8-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,7-trimethylxanthine | 1268823-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,7-trimethylxanthine
• 英文别名: 8-(3,4-Dichlorophenyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1268823-10-4
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄O₂
• 分子量: 339.181
• InChiKey: YTXZQYBDLBWODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 邻二氯苯 在 5:1 Ni/Ag nanoparticles loaded on anatase TiO₂ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以84 %的产率得到8-(3,4-dichlorophenyl)-1,3,7-trimethylxanthine
  参考文献：
  名称：

  双金属 Ni/Ag@二氧化钛上黄嘌呤的高效氧化 C-H/C-H 交叉偶联：表面多态性的关键作用和表面增强拉曼散射机制

  摘要：

  提出了一种在纳米双金属 Ni/Ag@二氧化钛催化剂上黄嘌呤和芳香族化合物的C 8(sp2) -H/C (sp2) -H交叉脱氢偶联 (CDC) 的新方案。Ni/Ag 双金属纳米颗粒 (NP) 的显着特性有助于经典惰性 C (sp2) -H 键的两倍活化。通过在不同的催化剂上进行咖啡因和香草醛之间的模型反应，确定了催化剂效率的分子水平研究，该催化剂是通过改变两种组分金属的负载量合成的，在二氧化钛、板钛矿、金红石、锐钛矿和介孔的四种多晶型上。在 63 种催化剂体系中，5:1 Ni/Ag@锐钛矿在干燥 DMSO 中表现出优异的催化活性，产物形成率为 88%。使用叔丁基过氧化氢(TBHP)和H 2 O 2作为氧化剂。CDC 反应的区域选择性取决于所用过氧化物的性质。过氧化物改性二氧化钛（PMT）和芳环之间发生的非共价表面π堆积相互作用是观察到的区域选择性的关键。通过UV-Vis、FT-IR、粉末X

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2023.115206

文献信息

• Double C−H Activation: The Palladium-Catalyzed Direct C-Arylation of Xanthines with Arenes
  作者：Chandi C. Malakar、Dietmar Schmidt、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1021/ol200065s

  日期：2011.3.18

  The novel Pd-catalyzed C(sp2)−H/C(sp2)−H cross-coupling of unactivated xanthines with unactivated arenes utilizing a combination of Ag(I) and O2 as oxidants exclusively yields C-8 arylated xanthines in a single synthetic operation.

  利用Ag（I）和O 2作为氧化剂，新型Pd催化未活化的黄嘌呤与未活化的芳烃的C（sp 2）-H / C（sp 2）-H交叉偶联，在C芳基化的黄嘌呤中仅产生C-8芳基化的黄嘌呤。单个合成操作。