oxycodone·HCl | 5985-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: oxycodone·HCl
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one;hydrochloride
• CAS: 5985-56-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄*ClH
• 分子量: 349.814
• InChiKey: UHOSPHRLTGJLBB-RKXJKUSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxycodone·HCl 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 50.0~55.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 盐酸羟可待酮
  参考文献：
  名称：

  Preparation of oxycodone

  摘要：

  公开了一种制备羟考酮或羟考酮盐的过程，其中羟考酮或羟考酮盐含有低水平的杂质（尤其是14-羟基可待因）。该过程包括以下步骤：a）制备包含羟考酮和溶剂的混合物，并将混合物的pH调整至小于6；随后b）将混合物暴露于氢化试剂中，持续时间至少1小时。

  公开号：

  US20060111383A1
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 甲酸 、 双氧水 、 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到oxycodone·HCl
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF LOW IMPURITY OPIATES IN A CONTINUOUS FLOW REACTOR
  [FR] PRÉPARATION D'OPIATES À BASSE TENEUR EN IMPURETÉS DANS UN RÉACTEUR À FLUX CONTINU

  摘要：

  本发明涉及一种制备鸦片类药物或其盐的新工艺。更具体地说，本发明涉及在连续流反应器中氧化起始物质，随后要么分离中间体，要么进行直接还原反应。

  公开号：

  WO2011117172A1

文献信息

• SYNTHESIS OF OXYCODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166553A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了一种合成方法，用于制备氧可酮及其盐，具有改进的杂质特性。 将橙皮碱转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以减少7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮的杂质。 提供了将氧可酮碱转化为氧可酮盐酸盐的高效方法，以减少最终产品中的14-羟基可待因酮杂质。
• CONVERSION OF OXYCODONE BASE TO OXYCODONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166552A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了合成方法，用于制备盐酸氧可酮及其改进的杂质谱。将蒂巴因转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以最小化7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮杂质。提供了将氧可酮碱转化为盐酸氧可酮的高效方法，以最小化最终产品中的14-羟基可待因酮杂质。
• [EN] PROCESS FOR IMPROVED OPIOID SYNTHESIS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR AMÉLIORER LA SYNTHÈSE D'OPIOÏDES
  申请人：RHODES TECHNOLOGIES

  公开号：WO2014013311A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Compounds and compositions for use as starting materials or intermediate materials in the preparation of opioids including, e.g., oxycodone base and/or an oxycodone salt; processes for preparing these compounds and compositions; uses of these compounds and compositions in the preparation of APIs and pharmaceutical dosage forms; and uses of said APIs and pharmaceutical dosage forms in the treatment of medical conditions.

  用于制备阿片类药物的起始物或中间物的化合物和组合物，例如，羟考酮基和/或羟考酮盐；制备这些化合物和组合物的过程；这些化合物和组合物在制备活性药物成分和制药剂量形式中的用途；以及这些活性药物成分和制药剂量形式在治疗医疗状况中的用途。
• Process For The Preparation Of Oxymorphone Freebase
  申请人：Noramco, Inc.

  公开号：US20160340362A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to a process for the preparation oxymorphone freebase, comprising hydrogenation of 14-hydroxymorphinone in DMF, to yield oxymorphone freebase, preferably oxymorphone freebase of improved appearance, purity and/or yield. The present invention is further directed to oxymorphone freebase with improved impurity profile. The present invention is further directed to an HPLC or UPLC system/method for analysis of opioid compounds.

  本发明涉及一种制备氧吗啡游离基的方法，包括在DMF中对14-羟基吗啡酮进行氢化，以得到氧吗啡游离基，优选外观、纯度和/或收率改善的氧吗啡游离基。本发明进一步涉及具有改善杂质谱的氧吗啡游离基。本发明还涉及一种用于分析阿片类化合物的HPLC或UPLC系统/方法。
• PREPARATION OF 14-HYDROXYCODEINONE SULFATE
  申请人：Cody Laboratories, Inc.

  公开号：US20150166555A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Synthetic methods are provided for preparation of oxycodone and salts thereof with an improved impurity profile. Thebaine is converted to 14-hydroxycodeinone sulfate intermediate to minimize a 7,8-dihydro-8,14-dihydroxycodeinone impurity. Efficient methods for conversion of oxycodone base to oxycodone hydrochloride are provided to minimize 14-hydroxycodeinone impurity in the final product.

  提供了合成方法，用于制备氧可酮及其盐，具有改善的杂质特性。利用吗啡酸酯转化为14-羟基可待因酮硫酸盐中间体，以减少7,8-二氢-8,14-二羟基可待因酮的杂质。提供了高效的氧可酮碱转化为氧可酮盐酸盐的方法，以在最终产品中减少14-羟基可待因酮的杂质。