(E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(3-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on | 145301-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(3-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on
• 英文别名: (4R,4aS,6E,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-6-[(3-nitrophenyl)methylidene]-1,2,4,5,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
• CAS: 145301-07-1
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₆
• 分子量: 448.475
• InChiKey: JTOKEGCJANBXSV-JCJKLZQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟可待酮 、 (E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(3-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到(6R,6aS,8S,8aR,9aS,10R,15bS,16R,16aR,18R,18aS)-(-)-1,18;15,16-Diepoxy-5,6,6a,7,8a,9,9a,10,11,16a-decahydro-6,18a;10,15b-bis-(iminoethano)-2,14-dimethoxy-21,24-dimethyl-8-(3-nitrophenyl)-(8H,16H,18H)-dinaphtho<2,1-b:1',2'-i>xanthen-6a,9a,16a-triol
  参考文献：
  名称：

  来自氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 次出版物：Diepoxy-bis-(iminoethano)-dinaphth [2,1-b: 1', 2'-i] 吖啶 2,3

  摘要：

  氢可酮 (1a) 或羟考酮 (1b) 与其 7-亚苄基化合物 2 的迈克尔加成导致烯醇半缩酮 3 的形成。1,4-二氢吡啶类4是由3与醋酸铵在冰醋酸中加热形成的。4d可通过1b和2d与醋酸铵的一锅反应得到。物质 4 与氧化剂突然反应生成吡啶 5。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251004
• 作为产物：
  描述：

  盐酸羟可待酮 、 间硝基苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以16%的产率得到(E)-(5R,9R,13S,14S)-(-)-4,5α-Epoxy-14-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-7-(3-nitrobenzyliden)-morphinan-6-on
  参考文献：
  名称：

  氢可酮和羟考酮的稠合吡啶化合物，第 1 版：1,12-epoxy-6,12a-iminoethano-naphtho [2,1-g] quinolines

  摘要：

  由氢可酮(1a)和羟考酮(1b)制备的7-亚苄基化合物5与β-氨基巴豆酸甲酯或乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在冰醋酸中反应，得到差向异构1,4-二氢吡啶6和7，可将其分离通过柱层析（SC）。吡啶8通过用亚硝酸脱水6/7获得。4-(2-硝基苯基)吡啶-3-羧酸酯8h的(M)和(P)阻转异构体可以通过SC分离。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251003